头孢唑兰侧链酸活性硫酯 | 76028-96-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢唑兰侧链酸活性硫酯
• 英文名称: ((Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2yl)oxy)imino)acetic acid)
• 英文别名: (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)acetic acid；(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-({[1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]oxy}imino)acetic acid；(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxyimino)acetic acid；(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-[(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxy)imino]acetic acid；TATD；(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl) [(2-tert-butoxy-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy) imino] ethanoic acid; (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxyimino) acetic acid；(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(1-tert-butoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yloxyimino)acetic acid；(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyiminoacetic acid
• CAS: 76028-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₅S
• 分子量: 330.365
• InChiKey: BWCJDZVONAOWHO-UUASQNMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P304+P341,P342+P311,P302+P352,P333+P313,P321,P261,P272,P280,P261,P285,P363,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H317,H334
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢唑兰侧链酸活性硫酯 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 生成 (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-[(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxy)imino]acetyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds and processes for preparation thereof

  摘要：

  制备了7.β.-[2-5氨基-1，2，4-噻二唑-3-基)2(羧基较低烷氧基亚氨基)乙酰胺]-3-(3-氨基-2-烷基-1-吡唑啉)甲基3头孢烯4羧酸盐。它们是抗生素。

  公开号：

  US04927818A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-({[1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]oxy}imino)-2-carbamoylacetate 在 吡啶 、 五氯化磷 、 水 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 头孢唑兰侧链酸活性硫酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIADIAZOLYL-OXIMINOACETIC ACID DERIVATIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE L'ACIDE THIADIAZOLYL-OXYMINOACÉTIQUE

  摘要：

  已经合成了噻二唑基-肟基乙酸衍生物，这些衍生物在头孢菌素抗生素化合物的制造中很有用。化合物（1）（TATD）商业上可获得（CAS号76028-96-1）。现在发现，根据本文所述的方法，可以从二甲基丙二酸酯（SM 1，CAS号108-59-8）制备噻二唑基-肟基乙酸衍生物化合物（1）（TATD）。这些方法提供具有理想纯度的产品。

  公开号：

  WO2016100897A1

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] CEPHEMES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2005027909A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R1 is lower alkyl or hydroxy (lower) alkyl, and R2 is hydrogen or amino protecting group, or R1 and R2 are bonded together and form lower alkylene ; R3 is -A-R6 wherein A is bond, -NHCO-(CH2CO)n-, lower alkylene, -NH-CO-CO- or the like, and R6 is (a) ou (b) wherein R7, R8, R9 and R10 are independently amino, guanidino, amidino or the like ; R4 is carboxy or protected carboxy; and R5 is amino or protected amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种公式的化合物[I]：其中R1是低级烷基或羟基（低级）烷基，R2是氢或氨基保护基团，或者R1和R2连接并形成低级亚烷基；R3是-A-R6，其中A是键，-NHCO-(CH2CO)n-，低级亚烷基，-NH-CO-CO-或类似物质，R6是(a)或(b)其中R7，R8，R9和R10是独立的氨基，胍基，脒基或类似物质；R4是羧基或受保护的羧基；R5是氨基或受保护的氨基，或药用可接受的盐，一种制备公式化合物[I]的方法，以及一种包括与药用可接受载体混合的公式化合物[I]的药物组合物。
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CEPHEME
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004039814A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R1 is lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl or halo(lower)alkyl, and R2 is hydrogen or amino protecting group, or R1 and R2 are bonded together and form lower alkylene or lower alkenylene; R3 is hydrogen or lower alkyl; R4 is ; R5 is carboxy or protected carboxy; and R6 is amino or protected amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种具有以下式[I]的化合物：其中R1是较低的烷基、羟基(较低)烷基或卤代(较低)烷基，R2是氢或氨基保护基，或者R1和R2结合在一起形成较低的烷基或较低的烯基；R3是氢或较低的烷基；R4是；R5是羧基或保护羧基；R6是氨基或保护氨基，或其药学上可接受的盐，一种制备上述式[I]化合物的方法，以及包含上述式[I]化合物与药学上可接受的载体混合物的药物组合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CEFTOLOZANE FROM 7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID (7-ACA)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEFTOLOZANE À PARTIR D'UN ACIDE 7-AMINOCÉPHALOSPORANIQUE (7-ACA)
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2017042188A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates to a highly convergent method for the synthesis and purification of ceftolozane and intermediates starting from 7-aminocephaiosporanic acid (7- ACA).

  本发明涉及一种从7-氨基头霉素酸（7-ACA）出发合成和纯化头孢洛松及中间体的高度收敛方法。
• [EN] SOLID FORMS OF CEFTOLOZANE AND PROCESSES FOR PREPARING<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE CEFTOLOZANE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017213944A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The instant invention is related to a novel solid form of ceftolozane sulfate (the DMAc solvate of ceftolozane sulfate (Form 3)), compositions comprising ceftolozane sulfate DMAc solvate (Form 3), synthesis of Form 3 and an improved crystallization process using Form 3 to prepare ceftolozane sulfate Form 2. Novel compositions also include ceftolozane sulfate solid Form 3 and/or other crystalline and amorphous solid forms of ceftolozane.

  这项瞬时发明涉及头孢洛杆菌素硫酸盐的一种新型固态形式（头孢洛杆菌素硫酸盐的DMAc溶剂合物（Form 3）），包括头孢洛杆菌素硫酸盐DMAc溶剂合物（Form 3）的组合物，Form 3的合成以及使用Form 3进行改进的结晶过程以制备头孢洛杆菌素硫酸盐Form 2。新型组合物还包括头孢洛杆菌素硫酸盐固态Form 3和/或头孢洛杆菌素的其他晶体和非晶固态形式。
• [EN] INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF CEPHALOSPORIN COMPOUNDS<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES DANS LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE CÉPHALOSPORINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016025813A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are crystalline forms of a compound of formula (ΙΙΓ), including toluene solvates ofT A TD-CLE, as well as processes for the preparation thereof and use thereof in the preparation of cephalosporin compounds such as ceftolozane. Provided herein is a crystalline form of a compound of formula (ΙΙΓ): wherein X is CI, Br, or I; and R1 and R2 are each independently an oxygen protecting group; processes for making the crystalline form, and use of said form in the synthesis of antibacterial cephalosporins such as ceftolozane.

  本文描述了一种化合物的结晶形式（ΙΙΓ），包括TATD-CLE的甲苯溶剂结晶形式，以及其制备和在制备头孢菌素类化合物如头孢噻唑烷中的用途。本文提供了一种化合物的结晶形式（ΙΙΓ）：其中X为Cl、Br或I；R1和R2分别独立为氧保护基团；制备该结晶形式的方法，以及该形式在合成头孢菌素类抗菌素如头孢噻唑烷中的用途。