6-溴己酸苄酯 | 78277-26-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-溴己酸苄酯
• 英文名称: benzyl 6-bromohexanoate
• 英文别名: 6-Bromohexanoic acid benzyl ester；6-bromocaproic acid benzyl ester
• CAS: 78277-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: CRQXYWRYKDAOKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴己酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-(naphthalen-2-yloxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发色团标记的氨基酸和肽的光电离研究

  摘要：

  研究了与几种不同氨基酸和小肽共价连接的萘酚发色团的光电离特性。为了从生物分子中分离发色团，它们之间的连接由最长 12 个碳原子的饱和烷基链构成。实验结果与之前探索大分子光电离的研究的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jp001246t
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸苯甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 四乙基溴化铵 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到6-溴己酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of Primary Alcohols Using a Tetraethylammonium Halide/[Et₂NSF₂]BF₄ Combination

  摘要：

  The halogenation of primary alcohols is presented. The use of a combination of tetraethylammonium halide and [Et2NSF2]BF4 (XtalFluor-E) allows for chlorination and bromination reactions to proceed efficiently (up to 92% yield) with a wide range of alcohols. Iodination reactions are also possible albeit in lower yields.

  DOI：

  10.1021/ol302496q

文献信息

• Manganese-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Thomas C. Atack、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.6b03157

  日期：2016.5.18

  of (bis)pinacolatodiboron with a wide range of alkyl halides, demonstrating the first manganese-catalyzed coupling with alkyl electrophiles. This method allows access to primary, secondary, and tertiary boronic esters from the parent chlorides, which were previously inaccessible as coupling partners. The reaction proceeds in high yield with as little as 1000 ppm catalyst loading, while 5 mol % can

  使用低成本的溴化锰 (MnBr2) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 催化（双）频哪醇二硼与多种烷基卤化物的交叉偶联，证​​明了锰催化与烷基亲电试剂的首次偶联。该方法允许从母体氯化物中获得伯、仲和叔硼酸酯，这些以前作为偶联伙伴是无法获得的。该反应以低至 1000 ppm 的催化剂负载量以高产率进行，而 5 mol% 可在短短 30 分钟内提供高产率。最后，自由基时钟实验表明，在 0 °C 时，直接硼酸化作用胜过其他自由基过程，从而提供合成有用的、温度控制的反应结果。
• Specificity of Esterases and Structure of Prodrug Esters: Reactivity of Various Acylated Acetaminophen Compounds and Acetylaminobenzoated Compounds
  作者：Hiromitsu Seki、Takeo Kawaguchi、Takeru Higuchi

  DOI：10.1002/jps.2600771009

  日期：1988.10

  catalyzed hydrolysis of various esters of p-acetylaminobenzoic acid (APAB) and variously acylated acetaminophen (APAP) derivatives were measured. Neutral, anionic, and cationic esters were examined. The enzyme sources adopted were rat intestinal homogenate, rat liver homogenate, rat plasma, and a partly purified commercial enzyme. In both APAB and APAP esters, neutral esters were the most sensitive

  测量了对乙酰氨基苯甲酸的各种酯（APAB）和各种酰化的对乙酰氨基酚（APAP）衍生物的酶催化水解的相对速率。检查了中性，阴离子和阳离子酯。所采用的酶来源是大鼠肠匀浆，大鼠肝匀浆，大鼠血浆和部分纯化的商业酶。在APAB和APAP酯中，中性酯是所检查酶中最敏感的酶，其敏感性归因于碳链长度。APAB酯在酶学上比APAP酯稳定。这些酯的相对水解速率取决于酶的来源。在大鼠肠匀浆中，结构识别能力良好，但在大鼠血浆中则较弱。
• High-Load, Soluble Oligomeric Carbodiimide:  Synthesis and Application in Coupling Reactions
  作者：Mianji Zhang、Punitha Vedantham、Daniel L. Flynn、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo048870c

  日期：2004.11.1

  A facile preparation of a high-load, soluble oligomeric alkyl cyclohexylcarbodiimide (OACC) reagent via ROM polymerization from commercially available starting materials is described. This reagent is exploited as a coupling reagent for esterification, amidation, and dehydration of carboxylic acids (aliphatic and aromatic) with an assortment of alcohols (aliphatic primary, secondary, and benzylic),

  描述了通过ROM聚合由市售的起始原料容易地制备高负荷的可溶性低聚烷基环己基碳二亚胺（OACC）试剂的方法。该试剂被用作偶联试剂，用于将羧酸（脂族和芳族）与各种醇（脂族伯，仲和苄基），硫醇，酚和胺（脂族伯，仲，分别是苄基和芳族/苯胺）。偶合事件发生后，用适当的溶剂（Et 2 O，MeOH或EtOAc）沉淀，然后通过SPE过滤，可提供具有极佳收率和纯度的产物。
• Copper-Catalyzed Reductive Trifluoromethylation of Alkyl Iodides with Togni’s Reagent
  作者：Yanchi Chen、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02005

  日期：2018.8.3

  This work illustrates a reductive cross-electrophile coupling protocol for trifluoromethylation of alkyl iodides under Cu-catalyzed/Ni-promoted reaction conditions. The use of diboron esters as the terminal reductant allows the effective generation of the alkyl–CF3 products with excellent functional group tolerance and broad substrate scope. A mechanism involving a reaction of alkyl–Cu with Togni’s

  这项工作说明了在Cu催化/ Ni促进的反应条件下烷基碘的三氟甲基化的还原性交亲电子偶联方案。使用二硼酸酯作为末端还原剂可以有效生成具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围的烷基-CF 3产物。提出了一种涉及烷基铜与Togni试剂反应的机理。
• Solid-Phase Assembly and In Situ Screening of Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol8006875

  日期：2008.6.5

  highly efficient solid-phase strategy for assembly of small molecule inhibitors against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is described. The method is highlighted by its simplicity and product purity. A 70-member combinatorial library of analogues of a known PTP1B inhibitor has been synthesized, which upon direct in situ screening revealed a potent inhibitor ( Ki = 7.0 microM) against PTP1B.

  描述了一种高效的固相策略，用于组装针对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的小分子抑制剂。该方法的简便性和产品纯度突出了该方法。已合成了一个由70个成员组成的已知PTP1B抑制剂类似物组合库，该库在直接原位筛选后显示出一种针对PTP1B的有效抑制剂（Ki = 7.0 microM）。