2-bromo-1-(2-naphthyl)ethanol | 91571-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-naphthyl)ethanol
• 英文别名: 2-bromo-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol；2-bromo-1-(naphthalen-2-yl)ethanol；2-bromo-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 91571-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: HDRFYKFGBRXGRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  371.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-naphthyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-(4-butoxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-乙烯基萘
  参考文献：
  名称：

  电介导光氧化还原催化膦酸醇选择性 C(sp3)–O 裂解为碳负离子

  摘要：

  我们报告了电介导光氧化还原催化（e-PRC）将膦酸醇的 C(sp 3 )−O 键还原裂解为烷基碳负离子的新例子。除了脱氧作用之外，据报道，烯化作用是E选择性的，并且可以在串联还原/光敏化过程中进行Z选择性，其中两个步骤都是光电化学促进的。光谱、计算和催化剂结构变化表明，我们的新型萘单酰亚胺型催化剂允许其自由基阴离子形式与次膦酸盐底物紧密分散预络合，促进决定反应性的 C(sp 3 )−O 裂解。令人惊讶的是，与之前报道的光激发自由基阴离子化学相反，我们的条件耐受芳基氯/溴化物并且不会引起桦木型还原。

  DOI：

  10.1002/anie.202105895
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 二氯二茂锆 、 甲基二甲氧基硅烷 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到2-bromo-1-(2-naphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  扩展锆茂氢化物催化：原位生成和周转 ZrH 催化剂实现催化羰基还原

  摘要：

  尽管金属氢化物催化得到广泛使用和普及，但利用氢化锆催化剂的方法仍未得到充分探索。在这里，我们报告了原位温和方法的开发氢化锆催化剂的制备和应用。这种稳健的方法仅需要 2.5–5 mol% 的二氯化锆与氢硅烷作为化学计量还原剂，并且不需要仔细的无空气或无水分技术。该研究的一个关键发现涉及胺介导的配体交换在通往活性锆茂氢化物催化剂的途中。一项机理研究支持氧代桥联二聚体预催化剂的中介作用。该方法应用于还原各种含羰基底物，包括酮类、醛类、烯酮类、炔酮类和内酯类，证明其收率高达 92%，并且具有广泛的官能团耐受性。这些发现为氯锆茂的催化应用开辟了替代途径，

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00079

文献信息

• Production of enantiomerically enriched chiral carbinols using whole-cell biocatalyst
  作者：Yasemin Baydaş、Erbay Kalay、Engin Şahin

  DOI：10.1080/10242422.2020.1837782

  日期：2022.1.2

  (R)-4-Phenyl-2-butanol 2a, which is used as a precursor to antihypertensive agents and spasmolytics (anti-epileptic agents), was obtained using L kefiri P2 in 99% conversion and 91% enantiomeric excess (ee). Moreover, bioreduction of 2-methyl-1-phenylpropan-1-one substrate 8, containing a branched alkyl chain and difficult to asymmetric reduction with chemical catalysts as an enantioselective, to (R)-2-methyl-1-phenylpropan-1-ol

  摘要 酮的生物催化不对称还原是生产手性甲醇的有效方法。该研究表明，不同酮类 ( 1-8 ) 以低至高选择性 (0->99%)选择性生物还原为它们各自的 ( R )-醇 ( 1a-8a )，产率良好 (11-96%)。在这项工作中，研究了开菲尔乳杆菌P2的全细胞催化的各种前手性酮的对映选择性还原。( R )-4-Phenyl-2-butanol 2a，用作抗高血压药和解痉药（抗癫痫药）的前体，使用L kefiri获得P2 转化率为 99%，对映体过量 (ee) 为 91%。此外，2-methyl-1-phenylpropan-1-one 底物8（含有支链烷基链且难以用化学催化剂作为对映选择性的不对称还原）生物还原为 ( R )-2-methyl-1-phenylpropan-1-对映体纯形式的ol (8a)以优异的产率(96％)进行。进行克级生产，以96％的收率获得9.70g对映体纯形式的(
• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• 卤代醇及其衍生物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104692987B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种卤代醇的廉价高效合成方法，在有机溶剂中将式I所示的烯烃化合物与卤化物、亚砜和添加剂混合，通过烯烃的羟卤化反应，能够高选择性地制得式II所示的卤代醇，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基、酯基、酰基、酰胺基、二烷基氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立存在时可以相同也可以不同；或者R1与R2、R1与R3、R2与R4、R3与R4、R5和R6相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、芳杂环或被取代的芳杂环；M选自氢、锂、钠、钾、铯、铍、镁、钙、锶、钡、锌、铜、铁、铵基或四烷基铵基；X选自氯、溴或碘。
• Efficient bromination of olefins, alkynes, and ketones with dimethyl sulfoxide and hydrobromic acid
  作者：Song Song、Xinwei Li、Xiang Sun、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5gc00528k

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient oxidative bromination of olefins, alkynes, and ketones with HBr as the brominating reagent and DMSO as the mild oxidant. This chemistry provides an...

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...
• Oxidative β-Halogenation of Alcohols: A Concise and Diastereoselective Approach to Halohydrins
  作者：Lingsheng Ai、Weijin Wang、Jialiang Wei、Qing Li、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1055/s-0037-1610385

  日期：2019.3

  converted into various valuable blocks in organic and pharmaceutical synthesis. A diastereoselective β-halogenation of benzylic alcohols was achieved under simple and low-cost conditions, which provided a direct synthesis of β-halohydrins. The simple reaction conditions, easily available reagents, high diastereoselectivities, and additional oxidant-free make this reaction very attractive and practical

  带有可转化卤素和羟基的 β-卤代醇在有机和药物合成中很容易转化为各种有价值的嵌段。在简单且低成本的条件下实现了苯甲醇的非对映选择性 β-卤化，这提供了 β-卤代醇的直接合成。简单的反应条件、容易获得的试剂、高非对映选择性和额外的无氧化剂使该反应非常有吸引力和实用。