[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-6-phosphonooxyoxan-2-yl]methyl acetate | 848395-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-6-phosphonooxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 848395-40-4
• 化学式: C₂₄H₃₁N₂O₁₃PS
• 分子量: 618.556
• InChiKey: MUZVJNNDFCVFEM-JTYPQFNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-6-phosphonooxyoxan-2-yl]methyl acetate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到N,N-diethylethanamine;[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估

  摘要：

  几丁质合酶（CS）聚合UDP-GlcNAc形成几丁质（poly-β（1,4）-GlcNAc），这是真菌细胞壁生物合成的关键组成部分。几丁质合酶的底物特异性或该酶可耐受的底物修饰范围知之甚少。在先前的报道表明6- O-丹磺酰基GlcNAc被生物合成地整合到甲壳质中之后，我们开始对基于荧光底物的整合开发CS活性的测定感兴趣。我们描述了两种荧光UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0483670
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]oxan-2-yl]methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~4.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-6-phosphonooxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估

  摘要：

  几丁质合酶（CS）聚合UDP-GlcNAc形成几丁质（poly-β（1,4）-GlcNAc），这是真菌细胞壁生物合成的关键组成部分。几丁质合酶的底物特异性或该酶可耐受的底物修饰范围知之甚少。在先前的报道表明6- O-丹磺酰基GlcNAc被生物合成地整合到甲壳质中之后，我们开始对基于荧光底物的整合开发CS活性的测定感兴趣。我们描述了两种荧光UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0483670