2-溴代-2-氯苯乙酸 | 29270-30-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴代-2-氯苯乙酸
• 中文别名: α-溴-2-氯苯乙酸；a-溴-2-氯苯乙酸
• 英文名称: α-bromo-2-chlorophenyl acetic acid
• 英文别名: 2-bromo-2-(2-chlorophenyl)acetic acid；alpha-Bromo-2-chlorophenylacetic acid
• CAS: 29270-30-2
• 化学式: C₈H₆BrClO₂
• 分子量: 249.491
• InChiKey: XHAPROULWZYBGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108°C
• 沸点：
  316.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S24/25
• 危险品运输编号：
  UN3261
• 海关编码：
  2916399090
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉干燥处，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

α-溴-2-氯苯乙酸 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： α-Bromo-2-chlorophenylacetic Acid
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
生殖细胞敏感性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
怀疑会造成遗传缺陷
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
α-溴-2-氯苯乙酸 修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： α-溴-2-氯苯乙酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 29270-30-2
分子式： C8H6BrClO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
使用耐腐蚀设备。
α-溴-2-氯苯乙酸 修改号码：6

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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 110°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
α-溴-2-氯苯乙酸 修改号码：6

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色或浅黄色的结晶性粉末。

用途：它是抗血小板聚集药物氯吡格雷的重要中间体，同时也用作手性合成中的关键中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴代-2-氯苯乙酸 在 镍 sodium azide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6β-[(Ξ)-2-amino-2-(2-chloro-phenyl)-acetylamino]-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  EKSTROEM; GOMEZ REVILLA; MOLLBERG, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 281 - 299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-溴代-2-氯苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  含哌嗪核的1,3,4-噻二唑，1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑的合成和抗菌筛选

  摘要：

  通过将取代的1-（2-（2-（2-氯苯基））2-（4--）环化合成一系列新颖的1,3,4-噻二唑，1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基）乙酰基）硫代氨基脲。在光谱研究的基础上阐明了所有新合成化合物的结构。筛选了其中一些的抗菌活性。化合物6b，6c，8e，9a和9b对枯草芽孢杆菌和大肠杆菌表现出中等活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2714

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Synthesis of new sulfur-linked di- and triheterocyclic compounds containing thienotriazolopyrimidine and triazolothiadiazole moieties
  作者：Yang-Heon Song、Jaewon Moon

  DOI：10.1515/hc.2011.030

  日期：2011.1.1

  Abstract The synthesis of new sulfur-linked di- and triheterocyclic compounds containing thienotriazolopyrimdine and triazolothiadiazole systems with promising biological activity is described.

  摘要 描述了具有良好生物活性的含有噻吩并三唑并嘧啶和三唑噻二唑系统的新型硫连接的二杂环和三杂环化合物的合成。
• Cobalt-catalyzed annulation of styrenes with α-bromoacetic acids
  作者：Tung T. Nguyen、Bao H. T. Ngo、Huy X. Le、Linh N. P. Vu、Tuong A. To、Anh N. Q. Phan、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra09588e

  日期：——

  We report a method for addition of α-bromophenylacetic acids to vinyl CC bonds in styrenes to afford γ-lactones. Reactions employed a simple cobalt catalyst Co(NO3)2·6H2O in the presence of dipivaloylmethane (dpm) ligand. Many functionalities including halogen, ester, and nitro groups were compatible with reaction conditions. If α-bromoesters were used, vinylacetates were the major products.

  我们报告了一种将 α-溴苯乙酸添加到苯乙烯中的乙烯基 C C 键以提供 γ-内酯的方法。在二戊酰甲烷 (dpm) 配体存在下，反应使用简单的钴催化剂 Co(NO 3 ) 2 ·6H 2 O。许多官能团，包括卤素、酯和硝基，都与反应条件相容。如果使用 α-溴代酯，醋酸乙烯酯是主要产品。
• Synthesis of dendrimer-type chiral stationary phases based on the selector of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-(+)-2-Amino-1,2-diphenylethanol derivate and their enantioseparation evaluation by HPLC
  作者：Bao-Jiang He、Chuan-Qi Yin、Shi-Rong Li、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.1002/chir.20708

  日期：2010.1

  a series of dendritic chiral stationary phases (CSPs) were synthesized, in which the chiral selector was L‐2‐(p‐toluenesulfonamido)‐3‐phenylpropionyl chloride (selector I), and the CSP derived from three‐generation dendrimer showed the best separation ability. To further investigate the influence of the structures of dendrimer and chiral selector on enantioseparation ability, in this work, another

  在我们最近的工作中，合成了一系列树状手性固定相（CSP），其中手性选择剂是L-2-（对甲苯磺酰胺基）-3-苯基丙酰氯（选择器I），而CSP衍生自三一代树状聚合物显示出最佳的分离能力。为了进一步研究树枝状大分子和手性选择剂的结构对对映体分离能力的影响，在这项工作中，通过固定（1 S，2 R）-1,2-二苯基-2-制备了另一系列CSP（CSP 1-4）。在前一工作中制备的一到四代树状聚合物上的（4-苯基脲基）乙基4-异氰酸根合苯基氨基甲酸酯（选择器II）。CSP 1和4表现出等效的对映体分离能力。CSP 2和3分别显示出最好的和最差的对映体分离能力。基本上，尽管手性选择剂不同，但这两个系列的CSP表现出相同的对映体分离能力。考虑到衍生自胺化硅胶和选择剂II的CSP的对映体分离能力比衍生自胺化硅胶和选择剂I的CSP的对映体分离能力要好得多，据认为，树状聚合物构象实质上影响对映体分离。《手性》，2010年。©2009
• Benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as BET bromodomain inhibitors for treatment of castration-resistant prostate cancer
  作者：Xiaoqian Xue、Yan Zhang、Chao Wang、Maofeng Zhang、Qiuping Xiang、Junjian Wang、Anhui Wang、Chenchang Li、Cheng Zhang、Lingjiao Zou、Rui Wang、Shuang Wu、Yongzhi Lu、Hongwu Chen、Ke Ding、Guohui Li、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.034

  日期：2018.5

  The bromodomain and extra-terminal proteins (BET) have emerged as promising therapeutic targets for the treatment of castration-resistant prostate cancer (CRPC). We report the design, synthesis and evaluation of a new series of benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as selective BET inhibitors. One of the new compounds, (R)-12 (Y02234), binds to BRD4(1) with a Kd value of 110 nM

  溴结构域和末端外蛋白（BET）已成为治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有希望的治疗靶标。我们报告设计，合成和评估的一系列新的含苯并恶嗪酮的3,5-二甲基异恶唑衍生物作为选择性BET抑制剂。一种新化合物（R）-12（Y02234）以Kd值为110 nM结合BRD4（1），并以100 nM的IC50值阻断溴结构域和乙酰赖氨酸的相互作用。它也对非BET溴结构域蛋白表现出BET选择性，并在诸如22Rv1和C4-2B的前列腺癌细胞系中显示出合理的抗增殖和集落形成抑制作用。BRD4抑制剂（R）-12还可以在前列腺癌细胞的mRNA水平上显着抑制ERG，Myc和AR目标基因PSA的表达。（R）-12处理可在22Rv1衍生的异种移植模型中显着抑制前列腺癌的肿瘤生长（TGI = 70％）。这些数据表明化合物（R）-12是用于开发用于治疗CRPC的新型疗法的有前途的先导化合物。

表征谱图