3-甲基-2-异丙基丁腈 | 62391-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基-2-异丙基丁腈
• 英文名称: 3-Methyl-2-isopropylbutyronitrile
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-3-cyanopentan；2-Isopropyl-3-methyl-buttersaeurenitril；Diisopropyl-acetonitril；2-Isopropyl-isopentanonitril；2-isopropyl-3-methyl-butyronitrile；2,4-dimethyl-3-cyano-pentane；2-Isopropyl-3-methylbutanenitrile；3-methyl-2-propan-2-ylbutanenitrile
• CAS: 62391-96-2
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: FSCFMUWAEFAUJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-异丙基丁腈 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-甲基-2-丙-2-基丁酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Branched Primary and Secondary Alkyl Acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01601a068
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.7h， 生成 3-甲基-2-异丙基丁腈
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of ketone acylhydrazones and their hydrogen cyanide adducts in sodium cyanide-methanol. Transformation of ketones to nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a048
• 作为试剂：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 2-(2,2-difluorocyclopropyl)naphthalene 在 silver tetrafluoroborate 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 3-甲基-2-异丙基丁腈 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以57 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5双重应变释放可实现正式的C-O/C-F和C-N/C-F开环复分解

  摘要：

  复分解反应已被确立为有机合成中的强大工具。虽然双键复分解（如烯烃复分解和羰基复分解）取得了巨大进展，但单键复分解在过去十年中受到的关注较少。在此，我们描述了在铑催化下宝石二氟化环丙烷（ gem -DFCP）和环氧化物之间的第一个C（sp 3 ）–O/C（sp 3 ）–F键形式交叉复分解反应。该反应涉及形成高度亲电子的氟代烯丙基铑中间体，该中间体能够作为弱亲核试剂与环氧化物中的氧原子反应，然后进行 C-F 键重建。使用两个应变环基底是正式交叉复分解成功的关键，其中双应变释放是转化的驱动力。此外，氮杂环丁烷也被证明是这种转化的合适底物。该反应为C(sp 3 )–O和C(sp 3 )–N键的复分解提供了一种新的方法，为单键复分解提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d4sc03624g

文献信息

• Steric effects in synthesis—steric limits to the alkylation of nitriles and carboxylic acids
  作者：John-Anthony MacPhee、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93693-2

  日期：1980.1

  The steric limits to the alkylation of aliphatic nitriles and carboxylic acids have been investigated in some detail. For the experimental conditions considered (ionization by i-Pr2NLi in THF followed by alkylation with RI/THF/HMPA) the most hindered nitriles R-CN and carboxylic acids R-CO2H have the same secondary alkyi group RtBuPiCH-, but different tertiary. i.e. Rt-BuPriEtC- or i-Pr3C- for RCN

  已经详细研究了脂肪族腈和羧酸烷基化的空间极限。对于所考虑的实验条件（离子化用i-PR 2 NLi等在THF中，随后用RI / THF / HMPA烷基化）的最受阻腈R-CN和羧酸R-CO 2 H与相同二次烷基基团RtBuP我CH-，但不同。即Rt-BuPr我EtC-或I-PR 3 C-为RCN和REt 2的MeC为RCO 2酯，羧酸的烷基化的相对优点的H.比较，和腈被考虑。
• [EN] METHOD OF SENSITIZING CANCER CELLS TO THE CYTOTOXIC EFFECTS OF APOPTOSIS INDUCING LIGANDS IN CANCER TREATMENT<br/>[FR] MÉTHODE DE SENSIBILISATION DE CELLULES CANCÉREUSES AUX EFFETS CYTOTOXIQUES DE LIGANDS INDUISANT L'APOPTOSE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2017139485A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Disclosed is a method of enhancing the response of cancer cells in a mammal to treatment with an apoptosis inducing ligand, which method comprises contacting the cancer cells with an apoptosis inducing ligand in conjunction with an effective amount of a compound of the formula: (I), wherein R1-R14 are as described herein. Also disclosed is a method of inducing apoptosis in cancer cells in a mammal, comprising contacting the cancer cells with the compound described herein and also contacting the cancer cells with an apoptosis inducing ligand, whereby apoptosis is induced in the cancer cells.

  本发明公开了一种增强哺乳动物中癌细胞对凋亡诱导配体治疗反应的方法，该方法包括与式(I)化合物的有效量一起接触癌细胞和凋亡诱导配体，其中R1-R14如本文所述。本发明还公开了一种在哺乳动物中诱导癌细胞凋亡的方法，包括与本文所述化合物接触癌细胞，并且与凋亡诱导配体接触癌细胞，从而诱导癌细胞凋亡。
• Cercis plant named ‘NC2016-2’
  申请人：North Carolina State University

  公开号：USPP031260P2

  公开（公告）日：2019-12-24

  A new and distinct variety of Cercis canadensis eastern redbud plant, herein referred to by its cultivar name, ‘NC2016-2’, is provided which forms emerging purple colored foliage that matures to gold colored foliage. The new variety provides vegetation that is moderately vigorous and the growth habit is semi-weeping. The new variety is well suited for providing attractive ornamentation in the landscape.

  本发明提供了一种新的、独特的东部红豆树品种Cercis canadensis，以其栽培品种名称“NC2016-2”来称呼，其形成初生的紫色叶片，成熟后变为金色叶片。这种新品种提供了适度生长的植被，生长习性为半垂直。这种新品种非常适合在景观中提供美丽的装饰。
• Process for the preparation of an acetonitrile derivative
  申请人：Labaz

  公开号：US04155929A1

  公开（公告）日：1979-05-22

  Process for the preparation of di-n-propyl acetonitrile of the formula: ##STR1## whereby, in a single step, sodium n-propylate in n-propanol medium is added to a reaction medium which is formed of a cyanacetate of general formula: ##STR2## in which R represents an alkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, and n-propyl bromide or iodide, the alkylation reaction taking place under reflux, the crude ester obtained is saponified with a 10 to 20% solution of sodium hydroxide or potassium hydroxide, the resulting salt is acidified with a strong acid, to give crude di-n-propyl cyanacetic acid, which is decarboxylated by heating at a temperature between 140.degree. C. and 190.degree. C., so as to obtain the di-n-propyl acetonitrile.

  制备二丙基乙腈的过程如下：在一个步骤中，将丙醇中的n-丙基钠加入反应介质中，该反应介质由一般式为：##STR2## 的氰乙酸盐和n-丙基溴或碘组成，烷基化反应在回流条件下进行，得到的原始酯用10％至20％的氢氧化钠或氢氧化钾溶液皂化，得到的盐用强酸酸化，得到原始的二丙基氰乙酸，通过在140℃至190℃的温度下加热脱羧，从而得到二丙基乙腈。
• Decarbalkoxylation of carboxylic acid esters
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04276225A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  A carboxylic acid ester activated in .alpha.-position by a keto, ester or nitrile group, i.e. of the formula ##STR1## where X is COOR.sup.4, COR.sup.5 or CN, and the several R's can have various meanings but only R.sup.1 and R.sup.2 can be hydrogen, is decarbalkoxylated by heating in the presence of a salt, e.g. sodium chloride, and a phosphorus-containing solvent such as a phospholine oxide, phospholane oxide or phosphetane oxide of the formulas ##STR2## wherein a-k and R can have varied definitions. Water is present either at the outset or end of the reaction before product separation. The reaction proceeds smoothly and in good yields.

  α-位由酮基、酯基或腈基激活的羧酸酯，即具有以下式子的化合物：##STR1## 其中X为COOR.sup.4、COR.sup.5或CN，多个R可以有不同的含义，但只有R.sup.1和R.sup.2可以是氢，通过在盐（如氯化钠）和含磷溶剂（如磷氧化胆碱、磷氧化环己烷或磷氧化磷烷）存在下加热脱羧乙酯。其中，a-k和R可以有不同的定义。反应开始或结束时存在水，然后进行产物分离。该反应进行顺利，收率高。

表征谱图