(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)acetic methanesulfonic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)acetic methanesulfonic anhydride
• 英文别名: tert-butyl 2-[(Z)-[1-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methylsulfonyloxy-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₇S₂
• 分子量: 408.456
• InChiKey: NYTLVHCABRUSMO-APSNUPSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)acetic methanesulfonic anhydride 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7β-[(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxyimino)acetylamino]-3-iodomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备头孢烯化合物的中间体及其晶体

  摘要：

  本发明公开了制备头孢烯化合物的中间体及其晶体,具体而言涉及制备头孢特咯瓒的中间体，中间体的晶体以及制备头孢特咯瓒的方法。使用固体形式(无定形和晶体)的中间体来制备硫酸头孢特咯瓒显著降低了杂质的含量，所得产物收率高、纯度好、后处理简单，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN107556328B
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(1-butoxy-1-oxopropan-2-yl)oxyiminoacetic acid 生成 (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)acetic methanesulfonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  制备头孢烯化合物的中间体及其晶体

  摘要：

  本发明公开了制备头孢烯化合物的中间体及其晶体,具体而言涉及制备头孢特咯瓒的中间体，中间体的晶体以及制备头孢特咯瓒的方法。使用固体形式(无定形和晶体)的中间体来制备硫酸头孢特咯瓒显著降低了杂质的含量，所得产物收率高、纯度好、后处理简单，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN107556328A

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] CEPHEMES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2005027909A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R1 is lower alkyl or hydroxy (lower) alkyl, and R2 is hydrogen or amino protecting group, or R1 and R2 are bonded together and form lower alkylene ; R3 is -A-R6 wherein A is bond, -NHCO-(CH2CO)n-, lower alkylene, -NH-CO-CO- or the like, and R6 is (a) ou (b) wherein R7, R8, R9 and R10 are independently amino, guanidino, amidino or the like ; R4 is carboxy or protected carboxy; and R5 is amino or protected amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种公式的化合物[I]：其中R1是低级烷基或羟基（低级）烷基，R2是氢或氨基保护基团，或者R1和R2连接并形成低级亚烷基；R3是-A-R6，其中A是键，-NHCO-(CH2CO)n-，低级亚烷基，-NH-CO-CO-或类似物质，R6是(a)或(b)其中R7，R8，R9和R10是独立的氨基，胍基，脒基或类似物质；R4是羧基或受保护的羧基；R5是氨基或受保护的氨基，或药用可接受的盐，一种制备公式化合物[I]的方法，以及一种包括与药用可接受载体混合的公式化合物[I]的药物组合物。
• [EN] SOLID FORMS OF CEFTOLOZANE AND PROCESSES FOR PREPARING<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE CEFTOLOZANE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017213944A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The instant invention is related to a novel solid form of ceftolozane sulfate (the DMAc solvate of ceftolozane sulfate (Form 3)), compositions comprising ceftolozane sulfate DMAc solvate (Form 3), synthesis of Form 3 and an improved crystallization process using Form 3 to prepare ceftolozane sulfate Form 2. Novel compositions also include ceftolozane sulfate solid Form 3 and/or other crystalline and amorphous solid forms of ceftolozane.

  这项瞬时发明涉及头孢洛杆菌素硫酸盐的一种新型固态形式（头孢洛杆菌素硫酸盐的DMAc溶剂合物（Form 3）），包括头孢洛杆菌素硫酸盐DMAc溶剂合物（Form 3）的组合物，Form 3的合成以及使用Form 3进行改进的结晶过程以制备头孢洛杆菌素硫酸盐Form 2。新型组合物还包括头孢洛杆菌素硫酸盐固态Form 3和/或头孢洛杆菌素的其他晶体和非晶固态形式。
• [EN] INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF CEPHALOSPORIN COMPOUNDS<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES DANS LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE CÉPHALOSPORINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016025813A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are crystalline forms of a compound of formula (ΙΙΓ), including toluene solvates ofT A TD-CLE, as well as processes for the preparation thereof and use thereof in the preparation of cephalosporin compounds such as ceftolozane. Provided herein is a crystalline form of a compound of formula (ΙΙΓ): wherein X is CI, Br, or I; and R1 and R2 are each independently an oxygen protecting group; processes for making the crystalline form, and use of said form in the synthesis of antibacterial cephalosporins such as ceftolozane.

  本文描述了一种化合物的结晶形式（ΙΙΓ），包括TATD-CLE的甲苯溶剂结晶形式，以及其制备和在制备头孢菌素类化合物如头孢噻唑烷中的用途。本文提供了一种化合物的结晶形式（ΙΙΓ）：其中X为Cl、Br或I；R1和R2分别独立为氧保护基团；制备该结晶形式的方法，以及该形式在合成头孢菌素类抗菌素如头孢噻唑烷中的用途。
• SALT FORMS OF CEFTOLOZANE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20170233408A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  This disclosure relates to salt forms of ceftolozane, processes for making these salt forms, and compositions comprising the same. Also disclosed are stabilized compositions of ceftolozane. Provided herein are salt forms of ceftolozane, processes for making these salt forms and compositions comprising the same. The salt forms provided herein include ceftolozane bromide, ceftolozane edisylate, ceftolozane mesylate, ceftolozane chloride, ceftolozane sulfate, ceftolozane maleate, ceftolozane phosphate, and ceftolozane ketoglutarate.

  这份披露涉及头孢洛杆菌素的盐形式、制备这些盐形式的工艺以及包含它们的组合物。还披露了头孢洛杆菌素的稳定组合物。本文提供了头孢洛杆菌素的盐形式、制备这些盐形式的工艺以及包含它们的组合物。本文提供的盐形式包括头孢洛杆菌素溴化物、头孢洛杆菌素乙二酸盐、头孢洛杆菌素甲磺酸盐、头孢洛杆菌素氯化物、头孢洛杆菌素硫酸盐、头孢洛杆菌素马来酸盐、头孢洛杆菌素磷酸盐和头孢洛杆菌素酮戊二酸盐。
• [EN] REACTIONS OF THIADIAZOLYL-OXIMINOACETIC ACID DERIVATIVE COMPOUNDS<br/>[FR] RÉACTIONS DE COMPOSÉS DÉRIVÉS DE L'ACIDE THIADIAZOLYL-OXIMINOACÉTIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015196077A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  This disclosure relates to an improved synthesis of cephalosporin antibiotic compounds such as ceftolozane, and compositions and methods of use thereof. Thiadiazolyl-oximinoacetic acid compounds such as TATD can be reacted to yield the activated thiadiazolyl-oximinoacetic acid methanesulfonate ester compounds useful in the manufacture of cephalosporin antibiotic compounds.

  本公开涉及改进的头孢菌素类抗生素化合物（例如头孢洛珊），以及其组成和使用方法的合成。可以将噻二唑基氧肟乙酸化合物（如TATD）反应以产生活化的噻二唑基氧肟乙酸甲磺酸酯化合物，这些化合物可用于制造头孢菌素类抗生素化合物。