三氟乙酸二苯甲醇酯 | 844-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氟乙酸二苯甲醇酯
• 英文名称: benzhydryl trifluoroacetate
• 英文别名: diphenylmethyl trifluoroacetate；Trifluor-essigsaeure-benzhydrylester；Benzhydryl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 844-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: GEMYQOVONCEVEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸二苯甲醇酯 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸二苯甲基二苯酯作为烷基化剂的醇和羧酸的O-二苯甲基化

  摘要：

  磷酸二苯甲基二苯酯在温和条件下分别与各种醇和羧酸迅速反应生成二苯甲基醚和酯，而羟酸可在醇位点选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91201-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 三氟乙酸二苯甲醇酯
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸二苯甲基二苯酯作为烷基化剂的醇和羧酸的O-二苯甲基化

  摘要：

  磷酸二苯甲基二苯酯在温和条件下分别与各种醇和羧酸迅速反应生成二苯甲基醚和酯，而羟酸可在醇位点选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91201-8

文献信息

• Kinetics of the Solvolyses of Benzhydryl Derivatives: Basis for the Construction of a Comprehensive Nucleofugality Scale
  作者：Bernard Denegri、André Streiter、Sandra Jurić、Armin R. Ofial、Olga Kronja、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200500845

  日期：2006.2.8

  series of 21 benzhydrylium ions (diarylmethylium ions) are proposed as reference electrofuges for the development of a general nucleofugality scale, where nucleofugality refers to a combination of leaving group and solvent. A total of 167 solvolysis rate constants of benzhydrylium tosylates, bromides, chlorides, trifluoroacetates, 3,5-dinitrobenzoates, and 4-nitrobenzoates, two-thirds of which have been

  提出了一系列21个苯甲鎓离子（二芳基甲基鎓离子）作为参考电熔剂，用于开发一般的核易性规模，其中核易性是指离去基团和溶剂的组合。甲苯磺酸苄酯，溴化物，氯化物，三氟乙酸盐，3,5-二硝基苯甲酸酯和4-硝基苯甲酸酯的共167个溶剂分解速率常数，在这项工作中已确定其中三分之二，根据相关方程log k（25摄氏度）= sf（Nf + Ef），其中sf和Nf是核反应堆特定的参数，Ef是电堆特定的参数。尽管以这种方式表征的核熔剂和电熔剂覆盖了12个数量级以上，但是只有一组参数，即sf，Nf和Ef，足以计算出25°C时的溶剂分解速率常数，精度为+/- 16％。到目前为止，由于所有核因子的sf大约为1，即离开基团/溶剂的组合，因此对核官能度的定性讨论可以基于Nf。
• .alpha.-Carbonyl carbocations. 4. NMR detection and reactivities of diaryl .alpha.-carbonyl cations
  作者：Le H. Dao、Mehran. Maleki、Alan C. Hopkinson、E. Lee-Ruff

  DOI：10.1021/ja00277a030

  日期：1986.8

  Les ions α-acyl benzhydrylium sont generes a partir des precurseurs alcools dans un acide fort a basse temperature. A temperature ordinaire, ces ions subissent une electrocyclisation-6π pour donner des benzofurannes ou des fluorenes selon la nature du substituant acyl

  Les ions α-acyl benzhydrylium sont generes a partir des precurseurs alcools dans un acide fort a basse temperature。A 温度常规，铯离子顺从电环化-6π 倾倒donner des benzofurannes ou des fluorenes selon la nature du substituant acyl
• Ethers as hydrogen sources in BF₃·OEt₂ promoted reduction of diphenylmethyl alcohols, ethers and esters to hydrocarbons
  作者：Jiaqiang Li、Qing Liu、Hang Shen、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Yan Xiong、Changguo Chen

  DOI：10.1039/c5ra14775a

  日期：——

  A novel ether/BF3 reductive system has been described, in which diphenylmethanols and their ether and ester derivatives are used as starting materials. Reductions are performed in ether under reflux and an argon atmosphere, and the addition of extra water is beneficial to this reduction. A series of alkanes are able to be prepared with good to excellent yields. A deuterated experiment exhibits that

  已经描述了一种新颖的醚/ BF 3还原体系，其中二苯甲醇及其醚和酯衍生物被用作起始原料。还原反应是在乙醚中在回流和氩气气氛下进行的，加入额外的水有利于该还原反应。能够以良好或优异的产率制备一系列烷烃。氘代实验表明还原性氢是从醚中产生的。详细讨论了该机制以解释观察到的反应性。
• Efficient photolytic C–H bond functionalization of alkylbenzene with hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagent
  作者：Ryu Sakamoto、Tsubasa Inada、Sermadurai Selvakumar、Shin A. Moteki、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c5cc07647a

  日期：——

  A practical approach to radical C–H bond functionalization by the photolysis of a hypervalent iodine(iii) reagent is presented.

  通过光解高价碘（III）试剂实现对自由基C-H键的功能化的实用方法被提出。
• Radical deoxygenation of alcohols via their trifluoroacetate derivatives with diphenylsilane
  作者：Doo Ok Jang、Joonggon Kim、Dae Hyan Cho、Chan-Moon Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02184-5

  日期：2001.2

  Trifluoroacetate derivatives of alcohols can be used as precursors for the radical deoxygenation of alcohols with diphenylsilane. The reaction afforded high isolated yields of the deoxygenated products and neutral reaction conditions.

  醇的三氟乙酸酯衍生物可用作醇与二苯基硅烷的自由基脱氧的前体。该反应提供了高分离的脱氧产物产率和中性反应条件。