贝达喹啉杂质17 | 741209-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 贝达喹啉杂质17
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-1-(2-naphthyl)ethanone
• 英文别名: 2-dimethylamino-1-[2]naphthyl-ethanone；2-Dimethylamino-1-[2]naphthyl-aethanon；2-<2-Dimethyl-amino-acetyl>-naphthalin；Naphthalene, 2-[(N-dimethyl)aminoacetyl]-；2-(dimethylamino)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 741209-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: ZPXCDNYWNSGSBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  350.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贝达喹啉杂质17 在 甲酸 、 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 144.0h， 以60%的产率得到(R)-(-)-2-(dimethylamino)-1-(2-naphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Kosmalski, Tomasz, Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 6, p. 717 - 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 2-溴代-2-乙酰基萘 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 贝达喹啉杂质17
  参考文献：
  名称：

  酮的疏水定向选择性还原

  摘要：

  三种带有苯基、五氟苯基和 β-萘基的疏水性硼氢化物用于还原水和甲醇中的酮。对于带有苯基、萘基或联苯基取代基的酮，分子间或分子内的竞争乙酰基在甲醇中优先还原，但芳基酮在水中优先还原。在最极端的情况下，选择性逆转了 40 倍。硼氢化锂在选择性方面没有显示出这种变化，并且在两种溶剂中都有利于乙酰还原。盐和共溶剂效应表明疏水填料参与了疏水试剂与芳基酮的反应。还检测到五氟苯基与芳环的一些特殊相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja0379924

文献信息

• Hydrophobically Directed Selective Reduction of Ketones
  作者：Mark R. Biscoe、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja0379924

  日期：2003.10.1

  extreme case, there was a 40-fold selectivity reversal. Lithium borohydride showed no such change in selectivity and favored acetyl reduction in both solvents. Salt and cosolvent effects indicate that hydrophobic packing is involved in the reaction of hydrophobic reagents with the aryl ketones. Some special interaction of the pentafluorophenyl group with aryl rings was also detected.

  三种带有苯基、五氟苯基和 β-萘基的疏水性硼氢化物用于还原水和甲醇中的酮。对于带有苯基、萘基或联苯基取代基的酮，分子间或分子内的竞争乙酰基在甲醇中优先还原，但芳基酮在水中优先还原。在最极端的情况下，选择性逆转了 40 倍。硼氢化锂在选择性方面没有显示出这种变化，并且在两种溶剂中都有利于乙酰还原。盐和共溶剂效应表明疏水填料参与了疏水试剂与芳基酮的反应。还检测到五氟苯基与芳环的一些特殊相互作用。
• Requirements for Selective Hydrophobic Acceleration in the Reduction of Ketones
  作者：Mark R. Biscoe、Christopher Uyeda、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ol0481481

  日期：2004.11.1

  Reductions of various quaternized hydrophobic beta-keto amines were performed in water and in methanol using borohydride anions carrying hydrophobic groups. The most important requirement of the substrate to permit hydrophobically accelerated selective reductions is the ability of the hydrophobic group of the substrate and its attached keto group to attain a coplanar relationship. Some derivatives of naturally occurring steroid diones have also been employed as substrates to probe the mechanism and utility of these hydrophobically accelerated selective reductions further.
• β-NAPHTHYL DERIVATIVES OF ETHANOLAMINE AND N-SUBSTITUTED ETHANOLAMINES
  作者：TONY IMMEDIATA、ALLAN R. DAY

  DOI：10.1021/jo01211a005

  日期：1940.9
• Asymmetric synthesis of β-dialkylamino alcohols by transfer hydrogenation of α-dialkylamino ketones
  作者：Tomasz Kosmalski、Andrzej Wojtczak、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.014

  日期：2009.6

  Transfer hydrogenation of representative aryl and heteroaryl dialkylaminomethyl ketones with formic acid-triethylamine, catalyzed by RuCl[(R,R)-TsDPEN](eta-p-cymene), produces the corresponding beta-dialkylamino alcohols, 97-99% ee, in 50-73% yields. Asymmetric synthesis of (R)-macromerine, 98% ee, the cactus Coryphantha macromeris alkaloid, is also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kosmalski, Tomasz, Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 6, p. 717 - 721
  作者：Kosmalski, Tomasz

  DOI：——

  日期：——