1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮 | 1060651-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-2(3H)-one；1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-2-one
• CAS: 1060651-05-9
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O
• 分子量: 404.596
• InChiKey: MBTSWMUYEUMHPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-2-ol;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2015058047A3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium t-butanolate 、 三甲氧基(三氟甲基)硼酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-atom insertion of NHC–copper complex: The source of oxygen from N,N-dimethylformamide

  摘要：

  An unprecedented protocol for oxygen-atom insertion reaction of NHC-copper complexes has been developed by employing N,N-dimethylformamide as the oxygen source, which allows the preparation of imidazolinones from carbene complexes and decodes one of the mysterious transformations of NHC-metal complexes as well. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.06.017
• 作为试剂：
  描述：

  3-methyl-2-phenylmethyl-1-butene 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  硫脲– I 2作为路易斯碱–路易斯酸协同催化原位生成的I–Cl进行烯烃的碘氯化的催化剂

  摘要：

  硫脲-I 2作为路易斯碱-路易斯酸协同催化剂被开发用于用原位生成的一氯化碘（I-Cl）进行烯烃的碘氯化。刘易斯碱-路易斯酸协同体系足以在低温下用氯化剂从I 2生成I-Cl 。基于活性物质的固态结构，硫脲I 2协同捕获I Cl。通过利用I–Cl生成和在低温下控制I–Cl的优势，硫脲– I 2协同系统抑制了由高反应性游离I–Cl引起的副反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01565

文献信息

• Synthesis of Imidazolidinone, Imidazolone, and Benzimidazolone Derivatives through Oxidation Using Copper and Air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00973

  日期：2019.5.17

  synthetic method of urea derivatives using copper and air was developed. These mild conditions provided moderate to very good yields for 15 examples (53–93%), while low yields were obtained with sterically hindered substrates (3 examples). The reaction was found to go through an in situ generated copper–N-heterocyclic carbene, which was then oxidized into cyclic urea derivatives possessing alkyl, benzyl

  开发了一种利用铜和空气合成尿素衍生物的新方法。这些温和的条件为15个实例提供了中等至非常高的产量（53-93％），而空间受阻的底物却获得了低产量（3个实例）。发现该反应通过原位生成的铜-N-杂环卡宾，然后被氧化成具有烷基，苄基，芳基，羟基，Boc保护的和叔胺基的环状脲衍生物。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Ester Synthesis from Organic Halides through Incorporation of Oxygen Atoms from Air
  作者：Hui Tan、Shen‐An Wang、Zixi Yan、Jianzhong Liu、Jialiang Wei、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202011039

  日期：2021.1.25

  Oxygenation reactions with molecular oxygen (O2) as the oxygen source provides a green and straightforward strategy for the construction of O‐containing compounds. Demonstrated here is a novel N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed oxidative transformation of simple and readily available organic halides into valuable esters through the incorporation of O‐atoms from O2. Mechanistic studies prove that

  以分子氧（O 2）为氧源的加氧反应为构建含O化合物提供了绿色而直接的策略。这里展示的是一种新颖的N杂环卡宾（NHC）通过将O 2中的O原子并入，将简单易用的有机卤化物催化氧化转化为有价值的酯的方法。机理研究证明，原位产生的脱氧Breslow中间体被氧化为Breslow中间体，通过该氧化方案进一步转化。该方法拓宽了NHC催化领域，并促进了与O 2的氧化反应。
• Mechanism studies of oxidation and hydrolysis of Cu(I)–NHC and Ag–NHC in solution under air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121025

  日期：2020.1

  The decomposition of copper(I)–NHC and silver-NHC complexes in solution under air was studied. The Cu(I)–NHCs were oxidized into urea derivatives and hydrolysed into imidazoliums or benzimidazoliums. The decomposition of Ag–NHC with a saturated backbone led to ring-opening product, while the Ag–NHC with an unsaturated backbone led to imidazolium and Ag-bisNHC complex. The effects of steric property

  研究了溶液中空气中铜（I）-NHC和银-NHC配合物的分解。Cu（I）–NHCs被氧化成脲衍生物，然后水解成咪唑或苯并咪唑。具有饱和主链的Ag–NHC的分解导致开环产物，而具有不饱和主链的Ag–NHC的分解导致咪唑和Ag-bisNHC络合物。使用理论计算研究了空间特性，亲水性和NHC与O 2和H 2 O的结合能对Cu（I）-NHC分解的影响。立体位阻对Cu（I）–NHC的稳定性起着重要作用。提出了Cu（I）-NHC和Ag-NHC分解的途径。
• Protonolysis and Amide Exchange Reactions of a Three-Coordinate Cobalt Amide Complex Supported by an N-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Christopher B. Hansen、Richard F. Jordan、Gregory L. Hillhouse

  DOI：10.1021/ic502670x

  日期：2015.5.18

  trigonal-planar geometries at cobalt in the solid state. The solid-state structure of 3 also contains a trigonal-planar cobalt center and exhibits close Co---H contacts involving the methine hydrogen atoms of the NH(DIPP) groups in the axial positions. The solid-state structure of 5 features an interaction between cobalt and a flanking aryl group of the anilide ligand, resulting in pyramidalization of the

  三配位钴物种IPrCoCl N（SiMe 3）2 } [ 1 ; 通过IPrCoCl 2 } 2与NaN（SiMe 3）2反应合成IPr ＝ 1，3-双（2，6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚烷基。化合物1是用于低配位（IPr）Co物种的有用原料。1分发生反应用2,6-二-叔经由CO-N键的氨解-丁基-4-甲基苯酚（BHT-H），以生成三维坐标酚络合物，IPrCoCl（O-2,6-吨卜2 - 4-MeC 6 H 2）（2）。的反应1与2,6-二异丙基苯胺（NH 2 DIPP）一起生成IPrCoCl（NHDIPP）（4），其经历歧化以形成4，IPrCoCl 2 } 2和IPrCo（NHDIPP）2（3）的混合物。1与Li [NH（DIPP）]的反应形成相同的产物混合物，该反应出乎意料地通过酰胺交换进行。通过IPrCoCl 2 } 2与4当量的Li [NH（DIPP）]反应，可独立合成化合物3。反应1体积更大的2
• Chalcogen complexes of anionic N-heterocyclic carbenes
  作者：Luong Phong Ho、Lukas Körner、Thomas Bannenberg、Matthias Tamm

  DOI：10.1039/d0dt02392b

  日期：——

  Several group 16 adducts of the type [(WCA-IDipp)E]Li(solv.) that bear an anionic N-heterocyclic carbene ligand with a weakly coordinating borate moiety (WCA-IDipp, WCA = B(C6F5)3, IDipp = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene, E = O, S, Se, Te) were prepared. This was achieved by deprotonation of the corresponding ketone (IDipp)O or thione (IDipp)S with n-BuLi and subsequent reaction

  [（WCA-IDipp）E] Li（solv。）类型的16个加合物中有几个带有带有弱配位硼酸酯部分的阴离子N-杂环卡宾配体（WCA-IDipp，WCA = B（C 6 F 5）3）制备IDipp ＝ 1，3-双（2，6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚烷基，E ＝ O，S，Se，Te）。这是通过将相应的酮（IDipp）O或硫酮（IDipp）S与n- BuLi脱质子化，然后与B（C 6 F 5）3反应来实现的。或通过[WCA-IDipp] Li（甲苯）与元素Se或Te的直接反应。氧，硫和硒加合物可以质子化以生成衍生物（WCA-IDipp）EH（E = O，S，Se），而硫和硒加合物的氧化产生中性二硫化物和二硒化物（WCA-IDipp）2 E 2（E = S，Se）。