(6Z,9Z)-18-bromooctadeca-6,9-diene | 60839-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (6Z,9Z)-18-bromooctadeca-6,9-diene
• 英文别名: 18-iodo-(6Z,9Z)-octadecadiene；6Z,9Z,18-iodo-octadecadiene；linoleyl iodide；(6Z,9Z)-18-iodooctadeca-6,9-diene
• CAS: 60839-74-9
• 化学式: C₁₈H₃₃I
• 分子量: 376.365
• InChiKey: WVENUEGAHHYRMA-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,9Z)-18-bromooctadeca-6,9-diene 在 lithium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (11Z,14Z)-11,14-二十碳二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有极长链多不饱和脂肪酸的磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  合成了分别在 1-和 2-位带有二十碳二烯酰基和二十二碳六烯酰基的磷脂酰胆碱 9。合成路线包括通过丙二酸酯合成亚油酸的碳链延长，通过脂肪酶催化的 2-O-甲氧基乙氧基甲基甘油单酰化和磷酸二酯合成制备溶血磷脂酰胆碱，最后是 DCC 介导的酯化。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.175
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6Z,9Z)-18-bromooctadeca-6,9-diene
  参考文献：
  名称：

  具有极长链多不饱和脂肪酸的磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  合成了分别在 1-和 2-位带有二十碳二烯酰基和二十二碳六烯酰基的磷脂酰胆碱 9。合成路线包括通过丙二酸酯合成亚油酸的碳链延长，通过脂肪酶催化的 2-O-甲氧基乙氧基甲基甘油单酰化和磷酸二酯合成制备溶血磷脂酰胆碱，最后是 DCC 介导的酯化。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.175

文献信息

• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES DESTINÉS À LA LIBÉRATION D'AGENTS ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015095346A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R3, n, p, L1 and L2 are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  这项发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R3、n、p、L1和L2在此处被定义。式（I）的化合物及其药学上可接受的盐是阳离子脂质，在将生物活性剂传递给细胞和组织方面非常有用。
• Biomimetic design of protic lipidic ionic liquids with enhanced fluidity
  作者：Richard A. O'Brien、Manuel Sanchez Zayas、Stephen T. Nestor、Jamie C. Gaitor、Lauran M. Paul、Forrest A. Edhegard、Samuel Minkowicz、Richard E. Sykora、Yinghong Sheng、Scott F. Michael、Sharon Isern、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1039/c6nj00657d

  日期：——

  We demonstrate herein a facile synthesis of a series of highly-ordered low-melting protic ionic liquids with linear C16–C20 side chains identical to natural fatty acids, which were produced by the S-alkylation of the 2-mercapto-1-methylimidazole (methimazole) ring. There is considerable structural latitude possible when designing highly lipophilic protic ionic liquids that exhibit low Tm values due

  我们在本文中证明了通过2-巯基-1-烷基的S-烷基化生产的具有与天然脂肪酸相同的线性C 16 -C 20侧链的一系列高度有序的低熔点质子离子液体的简便合成甲基咪唑（甲基咪唑）环。当设计高亲脂性质子离子液体时，由于硫醚的累积破坏作用和不饱和度对其包装效率的影响，它们表现出低T m值时，存在很大的结构自由度。还测定了它们的整体热物理性质，疏水性和细胞毒性。
• Elongation of the Hydrophobic Chain as a Molecular Switch: Discovery of Capsaicin Derivatives and Endogenous Lipids as Potent Transient Receptor Potential Vanilloid Channel 2 Antagonists
  作者：Aniello Schiano Moriello、Silvia López Chinarro、Olalla Novo Fernández、Jordi Eras、Pietro Amodeo、Ramon Canela-Garayoa、Rosa Maria Vitale、Vincenzo Di Marzo、Luciano De Petrocellis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00734

  日期：2018.9.27

  potent pharmacological tools and endogenous modulators. Here we describe the discovery of novel synthetic long-chain capsaicin derivatives as potent TRPV2 antagonists in comparison to the totally inactive capsaicin, the role of their hydrophobic chain, and how the structure–activity relationships of such derivatives led, through a ligand-based approach, to the identification of endogenous long-chain

  瞬时受体电位香草2型（TRPV2）蛋白是非选择性Ca 2+由于缺乏可用的选择性和有效的药理学工具和内源性调节剂，TRPV亚家族的可渗透通道成员仍被认为是孤立的TRP通道。在这里，我们描述了通过完全基于配体的方法发现的新型合成长链辣椒素衍生物作为强效TRPV2拮抗剂（与完全无活性的辣椒素相比），它们的疏水链的作用以及这些衍生物的结构-活性关系如何导致的发现。 ，以鉴定充当TRPV2拮抗剂的内源性长链脂肪酸乙醇酰胺或伯酰胺。合成的和内源性的拮抗剂都表现出对以不同的动力学特征为特征的已知TRPV2激动剂的不同抑制作用。
• Unsaturated Fatty Alcohol Derivatives of Olive Oil Phenolic Compounds with Potential Low-Density Lipoprotein (LDL) Antioxidant and Antiobesity Properties
  作者：Bruno Almeida Cotrim、Jesús Joglar、M. Jesús L. Rojas、Juan Manuel Decara del Olmo、Manuel Macias-González、Miguel Romero Cuevas、Montserrat Fitó、Daniel Muñoz-Aguayo、María Isabel Covas Planells、Magí Farré、Fernando Rodríguez de Fonseca、Rafael de la Torre

  DOI：10.1021/jf203814r

  日期：2012.2.1

  endocannabinoid system and PPAR-α were also evaluated as potential targets. The pharmacodynamics could not be totally explained by CB1 and PPAR-α receptor interactions because only two of the four compounds with biological activity showed a CB1 activity and all of them presented low PPAR-α affinity, not justifying its whole in vivo activity. The hydroxytyrosol linoleylether (7) increased LDL resistance to oxidation

  开发了合成羟基酪醇和其他橄榄油酚类化合物的脂肪醇衍生物的新途径，以制备不饱和衍生物。评价了合成化合物的生物活性。大多数化合物对低密度脂蛋白（LDL）颗粒具有显着的抗氧化活性。受试产物的活性受不饱和键的数量和位置以及合成化合物极性头上的修饰的影响很大。他们中的一些人调节了大鼠的食物摄入量，由于它们与CB 1内源性配体的分子相似性，因此也将内源性大麻素系统和PPAR-α评估为潜在的靶标。CB 1无法完全解释其药效学PPAR-α和PPAR-α受体之间的相互作用是因为四种具有生物活性的化合物中只有两种具有CB 1活性，并且所有化合物均具有低的PPAR-α亲和力，因而不能证明其整体体内活性是合理的。羟基酪醇亚油基醚（7）提高了LDL的抗氧化性，其容量与羟基酪醇相似，并且是体内活性最高的化合物，其低吞咽作用可与油酰乙醇胺媲美。我们认为该化合物可能是未来肥胖治疗药物开发的良好先导化合物。
• Unsaturated analogs of .beta.-alkyl-.beta.-hydroxy glutaric acid and
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04404144A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  This invention relates to .beta.-Alkyl-.beta.-Hydroxy Glutaric acid .differential. ester derivatives which are useful as anti-hyperlipoproteinemia agents.

  这项发明涉及β-烷基-β-羟基戊二酸差异酯衍生物，可用作抗高脂蛋白血症药物。