(Z)-2-{5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2,4-thiadiazol-3-yl}-[(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxy)imino]acetic acid | 78093-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-{5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2,4-thiadiazol-3-yl}-[(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxy)imino]acetic acid
• 英文别名: (Z)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)-2-(5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid；(Z)-2-{5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2,4-thiadiazol-3-yl}[(2-tert-butoxy-1,1-dimethyl-2-oxoethoxy)imino]ethanoic acid；(2Z)-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyimino-2-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,2,4-thiadiazol-3-yl]acetic acid
• CAS: 78093-43-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₇S
• 分子量: 430.482
• InChiKey: KJJMVFQQCOFVCE-UKWGHVSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-{5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2,4-thiadiazol-3-yl}-[(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxy)imino]acetic acid 、 7β-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride 在 三氯氧磷 、 N-三甲基硅基乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzhydryl 7β-[(Z)-2-(5-tert-butoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxyimino) acetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHEM COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CEPHEME

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下式[I]的化合物：其中R1是较低的烷基、羟基(较低)烷基或卤代(较低)烷基，R2是氢或氨基保护基，或者R1和R2结合在一起形成较低的烷基或较低的烯基；R3是氢或较低的烷基；R4是；R5是羧基或保护羧基；R6是氨基或保护氨基，或其药学上可接受的盐，一种制备上述式[I]化合物的方法，以及包含上述式[I]化合物与药学上可接受的载体混合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2004039814A1
• 作为产物：
  描述：

  头孢唑兰侧链酸活性硫酯 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (Z)-2-{5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2,4-thiadiazol-3-yl}-[(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethoxy)imino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHEM COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CEPHEME

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下式[I]的化合物：其中R1是较低的烷基、羟基(较低)烷基或卤代(较低)烷基，R2是氢或氨基保护基，或者R1和R2结合在一起形成较低的烷基或较低的烯基；R3是氢或较低的烷基；R4是；R5是羧基或保护羧基；R6是氨基或保护氨基，或其药学上可接受的盐，一种制备上述式[I]化合物的方法，以及包含上述式[I]化合物与药学上可接受的载体混合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2004039814A1

文献信息

• NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：CHO Young Lag

  公开号：US20120264727A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to novel cephalosporin derivatives represented by Chemical Formula 1. Wherein, X, Y, L, R 1 , and R 2 are as same as defined in the description of the invention. The present invention also relates to pharmaceutical antibiotic compositions comprising a novel celphalosporin derivative represented by Chemical Formula 1, a prodrug thereof, a hydrate thereof, a solvate thereof, an isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an effective ingredient. According to the present invention, novel cephalosporin derivatives, a prodrug thereof, a hydrate thereof, a solvate thereof, an isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an effective ingredient for the broad spectrum of antibiotic resistant, low toxicity, particularly in Gram-negative bacteria, which can be useful with strong antimicrobial activity.

  本发明涉及由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物。其中，X、Y、L、R1和R2与发明描述中定义的相同。本发明还涉及包含由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为有效成分的药物抗生素组合物。根据本发明，新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为广谱抗生素耐药、低毒性的有效成分，特别是在革兰氏阴性细菌中，可以具有强大的抗菌活性。
• MONOBACTAM ORGANIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：AULAKH Virender Singh

  公开号：US20150266867A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  This invention pertains generally to antibacterial compounds of Formula I, as further described herein, and pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds to treat infections such as those caused by Gram-negative bacteria.

  这项发明通常涉及公式I的抗菌化合物，如本文进一步描述，并其药用盐和制剂。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法。
• CEPHEM COMPOUND HAVING PYRIDINIUM GROUP
  申请人：Nishitani Yasuhiro

  公开号：US20140114060A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention provides a novel compound which has a broad antibacterial spectrum and particularly exhibits a high antibacterial activity on β-lactamase-producing gram-negative bacteria. Specifically provided are: a compound represented by formula (I) wherein the meaning of each symbol is as defined in the description, an amino-group-protected form of a type of the compound which has the amino group on a ring in a position-7 side chain, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the amino-group-protected form; and a pharmaceutical composition containing the compound, the amino-group-protected form or the pharmaceutically acceptable salt.

  本发明提供了一种新型化合物，具有广泛的抗菌谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出高抗菌活性。具体提供的是：一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号的含义如描述中定义的那样，一种在环上具有氨基团的化合物的保护形式，该化合物在位置-7侧链上具有氨基团，或者化合物或氨基团保护形式的药用可接受盐；以及含有该化合物、氨基团保护形式或药用可接受盐的药物组合物。
• [EN] REACTIONS OF THIADIAZOLYL-OXIMINOACETIC ACID DERIVATIVE COMPOUNDS<br/>[FR] RÉACTIONS DE COMPOSÉS DÉRIVÉS DE L'ACIDE THIADIAZOLYL-OXIMINOACÉTIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015196077A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  This disclosure relates to an improved synthesis of cephalosporin antibiotic compounds such as ceftolozane, and compositions and methods of use thereof. Thiadiazolyl-oximinoacetic acid compounds such as TATD can be reacted to yield the activated thiadiazolyl-oximinoacetic acid methanesulfonate ester compounds useful in the manufacture of cephalosporin antibiotic compounds.

  本公开涉及改进的头孢菌素类抗生素化合物（例如头孢洛珊），以及其组成和使用方法的合成。可以将噻二唑基氧肟乙酸化合物（如TATD）反应以产生活化的噻二唑基氧肟乙酸甲磺酸酯化合物，这些化合物可用于制造头孢菌素类抗生素化合物。
• Cephem compounds
  申请人：——

  公开号：US20040248875A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein A is lower alkylene or lower alkenylene; R1 is lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, protected hydroxy(lower)alkyl, amino(lower)alkyl or protected amino(lower)alkyl, and R2 is hydrogen or amino protecting group, or R1 and R2 are bonded together and form lower alkylene; R3 and R5 are independently amino or protected amino; and R4 is carboxy or protected carboxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier. 1

  本发明涉及一种化合物，其化学式为[I]：其中，A为较低的烷基或烯基烷基；R1为较低的烷基、羟基(较低)烷基、保护羟基(较低)烷基、氨基(较低)烷基或保护氨基(较低)烷基，R2为氢或氨基保护基，或R1和R2结合形成较低的烷基；R3和R5独立地为氨基或保护氨基；R4为羧基或保护羧基，或其药学上可接受的盐，以及制备化学式[I]的化合物的方法和包含化学式[I]的化合物与药学上可接受的载体混合的制药组合物。