9-ethyl-9H-carbazol-2-amine | 40444-36-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-9H-carbazol-2-amine
• 英文别名: 9-ethylcarbazol-2-amine
• CAS: 40444-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: VMZXVUUFTRMSRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P301+P310,P308+P313
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H350
• 储存条件：
  存于阴凉处，密封于干燥环境或2-8°C条件下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-9H-carbazol-2-amine 在 偶氮二异丁腈 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)((4S*)-1-(9-ethyl-9H-carbazol-2-yl)-5-imino-4-phenylpyrrolidin-3-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diverse Boron-Handled N-Heterocycles via Radical Borylative Cyclization of N-Allylcyanamides

  摘要：

  A synthetic method based on radical borylation/cyclization cascades of N-allylcyanamides was developed to construct diverse boron-substituted N-heterocycles. In the reaction process, the N-heterocyclic carbene-boryl radical underwent a chemo- and regioselective addition to the alkene moiety, followed by cyclization with the N-cyano group. The resulting amide-iminyl radical intermediates underwent further reactions to afford various boron-tethered N-heterocyclic molecules. Further transformations to access synthetically useful building blocks were also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03303
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-2-nitrocarbazole 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-ethyl-9H-carbazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列咔唑脲作为NPY5拮抗剂来治疗肥胖症。

  摘要：

  神经肽Y5受体拮抗剂可为肥胖症提供安全有效的食欲抑制剂的假说促使人们进行了积极的研究，以寻找合适的化合物。我们发现了一系列酰化的氨基咔唑衍生物（例如3a），它们是有效的和选择性的Y5拮抗剂，代表了有趣的起点，但生物利用度差，并且由于嵌入的氨基咔唑片段而引起潜在的毒性问题。事实证明，通过改变侧链（如4a中所示），相对容易地改善药物代谢和药代动力学（DMPK）特性，但很难消除氨基咔唑片段。为了使该系列化合物有可能成为药物，我们认为，化合物本身和苯胺成分都必须没有诱变活性。关于环取代作用的平行结构-活性关系研究表明，通过引入4-甲基取代基可以生产具有强Y5活性的咔唑脲，该脲由本身不具有诱变活性的咔唑苯胺组成。艾姆斯测试。化合物4o（也称为NPY5RA-972）对Y1，Y2和Y4受体（以及各种不相关的受体和酶）具有高度选择性，并具有出色的DMPK谱，包括中枢神经系统渗透。NPY5RA-972（4o

  DOI：

  10.1021/jm011125x

文献信息

• [EN] ARYLAMINOMETHYL PROPENYL BENZHYDROXYAMID DERIVATIVES WITH INHIBITORY ACTIVITY AGAINST HISTONE DEACETYLASE AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ARYLAMINOMETHYL-PROPENYL-BENZHYDROXYAMIDE PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE CONTRE L'HISTONE DEACETYLASE, ET METHODE DE PREPARATION DESDITS DERIVES
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2006025683A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  This invention discloses a novel arylaminomethyl propenyl benzhydroxyamide derivative of formula (I) useful for preventing or treating various diseases induced by histone deacetylase, a method for preparing same and a pharmaceutical composition comprising same.

  这项发明揭示了一种新颖的芳基氨甲基丙烯基苯基羟基酰胺衍生物，其化学式为(I)，用于预防或治疗由组蛋白去乙酰化酶诱导的各种疾病，以及制备该衍生物的方法和包含该衍生物的药物组合物。
• 一种芳香胺取代的斑蝥素衍生物及其制备方法、其药物组合物及其应用
  申请人：贵州柏强制药有限公司

  公开号：CN112279860A

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明提供了一种芳香胺取代的斑蝥素衍生物及其制备方法、其药物组合物及其在制备抗肿瘤、抗病毒药物中的应用和在制备功能食品中的应用，涉及药物技术领域。本发明中的斑蝥素衍生物可制备成各种形式的药物制剂，包括口服、注射、肺吸入制剂、透皮制剂，具体包括注射剂、口服液、片剂、胶囊剂、颗粒剂、气雾剂、粉雾剂、喷雾剂、贴剂等。本发明的斑蝥素衍生物在应用中具有较低的肾毒性和胃肠道反应，且能抑制多种肿瘤细胞和病毒。
• The optimization of a novel selective antagonist for human M2 muscarinic acetylcholine receptor
  作者：Miaomiao Li、Chen Huang、Xingyu Wu、Fan Ding、Zhoumi Hu、Yan Zhu、Lanxue Zhao、Lina Hou、Hongzhuan Chen、Hao Wang、Jianrong Xu、Dewei Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127632

  日期：2020.12

  Muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs) comprise five distinct subtypes denoted M1 to M5. The antagonism of M2 subtype could increase the release of acetylcholine from vesicles into the synaptic cleft and improve postsynaptic functions in the hippocampus via M1 receptor activation, displaying therapeutic potentials for Alzheimer’s disease. However, drug development for M2 antagonists is still challenged

  毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChRs）包含五个不同的亚型，表示为M 1至M 5。M 2亚型的拮抗作用可通过M 1受体激活增加乙酰胆碱从囊泡向突触间隙的释放并改善海马突触后功能，从而显示出治疗阿尔茨海默氏病的潜力。但是，M 2拮抗剂的药物开发仍在不同的受体亚型中受到挑战。在这项研究中，通过优化虚拟筛选的支架，我们合成了两个聚焦库并生成了多达50个衍生物。通过测量效能和结合选择性，我们发现了新型M 2拮抗剂，配体47，具有亚微摩尔IC 50，高M 2 / M 4选择性（〜30倍）和合适的亲脂性（cLogP = 4.55）。对这些化合物的进一步研究也说明了这种新型支架的结构-活性关系。我们的研究不仅可以提供易于合成的新颖的先导结构，而且还为进一步开发选择性M 2配体提供了有价值的信息。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 1-substituted isoquinolinium salts via a C–H bond activation reaction of ketimines with alkynes
  作者：Natarajan Senthilkumar、Parthasarathy Gandeepan、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c3cc49467e

  日期：——

  An efficient synthesis of highly substituted isoquinolinium salts from ketimines and alkynes via a Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and annulation reaction is described.

  描述了一种通过Rh（III）催化的CH键活化和环合反应从酮亚胺和炔烃高效合成高度取代的异喹啉鎓盐的方法。
• Biological evaluation of some new N -(2,6-dimethoxypyrimidinyl) thioureido benzenesulfonamide derivatives as potential antimicrobial and anticancer agents
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Alsaid、Mohamed S.A. El-Gaby、Nesreen A. Safwat、Mahmoud M. Elaasser、Aiten M. Soliman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.060

  日期：2016.11

  compared with the reference drug against the tested microorganisms. Although, 3j was less active among its analogues to inhibit the breast carcinoma cells, it exhibit strong broad spectrum antimicrobial activities. However, The results of the cytotoxic activity revealed that compound 3p was the most active against the breast carcinoma cell line (MCF-7) giving promising IC50 value of 1.72 μg/mL, compared with

  通过使异硫氰酸根合苯磺酰胺2与多种杂环胺缩合，合成了一系列含有磺酰胺部分的新型杂环硫脲3a-u。研究了新合成的杂环硫脲的抗微生物和抗癌活性。的体外抗细菌和抗真菌活性用阱扩散法进行。有趣的是，与参比药物相比，化合物3j和3m对被测微生物表现出相似或更好的活性。虽然，3j其类似物在抑制乳腺癌细胞中的活性较低，它具有很强的广谱抗菌活性。但是，细胞毒性活性的结果表明，与参考药物（5-氟尿嘧啶）和IC 50相比，化合物3p对乳腺癌细胞系（MCF-7）的活性最高，IC 50值有望达到1.72μg/ mL。值为4.8μg/ mL。具有细胞毒性活性3b和3p的最有效化合物进一步停靠在CAIX的活性位点内，并根据其键长，角度和构象能被发现与活性位点氨基酸具有适当的结合。