10-(trimethylsilyl)dec-9-ynoic acid | 203392-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-(trimethylsilyl)dec-9-ynoic acid
• 英文别名: 10-Trimethylsilyldec-9-ynoic acid
• CAS: 203392-90-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: HNBRWPWGNUJWIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(trimethylsilyl)dec-9-ynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基亚油酸亚油酸酯的立体化学

  摘要：

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03054
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-癸炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 jones' reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-(trimethylsilyl)dec-9-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactivity of Cyclodec-2-yn-1-one

  摘要：

  报道了通过硅加速的 Friedel-Crafts 烷基化和 Diels-Alder 反应制备环癸-2-yn-1-酮。该炔酮在硅胶色谱上表现出不稳定，异构化为双环[4.4.0]dec-1(6)-en-2-one。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2003

文献信息

• A New, Iterative Strategy for the Synthesis of Unsymmetrical Polyynes:  Application to the Total Synthesis of 15,16-Dihydrominquartynoic Acid
  作者：Sanghee Kim、Shinae Kim、Taeho Lee、Hyojin Ko、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ol0484963

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A new iterative strategy for the synthesis of unsymmetrically substituted polyynes has been developed. The starting bromoalkyne is homologated by one acetylene unit through palladium-catalyzed cross-coupling with a TIPS-protected terminal acetylene and a subsequent in situ one-pot AgF-mediated desilylative bromination. The utility of this new synthetic method is demonstrated by

  [反应：见正文]已开发出一种用于合成不对称取代的多炔的新迭代策略。起始的溴炔由一个乙炔单元通过钯催化的与TIPS保护的末端乙炔的交叉偶联和随后的原位一锅AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化而同系化。这种新的合成方法的实用性通过将其应用于（S）-（E）-15,16-二氢亚甲基季戊二酸的全合成得到证明。
• In Situ Proteome Profiling of C75, a Covalent Bioactive Compound with Potential Anticancer Activities
  作者：Xiamin Cheng、Lin Li、Mahesh Uttamchandani、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol500206w

  日期：2014.3.7

  A library of cell-permeable, minimally tagged C75 analogues was synthesized and used to uncover biological targets in human liver cancer cells. Known targets of C75, namely FASN and CPT1A, together with other unknown targets, including PDIA3, TFRC, and GAPDH, were thus identified.
• Stereochemistry of Linoleic Acid Esters of Hydroxy Linoleic Acids
  作者：Huijing Wang、Matthew J. Kolar、Tina Chang、José Rizo、Srihari Konduri、Clare McNerlin、Alan Saghatelian、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03054

  日期：2019.10.4

  The syntheses of linoleic acid esters of hydroxy linoleic acids (LAHLAs) present in oat oil and human serum have been achieved, providing access to material for testing and the determination of the stereochemistry of the natural compounds. While 9- and 13-LAHLAs were found to be a mixture of enantiomers 15-LAHLA is generated in a single optical form in oat oil. The stereochemistry of 15-LAHLA in oat

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。
• Preparation and Reactivity of Cyclodec-2-yn-1-one
  作者：Jeremy Robertson、Jeremy N. Burrows

  DOI：10.1055/s-1998-2003

  日期：1998.1

  The preparation, by silicon-accelerated Friedel-Crafts alkylation, and Diels-Alder reaction of cyclodec-2-yn-1-one is reported. The ynone is shown to be unstable with respect to chromatography on silica gel, isomerising to bicyclo[4.4.0]dec-1(6)-en-2-one.

  报道了通过硅加速的 Friedel-Crafts 烷基化和 Diels-Alder 反应制备环癸-2-yn-1-酮。该炔酮在硅胶色谱上表现出不稳定，异构化为双环[4.4.0]dec-1(6)-en-2-one。