1-(4-吲哚-1-苯基)-乙酮 | 25700-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-吲哚-1-苯基)-乙酮
• 英文名称: 1-(4-(1H-indol-1-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(1H-indol-1-yl)phenyl)ethan-1-one；1-(4-indol-1-yl-phenyl)-ethanone；1-(4-indol-1-ylphenyl)ethanone
• CAS: 25700-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: JIZRDVMJFIUNLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-吲哚-1-苯基)-乙酮 在 manganese(II) acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-((1R,2R)-1-methyl-3-methylene-2-phenyl-1-((E)-pyridin-2-yldiazenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 C–H 活化和烯联[3 + 2]环化：茚满衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  使用丙二烯作为环化伙伴，实现了前所未有的双齿导向基团辅助的钴催化芳基腙的氧化C-H活化，随后进行顺式非对映选择性[3 + 2]环化反应。具有芳基钴(III)物质的丙二烯的选择性2,3-迁移插入以及随后的分子内非对映选择性亲核加成将η 1 -烯丙基钴添加到亚胺上导致[3 + 2]成环而不是替代的[4 + 2]成环。此外，氧化成环不需要化学计量的金属氧化剂，并且在有氧条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01521
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(1H-indole-1-carbonyl)phenyl)ethan-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到1-(4-吲哚-1-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰化 N-杂芳烃的镍催化脱羰基†

  摘要：

  开发了镍催化的N-酰化 N-杂芳烃的脱羰。该方法可用于生产多种N-芳基杂芳烃，包括吡咯、吲哚、咔唑和吩恶嗪，使用苯甲酸衍生物作为芳基化试剂。与催化反应相关的芳基镍酰胺中间体通过 X 射线晶体学进行了表征。当N-酰化苯并咪唑用作底物时，脱羰伴随1,2-迁移形成2-芳基化苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c9sc02035g

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• Metal-free regioselective C-3 acetoxylation of N-substituted indoles: crucial impact of nitrogen-substituent
  作者：Vineeta Soni、Ulhas N. Patel、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c5ra10428a

  日期：——

  A metal-free method for the regioselective C-3 acetoxylation of the N-substituted indoles with PhI(OAc)2 is described under mild reaction conditions. This method tolerates a broad range of functional groups with moderate to good yields. The π-electron-deficient aryl-substituents on the N-atom of indoles and the acidic reaction medium remarkably favor C-3 acetoxylation.

  描述了在温和的反应条件下用PhI（OAc）2对N取代的吲哚进行区域选择性C-3乙酰氧基化的无金属方法。该方法可耐受多种官能团，并具有中等至良好的产率。吲哚的N原子上的π电子不足的芳基取代基和酸性反应介质显着促进了C-3的乙酰氧基化。
• Magnetic nanoparticle-supported proline as a recyclable and recoverable ligand for the CuI catalyzed arylation of nitrogen nucleophiles
  作者：Gagan Chouhan、Dashan Wang、Howard Alper

  DOI：10.1039/b711298j

  日期：——

  Magnetic nanoparticle-supported proline ligand was prepared and used for the CuI catalyzed Ullmann-type coupling reactions of aryl/heteroaryl bromides with various nitrogen heterocycles to form the corresponding N-aryl products in good to excellent yields; furthermore, this magnetic nanoparticle-supported proline ligand could be readily separated using an external magnet and reused without significant loss of activity.

  制备了磁性纳米粒子支撑的脯氨酸配体，并用于CuI催化的Ullmann型偶联反应，将各种氮杂环与芳基/杂芳基溴化物偶联，以良好至优异的产率形成相应的N-芳基产物；此外，这种磁性纳米粒子支撑的脯氨酸配体可以通过外部磁铁轻松分离，并可重复使用而不会显著损失活性。
• Cu(OAc)2·H2O-catalyzed N-arylation of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Zhong-Lin Xu、Hong-Xi Li、Zhi-Gang Ren、Wei-Yuan Du、Wei-Chang Xu、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.025

  日期：2011.7

  In the absence of any additional ligands, the efficient N-arylation of nitrogen-containing heterocycles with aryl iodides catalyzed by relative low catalyst amount of Cu(OAc)2·H2O was developed. This simple catalytic system is involved in the C–N cross-coupling reaction and works for a variety of pyrazole, pyrrole, imidazole, triazole, indole, benzoimidazole, benzotriazole, carbazole, and anilines

  在没有任何其他配体的情况下，开发了由相对较低的催化剂量的Cu（OAc）2 ·H 2 O催化的含氮杂环与芳基碘的有效N-芳基化反应。这种简单的催化系统参与C–N交叉偶联反应，适用于各种电子性质不同的各种吡唑，吡咯，咪唑，三唑，吲哚，苯并咪唑，苯并三唑，咔唑和苯胺以及碘代芳基碘。建立了高效的铜（II）催化的N-芳基化方案。
• Efficacy of C-N Coupling Reactions with a New Multinuclear Copper Complex Catalyst and Its Dissociation into Mononuclear Species
  作者：Yan Zou、Haisheng Lin、Paul A. Maggard、Alexander Deiters

  DOI：10.1002/ejoc.201100399

  日期：2011.8

  A new tetranuclear copper(I)–pyridazine (pda)/rhenate hybrid has been synthesized under hydrothermal conditions and structurally characterized by X-ray crystallography. The activity of this catalyst, as well as its dissociation into mononuclear species, was investigated in homogeneous C–N arylation reactions. A variety of N-arylamides and -azoles were synthesized in good to excellent yields, revealing

  在水热条件下合成了一种新的四核铜（I）-哒嗪（pda）/铼酸盐杂化物，并通过 X 射线晶体学进行结构表征。在均相 C-N 芳基化反应中研究了该催化剂的活性，以及​​其离解成单核物质。合成了多种 N-芳基酰胺和 -唑类化合物，产率非常好，揭示了多核与单核 Cu 络合在此类偶联反应中的影响。