cyclopropyl(naphthalen-2-yl)methanone | 28918-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyclopropyl(naphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 28918-14-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: DOZCOURJRLRBAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl(naphthalen-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cyclopropyl(naphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  C−N 和 C−O 亲电试剂之间的还原偶联

  摘要：

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05224
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-(2'-naphthyl)butan-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 cyclopropyl(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Cyclopropyl Phenyl Ketone and Related Substances

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01563a049

文献信息

• Coordination-Induced Stereocontrol over Carbocations: Asymmetric Reductive Deoxygenation of Racemic Tertiary Alcohols
  作者：Mayuko Isomura、David A. Petrone、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b00862

  日期：2019.3.20

  intermediate tertiary carbocations. This approach has been implemented to achieve the first example of enantioselective reductive deoxygenation of tertiary alcohols. This reduction occurs with high enantio- (up to 96% ee) and regioselectivity (up to >50:1 rr) by applying a novel Hantzsch ester analogue as a convenient hydride source. In-depth mechanistic studies support the involvement of a tertiary carbocation

  引发对碳正离子的面部控制的固有困难限制了它们作为不对称催化中间体的效用。我们现在已经表明，涉及底物与手性过渡金属催化剂的可逆配位的对接策略可用于实现对中间叔碳正离子的高度立体选择性亲核攻击。这种方法已被实施以实现叔醇的对映选择性还原脱氧的第一个例子。通过应用新型 Hantzsch 酯类似物作为方便的氢化物来源，这种还原具有高对映性（高达 96% ee）和区域选择性（高达 >50:1 rr）。深入的机理研究支持通过关键的丙二烯部分与铱金属中心配位的叔碳正离子的参与。
• Mild Ring Contractions of Cyclobutanols to Cyclopropyl Ketones via Hypervalent Iodine Oxidation
  作者：Yan Sun、Xin Huang、Xiaojin Li、Fan Luo、Lei Zhang、Mengyuan Chen、Shiya Zheng、Bo Peng

  DOI：10.1002/adsc.201701237

  日期：2018.3.20

  An iodine‐mediated oxidative ring contraction of cyclobutanols has been developed. The reaction allows the synthesis of a wide range of aryl cyclopropyl ketones under mild and eco‐friendly conditions. A variety of functional groups including aromatic or alkyl halides, ethers, esters, ketones, alkenes, and even aldehydes are nicely tolerated in the reaction. This is in contrast with traditional synthetic

  已经开发出碘介导的环丁醇的氧化环收缩。该反应可以在温和且环保的条件下合成各种芳基环丙基酮。反应中可以很好地耐受各种官能团，包括芳族或烷基卤化物，醚，酯，酮，烯烃，甚至醛。这与传统的合成方法相反，在传统的合成方法中，官能团的耐受性通常很差。碘氧化系统的可调性也突出了该方法的实用性。具体而言，将碘（III）试剂与适当的碱结合使用可使反应适应一系列富挑战性的富电子芳烃底物。在此也显示了该反应的简便可扩展性。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilylation of Vinylcyclopropanes
  作者：Peng-Wei Long、Tao He、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02751

  日期：2020.9.18

  reported. For the majority of VCPs, little or no ring opening of the cyclopropyl unit is observed. Conversely, for VCPs with bulky R groups, such as ortho-substituted aryl rings or branched alkyl residues, ring opening is the exclusive reaction pathway. This finding is explained by the thwarted hydride delivery to a sterically shielded, β-silicon-stabilized cyclopropylcarbinyl cation intermediate.

  据报道，强硼路易斯酸B（C 6 F 5）3催化乙烯基环丙烷（VCP）的硅氢化。对于大多数VCP，观察到很少或没有环丙基单元的开环。相反，对于具有庞大R基团的VCP，例如邻位取代的芳基环或支链烷基残基，开环是唯一的反应途径。这一发现可以通过阻止氢化物向空间屏蔽的，β-硅稳定的环丙基羰基阳离子中间物的传递来解释。
• Silylium‐Ion‐Promoted (5+1) Cycloaddition of Aryl‐Substituted Vinylcyclopropanes and Hydrosilanes Involving Aryl Migration
  作者：Tao He、Guoqiang Wang、Vittorio Bonetti、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202004320

  日期：2020.7.13

  A transition‐metal‐free (5+1) cycloaddition of aryl‐substituted vinylcyclopropanes (VCPs) and hydrosilanes to afford silacyclohexanes is reported. Catalytic amounts of the trityl cation initiate the reaction by hydride abstraction from the hydrosilane, and further progress of the reaction is maintained by self‐regeneration of the silylium ions. The new reaction involves a [1,2] migration of an aryl

  据报道，芳基取代的乙烯基环丙烷（VCP）和氢硅烷可进行无过渡金属（5 + 1）环加成反应，得到硅环己烷。催化量的三苯甲基阳离子通过从氢化硅烷中夺取氢化物来引发反应，并通过硅离子的自我再生来保持反应的进一步进展。新的反应涉及芳基的[1,2]迁移，最终提供4取代3取代的芳基硅烷环己烷衍生物作为主要产物。各种控制实验和量子化学计算都支持了一种机理图，其中通过环丙烷环分子内稳定的甲硅烷基离子可以进行动力学上有利的协同[1,2]芳基迁移/环扩展或参与环丙烷-环丙烷重排。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl Cyclopropyl Ketones with Bis(pinacolato)diboron to Synthesize 4-Oxoalkylboronates
  作者：Yuto Sumida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo900071m

  日期：2009.4.17

  Aryl cyclopropyl ketones undergo nickel-catalyzed borylative ring opening with bis(pinacolato)diboron to yield 4-oxoalkylboronates.

  芳基环丙基酮与双（频哪醇）二硼经历镍催化的硼化开环反应，生成4-氧代烷基硼酸酯。