benzyl 6-chloro-6-oxohexanoate | 67852-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 6-chloro-6-oxohexanoate
• CAS: 67852-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 254.713
• InChiKey: RMDSHKWGZXYNKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-chloro-6-oxohexanoate 在 吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二烯向烯丙基酯的区域选择性1,2-烷基酯化

  摘要：

  铜与过氧化二酰基的铜催化的1,3-二烯的1,2-烷基酯化反应可提供极好的区域选择性的支链烯丙基酯，包括具有新生成的完全取代的碳中心的产物。唯一的副产物是CO 2。该反应通过自旋阱和交叉实验表明的自由基机理进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03399
• 作为产物：
  描述：

  己二酸单苄酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 6-chloro-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  第二代反向酰胺类oroidin文库的合成和抗生物膜活性：结构-活性关系研究。

  摘要：

  合成了第二代基于2-氨基咪唑的衍生物，与海洋天然产物oroidin相比，该衍生物结合了“反向酰胺”（RA）主题，随后针对医学上相关的革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌鲍曼不动杆菌 最值得注意的是，据报道，活性最高的衍生物亚类具有更深的活性，这些亚类的酰胺键上带有线性脂族链。另外，核心模板的进一步结构修饰，例如酰胺键的去除或三唑等排物的取代，导致发现了具有抗生物膜活性的类似物，其对铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌的抑制和分散特性各不相同。鲍曼生物膜。

  DOI：

  10.1002/chem.200801419

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Oleanolic Acid Derivatives As Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Shan Qian、Haijiao Li、Yin Chen、Weiyu Zhang、Shengyong Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/np100064m

  日期：2010.11.29

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is a negative regulator in the process of insulin signaling and a promising drug target for diabetes and obesity. Derivatives of oleanolic acid were synthesized and evaluated as PTP1B inhibitors. Several derivatives exhibited moderate to good inhibitory activities against PTP1B, with 25f displaying the most promising inhibition (IC50 = 3.12 μM). Structure−activity

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号传导过程中的负调节剂，是糖尿病和肥胖症的有希望的药物靶标。合成齐墩果酸的衍生物并评价为PTP1B抑制剂。几种衍生物对PTP1B表现出中等至良好的抑制活性，其中25f表现出最有希望的抑制作用（IC 50 = 3.12μM）。这些衍生物的结构活性关系分析表明，A环和12-烯部分的完整性在保留PTP1B酶抑制活性中很重要。此外，亲水和酸性基团以及齐墩烯与酸部分之间的距离与PTP1B抑制活性有关。25f的可能绑定模式 通过分子对接模拟进行了探索。
• Synthesis and Antibiofilm Activity of a Second-Generation Reverse-Amide Oroidin Library: A Structure-Activity Relationship Study
  作者：T. Eric Ballard、Justin J. Richards、Amanda L. Wolfe、Christian Melander

  DOI：10.1002/chem.200801419

  日期：——

  A second-generation library of 2-aminoimidazole-based derivatives incorporating a "reversed amide" (RA) motif in comparison to the marine natural product oroidin were synthesized and subsequently assayed for antibiofilm activity against the medically relevant Gram-negative proteobacteria P. aeruginosa and A. baumannii. Most notably, an in-depth activity profile is reported for the most active subclass

  合成了第二代基于2-氨基咪唑的衍生物，与海洋天然产物oroidin相比，该衍生物结合了“反向酰胺”（RA）主题，随后针对医学上相关的革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌鲍曼不动杆菌 最值得注意的是，据报道，活性最高的衍生物亚类具有更深的活性，这些亚类的酰胺键上带有线性脂族链。另外，核心模板的进一步结构修饰，例如酰胺键的去除或三唑等排物的取代，导致发现了具有抗生物膜活性的类似物，其对铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌的抑制和分散特性各不相同。鲍曼生物膜。
• Polymers comprising thioester bonds
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：US08304468B2

  公开（公告）日：2012-11-06

  This invention is in the field of polymer chemistry. More in particular it provides a method to produce polymers such as block copolymers or cross-linked networks that are suitable for medical applications. The invention also provides degradable materials that may degrade completely when used in the human or animal body, minimizing residual components that may be toxic or otherwise undesirable.

  本发明涉及聚合物化学领域。更具体地，它提供了一种生产适用于医疗应用的聚合物，例如嵌段共聚物或交联网络的方法。本发明还提供可降解材料，当用于人体或动物体内时，可完全降解，最小化可能有毒或其他不良成分的残留物。
• Making Protein Degradation Visible: Discovery of Theranostic PROTACs for Detecting and Degrading NAMPT
  作者：Junfei Cheng、Shipeng He、Jun Xu、Min Huang、Guoqiang Dong、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01243

  日期：2022.12.8

  Proteolysis-targeting chimera (PROTAC) is emerging as a promising technology in targeted protein degradation and drug discovery. However, there is still a lack of effective chemical tools to real-time detect and track the protein degradation. Herein, the first fluorescent and theranostic PROTACs were designed for imaging the degradation of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) in living cells

  蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 正在成为靶向蛋白质降解和药物发现领域的一项有前景的技术。然而，仍然缺乏有效的化学工具来实时检测和跟踪蛋白质降解。在此，第一个荧光和治疗诊断 PROTAC 被设计用于对活细胞中烟酰胺磷酸核糖转移酶 (NAMPT) 的降解进行成像。化合物B4被证明是一种环境敏感的荧光 PROTAC，可有效降解 NAMPT (DC 50 = 8.4 nM)，并实现 A2780 细胞中降解的可视化。作为一种治疗诊断剂，PROTAC B4可显着减少烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + )，并在体外和体内发挥有效的抗肿瘤活性。总的来说，这项概念验证研究为蛋白质降解过程的实时可视化和提高 PROTAC 的诊断和治疗效果提供了一种新策略。
• Syntheses and bioactivities of macrocyclic paclitaxel bis-lactones
  作者：Changhui Liu、Jennifer K. Schilling、Rudravajhala Ravindra、Susan Bane、David G.I. Kingston

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.002

  日期：2004.12

  Five macrocyclic paclitaxel bis-lactones and their corresponding open chain taxoids were synthesized as models of the tubulin-binding conformation of paclitaxel. Macrocyclic lactones with a 19-21-membered ring underwent isomerization to form smaller rings. The lactones were evaluated for cytotoxicity and tubulin-polymerization ability. All five macrocyclic paclitaxel lactones were active, but less so than paclitaxel, while the rearranged macrocyclic lactones and the corresponding open-chain taxoids were much less active or inactive. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.