2-硝基咔唑 | 14191-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基咔唑
• 中文别名: 2-硝基-9h-咔唑
• 英文名称: 2-nitrocarbazole
• 英文别名: 2-nitro-9H-carbazole；2-Nitro-carbazol
• CAS: 14191-22-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: RSSFRJAJZYDBDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  352.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2399 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基咔唑 在 镍 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9H-咔唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo(1',2':1,2)pyrazino(6,5-b)carbazoles.

  摘要：

  新杂环吡咯 [1', 2' : 1, 2] 吡嗪并 [6, 5-b] 咔唑的合成是通过 2-(1-吡咯基) 咔唑衍生物的分子内环化反应实现的。后一种化合物是通过克劳森-卡斯反应从相应的 2-氨基咔唑（由 2-硝基咔唑还原而成）获得的。对该还原反应的研究表明，在第 9 位引入乙酰基使该反应更容易进行，并比以前的方法得到更好的结果。对 1H-NMR 光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.45
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-硝基咔唑
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤咔唑磺酰胺衍生物：合成，抗增殖活性和水溶性

  摘要：

  当前对咔唑环上IG-105（3）的优化提供了一系列新的咔唑磺酰胺衍生物13a - 13m。所有化合物均已针对HepG2细胞（肝癌）进行了抗增殖活性评估。与MCP-7（乳腺癌），MIA PaCa-2（胰腺癌）和Bel-7402（肝癌/肝癌）相比，针对HepG2表现出更好或可与之媲美的3种化合物的抗增殖活性进行了评估。在选择用于进一步研究的七种化合物中，发现五种（13b，13g，13j，13k和13l）的IC 50为针对四种细胞系比得上值3。两种化合物（13f和13i）的活性高于3，并且它们对HepG2和MCF-7的活性（IC 50：0.01–0.07μM）接近阳性对照鬼臼毒素（podo）和CA-4。大多数化合物的水溶性（pH 7.4和2.0时为0.11–19.60μg/ mL）优于3。这些有希望的结果保证了作为潜在的潜在抗肿瘤药物候选者的新化合物13f和13i的进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.068

文献信息

• 1,3,6-Trisubstituted indoles as peptidoleukotriene antagonists: benefits of a second, polar, pyrrole substituent
  作者：Frederick J. Brown、Laura A. Cronk、David Aharony、David W. Snyder

  DOI：10.1021/jm00091a010

  日期：1992.6

  for asthma. Two new elements of structural diversity were introduced to this series of antagonists. An investigation of pyrrole substituents in the 1,6-substituted indoles demonstrated that substitution at C-2 was detrimental to biological activity, but the incorporation of hydrophilic groups at C-3 was beneficial. The introduction of a propionamide moiety at C-3 enhanced activity by 1 order of magnitude;

  含有酰基氨基和N-芳基磺酰基酰胺附件的1，6-取代的和3,5-取代的吲哚和吲唑是肽白三烯LTD4和LTE4的有效拮抗剂。3，5-取代的吲哚系列的化合物，N- [4-[[5-[[（环戊氧基）]]]甲基] [甲基] [3-基]甲基] -3-甲氧基苯甲酰基] -2-甲基-苯磺酰胺（ICI 204,219）正在接受哮喘的临床评估。该系列拮抗剂引入了结构多样性的两个新元素。对1，6-取代的吲哚中吡咯取代基的研究表明，C-2处的取代对生物活性有害，但在C-3处引入亲水基团是有益的。在C-3处引入丙酰胺部分将活性提高了1个数量级。N- [4-[[6-（环戊基乙酰胺基）-3-] [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]吲哚-1-基]甲基] -3-甲氧基-苯甲酰基]苯磺酰胺（15c）的pKB为10.7豚鼠气管上的LTD4受体。二取代拮抗剂的酰基氨基部分的修饰表明酰胺CO和NH原子的转位是可行的。在1，6-和3，5
• Discovery and Optimization of a Series of Carbazole Ureas as NPY5 Antagonists for the Treatment of Obesity
  作者：Michael H. Block、Scott Boyer、Wayne Brailsford、David R. Brittain、Debra Carroll、Steve Chapman、David S. Clarke、Craig S. Donald、Kevin M. Foote、Linda Godfrey、Anthony Ladner、Peter R. Marsham、David J. Masters、Christine D. Mee、Michael R. O'Donovan、J. Elizabeth Pease、Adrian G. Pickup、John W. Rayner、Andrew Roberts、Paul Schofield、Abid Suleman、Andrew V. Turnbull

  DOI：10.1021/jm011125x

  日期：2002.8.1

  in this series to have the potential to be drugs, we believed that both the compound itself and the component aniline must be free of mutagenic activity. Parallel structure-activity relationship studies looking at the effects of ring substitution have proved that it is possible by incorporation of a 4-methyl substituent to produce carbazole ureas with potent Y5 activity, comprised of carbazole anilines

  神经肽Y5受体拮抗剂可为肥胖症提供安全有效的食欲抑制剂的假说促使人们进行了积极的研究，以寻找合适的化合物。我们发现了一系列酰化的氨基咔唑衍生物（例如3a），它们是有效的和选择性的Y5拮抗剂，代表了有趣的起点，但生物利用度差，并且由于嵌入的氨基咔唑片段而引起潜在的毒性问题。事实证明，通过改变侧链（如4a中所示），相对容易地改善药物代谢和药代动力学（DMPK）特性，但很难消除氨基咔唑片段。为了使该系列化合物有可能成为药物，我们认为，化合物本身和苯胺成分都必须没有诱变活性。关于环取代作用的平行结构-活性关系研究表明，通过引入4-甲基取代基可以生产具有强Y5活性的咔唑脲，该脲由本身不具有诱变活性的咔唑苯胺组成。艾姆斯测试。化合物4o（也称为NPY5RA-972）对Y1，Y2和Y4受体（以及各种不相关的受体和酶）具有高度选择性，并具有出色的DMPK谱，包括中枢神经系统渗透。NPY5RA-972（4o
• Triazoloazine–Diazomethylazine Valence Isomerization. [1,2,3]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and 2-Diazomethylpyridines
  作者：Nigel Aylward、Hans-Wilhelm Winter、Ulrich Eckhardt、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02639

  日期：2016.1.15

  the triazole. In the higher temperature range (400–600 °C) 2-diazomethylpyridine 1D eliminates N2 with formation of 2-pyridylcarbene 2 and rearrangement to 1-cyanocyclopentadiene 4. 2-Diazomethylpyridine 1D undergoes 1,3-dipolar cycloaddition with tetracyanoethylene (TCNE) at 20–90 °C to yield 3-(2-pyridyl)cyclopropanetetracarbonitrile 11 and 3-(tricyanovinyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 13T via unobserved

  [1-2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶1T和6T的价异构体2-重氮甲基吡啶1D和6D已通过温和的快速真空热解法在约2080 cm –1处直接观察到（ FVP）在200–600°C的温度下进行红外光谱分析。经计算确认约。由[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶1T形成2-重氮甲基吡啶1D的17 kcal / mol势垒，重氮化合物约 在三唑之上5 kcal / mol。在较高温度范围（400–600°C）中，2-重氮甲基吡啶1D消除N 2并形成2-吡啶基卡宾2和重排为1-氰基环戊二烯4。2-重氮甲基吡啶1D在20–90°C下与四氰基乙烯（TCNE）进行1,3-偶极环加成反应，生成3-（2-吡啶基）环丙烷四甲腈11和3-（三氰基乙烯基）-[1,2,3]三唑[1] ，5- a ]吡啶13T通过未观察到的吡唑啉10和12。三唑13T的FVP在2080 cm –1处具有对应的重氮化合物13D的IR吸收。
• Palladium on Carbon-Catalyzed C−H Amination for Synthesis of Carbazoles and its Mechanistic Study
  作者：Yasunari Monguchi、Hiroki Okami、Tomohiro Ichikawa、Kei Nozaki、Toshihide Maejima、Yasunori Oumi、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201600299

  日期：2016.10.6

  10% Palladium on carbon (10% Pd/C) successfully catalyzed the intramolecular C−H amination of various N‐mesylated 2‐aminobiphenyls in the presence of a catalytic amount of pyridine N‐oxide in heated dimethyl sulfoxide (DMSO) under an oxygen atmosphere to afford the corresponding N‐mesylcarbazoles. The reaction would proceed via a single‐electron transfer process based on its significant suppression

  10％钯/碳（10％Pd / C ）在氧气下在加热的二甲亚砜（DMSO）中催化量的吡啶N-氧化物的存在下，成功催化了各种N-甲磺酰化的2-氨基联苯的分子内CH胺化反应气氛下得到相应的N-甲磺酰基咔唑。基于单电子清除剂四氰基喹二甲烷（TCNQ）的显着抑制作用，该反应将通过单电子转移过程进行，并且底物芳环上的取代基对反应进程的影响很小。
• 一种窄谱带绿磷光二价铂配合物及其制备方法和应用
  申请人：南京佳诺霖光电科技有限公司

  公开号：CN113248546B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明属于有机电致发光材料技术领域，提供了一种二价铂配合物、其应用及有机发光二极管器件。本发明所提供的二价铂配合物具有式I所述的化学结构，是一种绿磷光发光材料。该种绿光发光材料在OLED发光器件和设备中用作掺杂材料，其发出的绿光峰值在515—530nm之间，半峰宽小于30nm，属于窄谱带绿磷光材料。本发明将吡啶并咪唑型卡宾引入二价铂配合物的配体结构中，吡啶并咪唑卡宾结构具有合适的三重态能量，相较于氮铂配位键能量上更稳定、相较于咪唑类卡宾结构则具有更稳定的激发态共轭体系，是一类全新结构的绿磷光材料体系；分子在光致发光和器件电致发光中具有非常好的稳定性，有利于促进绿光发光材料的开发并改善发光器件的性能。