1-(4-咔唑-9-基苯基)乙酮 | 142116-85-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-咔唑-9-基苯基)乙酮
• 中文别名: 1-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)ethanone；1-(4-carbazol-9-ylphenyl)ethanone
• CAS: 142116-85-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: MROKJEYKOKZQEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-咔唑-9-基苯基)乙酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6-chloro-1,1-difluoro-1H-1λ⁴,9λ⁴-pyrimido[1,6-c][1,3,2]oxazaborinine
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶的β-亚氨基磺酸二氟硼配合物，充当非传统的π-胶凝剂和机械氟致变色染料†

  摘要：

  合成了新的含嘧啶的β-亚氨基丙烯酸酯及其二氟硼配合物。发现该配体和带有叔丁基的配合物可以在甲基环己烷/ 1,4-二恶烷和其他溶剂中自组装成有机凝胶，但是咔唑衍生物不能形成有机凝胶。这表明叔丁基在凝胶形成中起关键作用。应当指出，完全偶联的TCPPA（（Z）-2-（6-氯嘧啶-4-基）-1-（4-（3,6-二叔丁基-9）H-咔唑-9-基）苯基] et-hen-1-ol）和TCPPAB（6-氯-3-（4-（3,6-二叔丁基-9 H-carbazol-9-yl）phenyl）-1,1-diflu-oro-1 H -1l4,9l4-pyrimido [1,6- c ] [1,3,2] oxazaborinine），并发现π–π相互作用成为凝胶化的主要动力。此外，发出强黄光的TCPPAB的基于干凝胶的薄膜可以用作“关闭”荧光传感器，以检测TFA蒸气，其衰变时间和检测极限分别为0.8 s和260 ppb

  DOI：

  10.1039/c8nj01508b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 在 正丁基锂 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-咔唑-9-基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化芳基叠氮化物对硼酸的C–H活化

  摘要：

  已开发出一种Rh（III）催化的芳基叠氮化物对硼酸的CHH活化，从而获得不对称的咔唑，1 H吲哚或二氢吲哚。该反应通过sp 2 / sp 3 C-H活化和铑氮烯插入构建了两个不同的C–N键。综合而言，这种方法代表了广泛使用咔唑衍生物的途径。还已经对CBP和不对称TCTA衍生物进行了实际应用。力学实验和DFT计算表明，五元rhodocycle物种是关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02247

文献信息

• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• 一种合成咔唑衍生物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113461595A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明的目的在于提供一种合成咔唑衍生物的方法。其特征在于，以氯化钯作为催化剂，有机锑化合物作为配体，2，2'‑双溴联苯作为亲电试剂，伯胺作为亲核试剂，在甲苯作为溶剂，空气氛围的条件下直接交叉偶联合成咔唑衍生物。该方法具有产率高，选择性高和操作简便等优点。
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013167515A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Oxime ester compounds of the formula I, II, III, IV or V, wherein Z is for example (formula A); Z1 for is NO2, unsubstituted or substituted C7- C20aroyl or unsubstituted or substituted C4-C20heteroaroyl; provided that at least one Z1 is other than NO2; Z2 is for example unsubstituted or substituted C7-C20aroyl; R1, R2, R3, R4, R5 and R6 for example are hydrogen, halogen, or unsubstituted or substituted C1- C20alkyl, unsubstituted or substituted C6-C20aryl, or unsubstituted or substituted C4- C20heteroaryl; R9, R10, R11, R12 and R13 for example are hydrogen, halogen, OR16, unsubstituted or substituted C1-C20alkyl; provided that R9 and R13 are neither hydrogen nor fluorine; R14 is for example unsubstituted or substituted C6-C20aryl or C3- C20heteroaryl Q is for example C6-C20arylene or C3-C20heteroarylene; Q1 is -C1-C20alkylene-CO-; Q2 is naphthoylene; Q3 is for example phenylene; L is for example O-alkylene-O-; R15 is for example hydrogen or C1-C20alkyl; R20 is for example hydrogen, or unsubstituted or substituted C1-C20alkyl; are effective photoinitiators.

  氧肟酯化合物的化学式I、II、III、IV或V，其中Z例如是（化学式A）；Z1例如是NO2，未取代或取代的C7-C20芳酰基或未取代或取代的C4-C20杂芳酰基；但至少一个Z1不是NO2；Z2例如是未取代或取代的C7-C20芳酰基；R1、R2、R3、R4、R5和R6例如是氢、卤素，或未取代或取代的C1-C20烷基，未取代或取代的C6-C20芳基，或未取代或取代的C4-C20杂芳基；R9、R10、R11、R12和R13例如是氢、卤素、OR16，未取代或取代的C1-C20烷基；但R9和R13不能是氢或氟；R14例如是未取代或取代的C6-C20芳基或C3-C20杂芳基；Q例如是C6-C20芳基或C3-C20杂芳基；Q1例如是-C1-C20烷基-CO-；Q2例如是萘基；Q3例如是苯基；L例如是O-烷基-O-；R15例如是氢或C1-C20烷基；R20例如是氢，或未取代或取代的C1-C20烷基；是有效的光引发剂。
• Palladium-catalyzed C–H bond activation for the assembly of <i>N</i>-aryl carbazoles with aromatic amines as nitrogen sources
  作者：Xiaobing Liu、Heyun Sheng、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9cc09493h

  日期：——

  A convenient and efficient palladium-catalyzed C-H bond activation for the assembly of N-aryl carbazole is reported, in which two C-N bonds were formed under one set of conditions. The desired carbazoles were achieved in decent yields with a wide substrate scope by utilizing readily available 2-iodo biphenyls and aromatic amines as starting materials.

  报道了一种用于组装N-芳基咔唑的便捷且有效的钯催化的CH键活化，其中在一组条件下形成了两个CN键。通过使用容易获得的2-碘联苯和芳族胺作为起始原料，可以在宽范围的底物范围内以适当的收率获得所需的咔唑。
• Scope, Kinetics, and Mechanism of “On Water” Cu Catalysis in the C-N Cross-Coupling Reactions of Indole Derivatives
  作者：Vrunda Malavade、Manish Patil、Mahendra Patil

  DOI：10.1002/ejoc.201901542

  日期：2020.2.7

  Cu(I)/phenanthroline catalyzed C–N cross coupling reactions of indole derivatives in the aqueous and DME/H2O solvent systems are faster than the reactions performed in organic solvents (DME). Theoretical calculations show that water can induce rate acceleration by stabilizing the transition state of the rate‐determining oxidative addition step through hydrogen‐bonding interactions.

  在水性和DME / H 2 O溶剂体系中，Cu（I）/菲咯啉催化的吲哚衍生物的C–N交叉偶联反应比在有机溶剂（DME）中进行的反应更快。理论计算表明，水可以通过氢键相互作用来稳定决定速率的氧化加成步骤的过渡态，从而诱导速率加速。