三氟乙酸乙烯酯 | 433-28-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟乙酸乙烯酯
• 中文别名: 四氟乙酸乙烯酯；三氟醋酸乙烯酯
• 英文名称: trifluoro-acetic acid vinyl ester
• 英文别名: (E)-vinyl trifluoroacetate-d；vinyl trifluoroacetate；VTFA；Trifluor-essigsaeure-vinylester；Trifluoressigsaeure-vinylester；ethenyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 433-28-3
• 化学式: C₄H₃F₃O₂
• mdl: MFCD00003561
• 分子量: 140.062
• InChiKey: ZBGRMWIREQJHPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C/750 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.203 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  −25 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34,R46
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

1.1 产品标识符
: 三氟乙酸乙烯酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H3F3O2
分子式
: 140.06 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Vinyl trifluoroacetate
-
CAS 号 433-28-3
EC-编号 207-088-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
40 °C 在 1,000 hPa - lit.
g) 闪点
-32 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
477.669 hPa 在 20 °C
1,733.531 hPa 在 55 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.203 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
可产生过敏反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2924 国际海运危规: 2924 国际空运危规: 2924
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Vinyl trifluoroacetate)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Vinyl trifluoroacetate)
国际空运危规: Flammable liquid, corrosive, n.o.s. (Vinyl trifluoroacetate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (8) 国际海运危规: 3 (8) 国际空运危规: 3 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸乙烯酯 在 [,14-bis(diphenylphosphino)butane] (1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 三氟乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  低易燃仲氢偏振 MRI 造影剂

  摘要：

  许多采用仲氢诱导极化 (PHIP) 技术形成的 MRI 造影剂表现出生物相容性。在使用可吸入分子造影剂进行呼吸成像的背景下，不可燃造影剂的开发仍然非常有利于这种敏感、高通量和经济实惠的超极化技术的生物医学转化。为此，我们评估了不同氟取代度下 PHIP 超极化产物（酸、醚和酯）的氢化动力学、极化水平和寿命。结果强调了作为分子结构函数的重要趋势，有助于设计用于 PHIP 技术体内成像应用的新型安全造影剂，重点是用作吸入麻醉剂的高挥发性醚类。

  DOI：

  10.1002/chem.202004168
• 作为产物：
  描述：

  2-氯三氟乙酸乙酯 在 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 生成 三氟乙酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  一种三氟乙酸乙烯酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种三氟乙酸乙烯酯的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：(1)酯化反应：在第一溶剂中，混酸催化剂存在下，三氟乙酸和2‑氯乙醇反应获得中间体2‑氯三氟乙酸乙酯；所述混酸催化剂为浓硫酸和固体杂多酸的混合物，固体杂多酸选自磷钨酸、硅钨酸或磷钼酸中的至少一种；(2)消去反应：在第二溶剂中，阻聚剂存在下，将步骤(1)制备的中间体2‑氯三氟乙酸乙酯与有机胺反应得到三氟乙酸乙烯酯；所述有机胺选自三级叔胺和/或环胺。本发明具有原料绿色环保、成本低，工艺条件温和、操作简单、产物收率高，适于工业化生产等优点。

  公开号：

  CN117800841A

文献信息

• Enzymatic Resolution ofO-(Methoxymethyl)-Protected Tropane-diols
  作者：Olena Affolter、Angelika Baro、Sabine Laschat、Peter Fischer

  DOI：10.1002/hlca.200790206

  日期：2007.10

  trifluoroacetate gave the acetates (−)-6d and (−)-6f, respectively, with 96–99% ee, and MOM ether (+)-5d with up to 89% ee. Deacetylation of (−)-6d afforded quantitatively MOM ether (−)-5d with 99% ee, the absolute configuration of which was assigned via the modified Mosher method to be (R) at C(6). Enzymatic treatment of unprotected diol 2a with vinyl trifluoroacetate or alkoxycarbonylation resulted in the

  描述了制备对映体纯的托烷二醇的简便方法。反应顺序开始于tropenone衍生物1，二羟基化得到6,7-dihydroxytropanone衍生物2。在二醇2a中引入甲氧基甲基（MOM）保护基后，用乙酸乙烯酯和三氟乙酸乙烯酯进行脂肪酶介导的外消旋单MOM醚（±）-5d的拆分，得到乙酸酯（-）- 6d和（-） - 1207，分别与96-99％ee的，和MOM醚（+） - 5D具有高达89％的ee值。（-）- 6d的脱乙酰化可定量提供MOM醚（-）- 5dee值为99％，通过改进的Mosher方法将其绝对配置指定为C（6）处的（R）。用三氟乙酸乙烯酯或烷氧羰基化酶对未保护的二醇2a进行酶处理导致形成C s-对称产物9和12，而不是所需的脱对称衍生物。
• Styrene Production from Benzene and Ethylene Catalyzed by Palladium(II): Enhancement of Selectivity toward Styrene via Temperature-dependent Vinyl Ester Consumption
  作者：Xiaofan Jia、Aisling M. Foley、Chang Liu、Benjamin A. Vaughan、Bradley A. McKeown、Sen Zhang、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00349

  日期：2019.10.14

  Oxidative ethylene hydrophenylation catalyzed by palladium(II) acetate with Cu(II) oxidants to produce styrene generally suffers from low selectivity and/or low yield. Commonly observed side products include vinyl carboxylates and stilbene. In this Article, the selectivity for styrene formation by Pd(OAc)2 is studied as a function of reaction temperature, ethylene pressure, Brønsted acid additive,

  乙酸钯（II）与Cu（II）氧化剂催化的氧化乙烯氢苯基化反应产生苯乙烯通常遭受低选择性和/或低收率的困扰。常见的副产物包括羧酸乙烯酯和and。在本文中，研究了Pd（OAc）2形成苯乙烯的选择性与反应温度，乙烯压力，布朗斯台德酸添加剂，Cu（II）氧化剂量和氧气压力的关系。在优化的条件下，在高温（180°C）和低烯烃压力（20 psig）下，基于限量试剂新戊酸铜（II），可以生产出几乎定量的苯乙烯（> 95％）。我们建议在180°C下苯乙烯与新戊酸乙烯酯的选择性是由于钯催化的苯的原位转化 形成新戊酸乙烯酯为苯乙烯。
• The utility of vinyl ethers and vinyl esters in the Khand reaction. The value of vinyl esters as ethylene equivalents and a modified synthesis of (+)-taylorione as an example
  作者：William J. Kerr、Mark McLaughlin、Peter L. Pauson、Sarah M. Robertson

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00891-9

  日期：2001.7

  alkenes in the Khand cyclisation reaction has been studied. Although several vinyl ethers reacted to give the expected oxygenated cyclopentenone products, usually with good levels of regioselectivity, the use of vinyl esters was found to afford, as the major products, reduced cyclopentenones in which the carbon–oxygen bond had been cleaved. This unexpected reaction was developed into an alternative

  已经研究了Khand环化反应中各种氧化烯烃的行为。尽管几种乙烯基醚反应生成预期的含氧环戊烯酮产物，通常具有良好的区域选择性，但发现使用乙烯基酯作为主要产物，可以还原其中的碳氧键已断裂的还原的环戊烯酮。这种出乎意料的反应已发展为在Khand反应中使用乙烯气体的替代方法，并发现可用于多种炔烃底物。然后扩展该方法以形成合成天然产物（+）- taylorione（和（+）- nortaylorione）的关键步骤。
• Biomimetic trifunctional organocatalyst showing a great acceleration for the transesterification between vinyl ester and alcohol
  作者：Tadashi Ema、Daisuke Tanida、Tatsuya Matsukawa、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/b718763g

  日期：——

  Trifunctional organocatalysts 1a and 1b mimicking the active site of serine hydrolases showed high catalytic activity with up to a 3 700 000-fold acceleration for the acyl-transfer reactions from vinyl trifluoroacetate to alcohol.

  模拟丝氨酸水解酶活性位点的三功能有机催化剂1a和1b表现出极高的催化活性，对于从乙烯三氟乙酸酯向醇进行的酰基转移反应，其加速倍数高达370万倍。
• Synthesis of a (N,C,C) Au(<scp>iii</scp>) pincer complex <i>via</i> C_sp3–H bond activation: increasing catalyst robustness by rational catalyst design
  作者：Marte Sofie Martinsen Holmsen、Ainara Nova、Knut Hylland、David S. Wragg、Sigurd Øien-Ødegaard、Richard H. Heyn、Mats Tilset

  DOI：10.1039/c8cc05489d

  日期：——

  The synthesis of a (N,C,C) Au(iii) catalyst via C_sp3–H bond activation has been achieved following a rational catalyst design approach.

  通过合理的催化剂设计方法，已经实现了通过C_sp3-H键活化合成(N,C,C) Au(iii)催化剂。

表征谱图