二甲基磷化氢 | 676-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 二甲基磷化氢
• 中文别名: 二甲基膦
• 英文名称: dimethylphosphane
• 英文别名: dimethyl phosphine；Dimethylphosphine
• CAS: 676-59-5
• 化学式: C₂H₇P
• 分子量: 62.0513
• InChiKey: YOTZYFSGUCFUKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  25°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基磷化氢 在 paraformaldehyde 作用下， 以97.8%的产率得到Hydroxymethyl-dimethylphosphan
  参考文献：
  名称：

  Production of (hydroxymethyl)-alkyl, cycloalkyl and aralkylphosphines

  摘要：

  生产(R.sub.n P(CH.sub.2 OH).sub.3-n)的羟甲基烷基、环烷基或芳基膦化合物，其中n代表1或2，R代表具有1至18个碳原子的相同或不同的取代或未取代的烷基、环烷基或芳基基团。该化合物通过在大气压和低于40℃的温度下，将适当的单烷基、双烷基、环烷基或芳基膦化合物与甲醛、聚甲醛或三噁烷在惰性于所得反应产物的极性有机溶剂存在下反应，并将溶剂与反应产物分离而制得。

  公开号：

  US04080384A1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 phosphonium iodide 作用下， 生成 二甲基磷化氢
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of Dimethylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01255a503
• 作为试剂：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 在 二甲基磷化氢 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 351.0h， 生成 1,2-epoxy-3,5,7-cyclooctatriene
  参考文献：
  名称：

  通过单重态氧化合成环辛酸酯衍生的内过氧化物

  摘要：

  环辛酸酯（1）与光生单线态氧反应生成内过氧化物7,8-二氧杂双环[4.2.2] deca-2,4,9-三烯（1a），通过催化将其进一步转化为顺式-二环氧化合物1b通过催化加氢与Co-TTP重排为不饱和顺式二醇1c和饱和顺式二醇1d，通过与二酰亚胺反应重排至饱和内过氧化物1e，以及通过与二甲基膦脱氧而重排至环氧环辛烯If。同样，甲氧基，苯基和甲基取代的环辛酸酯3-5分别得到具有位于1-位（3a，5a），2-位（5b）和9位（3b，4a）的取代基的相应的过氧化物。根据它们的1 H-和13 C-NMR数据，以及通过化学转化为相应的顺二环氧化合物（即5,10-二氧杂三环[7.1.0.0 4,6]）确定它们的结构。癸-2,7-二烯。推测过氧化物的形成涉及电子转移机理，以给出环辛酸酯和超氧离子的自由基阳离子。后者偶合到同型yl型两性离子中间体中，随后的环化反应生成内过氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96575-5

文献信息

• Phosphin-stabilisierte carbonylnitrosylvanadium-verbindungen: Darstellung und spektroskopische eigenschaften
  作者：Jan Schiemann、Erwin Weiss、Fritz Näumann、Dieter Rehder

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89065-8

  日期：1982.6

  Numerous new complexes of the type V(CO)5n(NO)Ln, have been prepared either by nitrosylation of [V(CO)6nLn]−(n  2, 3) with NOX (X  Cl, BF4) and [Co(NO)2Br]2, resp., or by reaction of L with “V(CO)5NO” generated in situ. The compounds comprise n  1: L  PPh3, PMe2H, P(OMe)3 and Ph2PCH2−PPh2 (dppm); n  2: L22  2 PMe2H, 2 PMe3, 2 P(OMe)3, dppm, Ph2P(CH2)2−PPh2, Ph2P(CH2)3,PPh2, Me2P(CH2)2PMe2,

  V型的许多新的复合物（CO）5  Ñ（NO）L- Ñ，已经通过亚硝基化任一制备[V（CO）6  Ñ大号Ñ ] - （Ñ 2,3）与NOx（X Cl，BF 4）和[Co（NO）2 Br] 2，或者通过L与原位生成的“ V（CO）5 NO”反应。该化合物包括n 1：L 1 PPh 3，PMe 2 H，P（OMe）3和Ph 2 PCH 2 - PPh 2（dppm）；Ñ 2：L2 22 PMe 2 H，2 PMe 3，2 P（OMe）3，dppm，Ph 2 P（CH 2）2- PPh 2，Ph 2 P（CH 2）3，PPh 2，Me 2 P（CH 2）2 PMe 2，Ph 2 As（CH 2）2 AsPh 2，o - C 6 H 4（AsMe 2）2（diars）和o - C 6H 4（AsPh 2）PPh 2；Ñ 3：L 3个1.5 diars和CH 3 C（CH 2 PPH
• Metallkomplexe mit verbrückenden dimethylphosphidoliganden
  作者：H. Werner、R. Zolk、W. Hofmann

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80063-8

  日期：1986.3

  [(C5H5Co)2(μ-PMe2)2(μ-H)]PF6 (IIa) reacts with PMe3 PMe2H or P(OMe)3 in methanol by opening the hydride bridge and formation of [C5H5(L)Co(μ-PMe2)2Co(H)C5H5]PF6 (L = PMe3 (III); L = PMe2H (IV); L = P(OMe)3 (V)). A solution of the dimethylphosphine complex IV in nitromethane gives a mixture of products from which the compounds trans-[C5H5(PMe2H)Co(μ-PMe2)]2}(PF6)2 (VII) and [(C5H5Co)2(μ-PMe2)3]PF6 (VIII) have been

  络合物[（C 5 H ^ 5 Co）的2（μ-PME 2）2（μ-H）] PF 6用Pme（IIA）反应3 PME 2 H或P（OME）3在甲醇中通过打开氢化桥和形成[C的5 ħ 5（L）的Co（μ-PME 2）2的Co（H）C 5 H ^ 5 ] PF 6（L = PME 3（III）为：L = PME 2 H（IV）为：L = P （OMe）3（V））。二甲基膦配合物IV在硝基甲烷中的溶液提供了多种产物的混合物，这些化合物反式- [C 5 H ^ 5（PME 2 2H）钴（μ-PME 2）] 2 }（PF 6）2（VII）和[（C 5 H ^ 5 Co）的2（μ-PME 2）3 ] PF已经分离出6（VIII）。IIa与异氰酸酯CNR（R = Me，Bu t，Ph）的反应过程强烈依赖于溶剂。在硝基甲烷，组合物的产品的顺式-和/或反式- [C 5 H ^ 5（CNR）的Co（μ-PME
• Organophosphorus chemistry. Part XI. Reactions of dimethyl- and bis(trifluoromethyl)-phosphine with olefins, and photochemical reaction of ethyl(bistrifluoromethyl)phosphine with ethylene
  作者：R. Fields、R. N. Haszeldine、N. F. Wood

  DOI：10.1039/j39700001370

  日期：——

  ratio 28 : 72, but with propene only dimethyl-n-propylphosphine is produced. Bis(trifluoromethyl) phosphine gives only one adduct with each olefin. In all cases the product, or the major product where two are formed, is that predicted on the basis of formation of the most stable intermediate radical. Neither bis(trifluoromethyl)phosphine nor phosphine react with 1,1,3,3,3-pentafluoropropene under u.v. irradiation

  在紫外线辐射下，二甲基膦与氟乙烯进行双向加成反应，以8:92的比例高收率地形成1-氟乙基-和2-氟乙基-二甲基膦。使用1，1-二氟乙烯，可以以28∶72的比例高产率地生产1，1-二氟乙基-和2，2-二氟乙基-二甲基膦，但是对于丙烯，仅产生二甲基-正丙基膦。双（三氟甲基）膦与每种烯烃仅产生一个加合物。在所有情况下，都是以最稳定的中间基团的形成为基础预测的产物，或形成两个产物的主要产物。在紫外线照射下，双（三氟甲基）膦和膦都不会与1,1,3,3,3-五氟丙烯反应。在辐射过程中或在黑暗中，二甲基膦作为亲核试剂与该烯烃反应，生成顺式混合物-和反式-1-二甲基膦基-1,3,3,3-四氟丙烯。乙基双（三氟甲基）膦和乙烯的辐照得到乙基三氟甲基-3,3,3-三氟丙基膦，这是将三烷基膦光化学加成到烯烃中的第一个例子。
• Reactions of hexafluoroacetone with phosphorus(III) compounds
  作者：Helmut Kischkel、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83330-8

  日期：1985.8

  Hexafluoroacetone reacts with PH3 and MePH2 under insertion into the PH bond yielding either H2PC(CF3)2OH and HP[C(CF3)2OH]2 or Me(H)PC(CF3)2OH and MeP[C(CF3)2OH]2 whereas Me2PH gives a mixture of Me2P(F)[OCH(CF3)2]2, Me2PPMe2, and Me2P(O)OCH(CF3)2. Me3P forms a dialkoxyphosphorane if there is a 1:2 ratio (Me3P:(CF3)2CO). H2PC(CF3)2OH and HP[C(CF3)2OH]2 are easily O-silylated to give H2PC(CF3)2OSiMe3

  六氟丙酮在插入PH键中时与PH 3和MePH 2反应，生成H 2 PC（CF 3）2 OH和HP [C（CF 3）2 OH] 2或Me（H）PC（CF 3）2 OH和MeP [C（CF 3）2 OH] 2，而Me 2 PH给出了Me 2 P（F）[OCH（CF 3）2 ] 2，Me 2 PPMe 2和Me 2 P（O）OCH的混合物（CF 3）2。如果比例为1：2（Me 3 P：（CF 3）2 CO），则Me 3 P形成二烷氧基磷烷。H 2 PC（CF 3）2 OH和HP [C（CF 3）2 OH] 2易于O硅烷化，得到H 2 PC（CF 3）2 OSiMe 3和HP [C（CF 3）2 OSiMe 3 ] 2。单硅烷化的化合物在PC键断裂的情况下被氯（溴）氧化，从而提供PCl 3（PBr 3），（CF 3）2 CO和Me 3 SiCl（Me 3 SiBr）。使用N-氯（溴）琥珀酰亚胺
• Reactions of hexamethylsilirane with primary and secondary phosphines and with chlorophosphines
  作者：Wolfgang Hölderich、Dietmar Seyferth

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92052-7

  日期：1978.6

  C6H5, Me3Si, cleave the SiC2 ring of hexamethylsilirane in an exothermic reaction at room temperature to give silylphosphines, R2PSiMe2(CMe2CHMe2). Methylphosphine reacts similarly. The reaction of the silirane with RPCl2 (R = Me, Et, Ph) proceeds differently, giving Me2SiCl2, Me2CCMe2 and cyclo-[RP]5. With Ph2PCl, the reaction with the silirane gives Ph2PPPh2.

  室温下，放热反应中的仲膦R 2 PH（R = CH 3，C 6 H 5，Me 3 Si）裂解六甲基甲硅烷基的SiC 2环，得到甲硅烷基膦R 2 PSiMe 2（CMe 2 CHMe 2）。 。甲基膦的反应类似。与RPCL的silirane的反应2（R =甲基，乙基，PH）进行不同的，让我2的SiCl 2中，Me 2 CCMe 2和环- [RP] 5。在Ph 2 PCl中，与甲硅烷基的反应得到Ph2 PPPh 2。

表征谱图