methyl (9Z,12Z)-15-hydroxyoctadeca-9,12-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9Z,12Z)-15-hydroxyoctadeca-9,12-dienoate
• 英文别名: Methyl 15-hydroxy-9,12-octadecadienoate
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: NKSSFRCNBLNXBF-DPTWWRMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9Z,12Z)-15-hydroxyoctadeca-9,12-dienoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(9Z,12Z)-15-hydroxyoctadeca-9,12-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基亚油酸亚油酸酯的立体化学

  摘要：

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03054
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 caesium carbonate 、 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 methyl (9Z,12Z)-15-hydroxyoctadeca-9,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  羟基亚油酸亚油酸酯的立体化学

  摘要：

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03054

文献信息

• Beyond Autoxidation and Lipoxygenases: Fatty Acid Oxidation Products in Plant Oils
  作者：Elisabeth Koch、Ariane Löwen、Nadja Kampschulte、Kathrin Plitzko、Michelle Wiebel、Katharina M. Rund、Ina Willenberg、Nils Helge Schebb

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02724

  日期：2023.9.6

  18-OH-C18:3, three isomers of 12-OH-C18:2, and one of 15-OH-C18:2. 16-OH-C18:3 and 18-OH-C18:3 were tentatively identified as 16-OH-ALA and 18-OH-ALA, respectively, based on autoxidation and terminal hydroxylation of ALA using CYP4F2. Investigation of formation pathways suggests that fatty acid desaturase 3 is involved in the formation of the 12-OH-C18:2 isomers, 15-HODE, and its isomer. The dominantly

  几十年来，植物油中亚油酸（LA，C18：2 n6）和α-亚麻酸（ALA，C18：3 n3）氧化的研究重点是自动氧化形成和脂加氧酶衍生的9-氢（过）xy-和13-氢(过)氧基-LA和-ALA。在这里，我们使用非靶向方法表明，其他羟基脂肪酸在植物油中含量更丰富。液相色谱-质谱和气相色谱-质谱分析揭示了亚麻籽油和菜籽油中高度丰富的峰。使用可靠的参考标准，其中七个峰被确定为 9-、10-、12-、13- 和 15-HODE 以及 9- 和 13-HOTrE。此外，还根据保留时间、[M–H] −离子及其碎片离子（16-OH-C18:3、18-OH-C18:3、12 的三种异构体）对六个峰进行了表征。 -OH-C18:2，和15-OH-C18:2之一。基于使用 CYP4F2 对 ALA 进行自氧化和末端羟基化，16-OH-C18:3 和 18-OH-C18:3 分别初步鉴定为 16-OH-ALA 和