(S)-2-bromo-1-(naphthalen-2-yl)ethanol | 100306-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-bromo-1-(naphthalen-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-2-bromo-1-(2-naphthyl)ethanol；(1S)-2-bromo-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 100306-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• mdl: MFCD09863585
• 分子量: 251.123
• InChiKey: HDRFYKFGBRXGRR-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-1-(naphthalen-2-yl)ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2‐naphthalen‐2‐yloxirane
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻滞剂的不对称合成涉及原位手性有机催化剂形成的多步一锅法转化

  摘要：

  两只鸟一块石头：公开了一种用于对映选择性手性药物合成的新的原子经济单罐方法，该方法涉及原位多步有机催化剂的形成以及该反应在β-肾上腺素能阻滞剂多步序贯合成中的应用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102931
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 dimethyl sulfide borane 、 C₆H₁₄BNO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-bromo-1-(naphthalen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻滞剂的不对称合成涉及原位手性有机催化剂形成的多步一锅法转化

  摘要：

  两只鸟一块石头：公开了一种用于对映选择性手性药物合成的新的原子经济单罐方法，该方法涉及原位多步有机催化剂的形成以及该反应在β-肾上腺素能阻滞剂多步序贯合成中的应用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102931

文献信息

• Production of enantiomerically enriched chiral carbinols using whole-cell biocatalyst
  作者：Yasemin Baydaş、Erbay Kalay、Engin Şahin

  DOI：10.1080/10242422.2020.1837782

  日期：2022.1.2

  (R)-4-Phenyl-2-butanol 2a, which is used as a precursor to antihypertensive agents and spasmolytics (anti-epileptic agents), was obtained using L kefiri P2 in 99% conversion and 91% enantiomeric excess (ee). Moreover, bioreduction of 2-methyl-1-phenylpropan-1-one substrate 8, containing a branched alkyl chain and difficult to asymmetric reduction with chemical catalysts as an enantioselective, to (R)-2-methyl-1-phenylpropan-1-ol

  摘要 酮的生物催化不对称还原是生产手性甲醇的有效方法。该研究表明，不同酮类 ( 1-8 ) 以低至高选择性 (0->99%)选择性生物还原为它们各自的 ( R )-醇 ( 1a-8a )，产率良好 (11-96%)。在这项工作中，研究了开菲尔乳杆菌P2的全细胞催化的各种前手性酮的对映选择性还原。( R )-4-Phenyl-2-butanol 2a，用作抗高血压药和解痉药（抗癫痫药）的前体，使用L kefiri获得P2 转化率为 99%，对映体过量 (ee) 为 91%。此外，2-methyl-1-phenylpropan-1-one 底物8（含有支链烷基链且难以用化学催化剂作为对映选择性的不对称还原）生物还原为 ( R )-2-methyl-1-phenylpropan-1-对映体纯形式的ol (8a)以优异的产率(96％)进行。进行克级生产，以96％的收率获得9.70g对映体纯形式的(
• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• 一种羟溴化合物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104961626B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明公开了羟溴化合物的一种制备方法，包括如下步骤：在催化剂存在下，将式I所示化合物和N‑溴苯甲酰胺于有机溶剂和水组成的混合液中进行反应，得到式II所示化合物。R1均为氢或C1‑C3的烷基；R2均为氢或C1‑C3的烷基；R3均为氢或C1‑C4的烷基。以苯乙烯类底物和N‑溴苯甲酰胺为原料，在(DHQD)2PHAL的作用下，一步有效地合成了一系列羟溴化合物。原料简单易得、亲核试剂水无毒无害，反应条件温和、操作简便、具有原子经济型、对映异构体过量可高达88％，产量高达94％，这类化合物和环氧开环产物具有截然不动的区域选择性，同时引入C‑Br键和C‑O键，均可以发生进一步的转化，具有很大的应用价值。
• Asymmetric synthesis of optically active halohydrins and oxiranes by enantioselective reduction of prochiral α-haloketones with chirally modified lithium borohydride
  作者：Kenso Soai、Takashi Yamanoi、Hitoshi Hikima

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87441-6

  日期：1985.7

  Prochiral α-haloketones are reduced enantioselectively with the asymmetric reducing system lithium borohydride N,N′-dibenzoylcystine /t-butyl alcohol to give the corresponding halohydrins with up to 86% enantiomeric excess, some of which are converted to optically active oxiranes.

  用不对称还原系统硼氢化锂N，N'-二苯甲酰基胱氨酸/叔丁醇对手性α-卤酮进行对映体选择性还原，得到相应的卤代醇，其对映体过量高达86％，其中一些转化为旋光的环氧乙烷。
• (5S)-1,3-Diaza-2-imino-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane: first example of guanidine based in situ recyclable chiral catalytic source for borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Deevi Basavaiah、Kalapala Venkateswara Rao、Bhavanam Sekhara Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.020

  日期：2006.4

  and successfully employed, for the first time, as a chiral catalytic source for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral α-halo ketones to provide the corresponding secondary alcohols in high enantiomeric purity. The potential of this guanidine as an in situ recyclable chiral catalytic source for the borane-mediated chiral reduction processes has also been demonstrated.

  （5 S）-1,3-二氮杂-2-亚氨基-3-苯基双环[3.3.0]辛烷已被合成并首次成功地用作手性催化源，用于硼烷介导的不对称还原前手性α-卤代酮可提供高对映体纯度的相应仲醇。还已经证明了这种胍作为甲硼烷介导的手性还原过程的原位可回收手性催化源的潜力。