2-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)malononitrile | 312307-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)malononitrile
• 英文别名: 2-oxo-(2-naphthyl)ethyl malononitrile；(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)propanedinitrile；(2-Naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)propanedinitrile；2-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)propanedinitrile
• CAS: 312307-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: YRDYASDIBDHEBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)malononitrile 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / C和HZSM-5分子内环化技术高效，可扩展且环保地合成4,5-取代的吡咯-3-碳腈

  摘要：

  使用市售的HZSM-5和Pd / C作为可回收的非均相催化剂，已开发出一种高效且环保的方案，用于合成多种4,5-取代的1H-吡咯-3-腈，具有更高的产率（高达98％） ）比传统的液体酸，并成功地将其实际应用合成了vonoprazan。该协议的显着特征是更高的产品收率，易于加工，生态友好和催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900154
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性的高功能化环戊烯的一步有效合成

  摘要：

  四丁基氟化铵可作为一种有效的有机催化剂，用于苯甲酰基丙二腈和缺电子的烯烃（具有NO 2，CHO和COR的取代基）之间的环加成反应，提供一种简便的合成路线，以合成具有烯丙基季碳中心同时带有氰基和氰基的多官能多官能化环戊烯。具有高收率和高非对映选择性的羧酰胺基团。初步研究表明，这些官能化的环戊烯是制备α-氰基官能化的环戊二烯酮肟的方便前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00510

文献信息

• One-Step, Effective, and Cascade Syntheses of Highly Functionalized Cyclopentenes with High Diastereoselectivity
  作者：Suman Alishetty、Hong-Pin Shih、Chien-Chung Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00510

  日期：2018.5.4

  Tetrabutylammonium fluoride works as an effective organocatalyst for the cycloaddition between phenacylmalononitriles and electron-deficient olefins (having substituent groups of NO2, CHO, and COR), providing a facile synthetic route to versatile multifunctionalized cyclopentenes having an allylic quaternary carbon center bearing both cyano and carboxamide groups with high yields and high diastereoselectivity

  四丁基氟化铵可作为一种有效的有机催化剂，用于苯甲酰基丙二腈和缺电子的烯烃（具有NO 2，CHO和COR的取代基）之间的环加成反应，提供一种简便的合成路线，以合成具有烯丙基季碳中心同时带有氰基和氰基的多官能多官能化环戊烯。具有高收率和高非对映选择性的羧酰胺基团。初步研究表明，这些官能化的环戊烯是制备α-氰基官能化的环戊二烯酮肟的方便前体。
• PROCESS FOR PRODUCING PYRROLE COMPOUND
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20110306769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种作为药物产品有用的磺酰吡咯化合物的生产方法，一种用于该方法的中间体的生产方法，以及一种新的中间体。本发明涉及一种生产磺酰吡咯化合物（VIII）的方法，包括还原化合物（III）并水解还原产物以得到化合物（IV），将化合物（IV）经过磺酰化反应得到化合物（VI），并将化合物（VI）经过胺化反应。
• Substrate-controlled, PBu₃-catalyzed annulation of phenacylmalononitriles with allenoates enables tunable access to cyclopentenes
  作者：Narendra Kumar Vaishanv、Sanoop P Chandrasekharan、Mohd Khalid Zaheer、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/d0cc04688d

  日期：——

  phenacylmalononitriles with allenoates, controlled by the γ-substitution on allenoates, offers a tunable synthesis of multifunctionalized cyclopentene carboxamides and cyclopentenols. An unprecedented formation of cyclopentene carboxamide was observed when allenic esters bearing a substitution at the γ-position were employed, while unsubstituted allenoates produced cyclopentenols. The former reaction likely involves

  在PBu 3催化的[3 + 2]苯甲酰丙二腈与脲基酸酯的环化反应中的差异，由脲基酸酯上的γ取代控制，提供了多官能化环戊烯羧酰胺和环戊烯醇的可调谐合成。当使用在γ位带有取代基的烯丙基酯时，观察到空前的环戊烯羧酰胺形成，而未取代的烯醇酸酯产生环戊烯醇。前一种反应可能以多米诺骨牌方式涉及迈克尔/醛/亲核环化序列。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Thio-Functionalized Pyrroles
  作者：Ashish Kumar Sahoo、Amitava Rakshit、Anjali Dahiya、Avishek Pan、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00283

  日期：2022.3.18

  An inimitable illustration of the green-light-induced synthesis of thio-functionalized pyrroles has been established using β-ketodinitriles and thiophenols as the reacting partners and eosin Y as the photocatalyst. Large-scale synthesis and some useful synthetic modifications of the thio-functionalized pyrroles are also demonstrated.

  已经使用 β-酮二腈和苯硫酚作为反应伙伴，曙红 Y 作为光催化剂，建立了绿光诱导合成硫代官能化吡咯的独特说明。还展示了硫代官能化吡咯的大规模合成和一些有用的合成修饰。
• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Furo[2,3-<i>b</i>]pyridines from β-Ketodinitriles and Alkynes via Cyclization and N–H/C Annulation
  作者：Amitava Rakshit、Hirendra Nath Dhara、Ashish Kumar Sahoo、Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01472

  日期：2022.5.27

  A Pd(II)-catalyzed synthesis of furopyridines has been developed from β-ketodinitriles and alkynes via an unusual N–H/C annulation. The participation of both the nitrile groups and the concurrent construction of furan and pyridine rings through the formation of C–C, C═C, C–O, C–N, and C═N bonds are the important features. The synthetic applicability is further demonstrated through a series of postsynthetic

  已经从 β-酮二腈和炔烃通过不寻常的 N-H/C 环化开发了 Pd(II) 催化的呋喃吡啶合成。腈基的参与以及通过形成 C-C、C=C、C-O、C-N 和 C=N 键同时构建呋喃和吡啶环是重要特征。通过一系列合成后改变进一步证明了合成的适用性。