2-巯基-2-甲基丙酸 | 4695-31-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-巯基-2-甲基丙酸
• 中文别名: 2-巯基异丁酸；2-巯基-2-甲基丙酸；2-巯基异丁酸
• 英文名称: 2-mercapto-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-mercaptoisobutyric acid；2-methyl-2-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 4695-31-2
• 化学式: C₄H₈O₂S
• mdl: MFCD00797841
• 分子量: 120.172
• InChiKey: JTMBCYAUSCBSEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-64°C
• 沸点：
  194.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.143 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

化学性质：结晶态。熔点为47℃。

用途：作为布西拉明的中间体。

生产方法：通过2-溴代异丁酸与黄原酸钾反应生成2-黄原酸基异丁酸，随后用水解并中和氨水处理得到该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-2-甲基丙酸 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-Allylmercapto-isobuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  US2874190

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙黄原酸基异丁酸 在 Alkaline 、 水 作用下， 生成 2-巯基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  McIntosh, John M.; Siddiqui, Maqbool A., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1872 - 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of 3,3,6,6-Tetramethylmorpholine-2,5-dione, and Its 5-Monothioxo and 2,5-Dithioxo Derivatives
  作者：Nasser Mawad、Fatemeh Ghorbani-Salman Pour、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201000318

  日期：2010.12

  and morpholine‐2,5‐dithiones 11, respectively, depending on the reaction conditions. The structures of 3aa, 4aa, 10a, and 11a were established by X‐ray crystallography. All attempts to prepare S‐containing morpholine‐2,5‐dione analogs or thiomorpholine‐2,5‐diones by cyclization of corresponding S‐containing precursors were unsuccessful and led to various other products. The structures of some of them

  3,3-二甲基吗啉-2,5-二酮4a的合成可通过3型线性前体的``直接酰胺环化''轻松实现，该线性前体是通过偶联2,2-二甲基-2 H-叠氮基- 3-胺2与2-羟基链烷酸1。根据反应条件，用Lawesson试剂对4a进行亚硫酰化反应，分别得到相应的5-thioxomorpholin-2-ones 10和吗啉-2,5-dithiones 11。的结构3AA，4AA，10A和11A由X射线晶体学确定。通过相应的含S前体的环化制备含S的吗啉-2,5-二酮类似物或thiomorpholine-2,5-二酮的所有尝试均未成功，并导致了其他各种产品。其中一些的结构也已通过X射线晶体学确定。
• Identification and further development of thiazolidinones spiro-fused to indolin-2-ones as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B
  作者：Viktor V. Vintonyak、Karin Warburg、Björn Over、Katja Hübel、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.026

  日期：2011.9

  biologically active component. The reported MptpB inhibitors show excellent selectivity against a selected panel of protein tyrosine phosphatases, including MptpA (M. tuberculosis protein tyrosine phosphatase A), PTP1B (protein tyrosine phosphatase 1B), SHP-2 (Src homology 2 domain-containing protein tyrosine phosphatase), PTPN2, h-PTPβ (human protein tyrosine phosphatase β), and VHR (Vaccinia virus VH1-related

  结核病仍然是全世界发病率和死亡率的主要原因。从蛋白酪氨酸磷酸酶结核分枝杆菌是由于它们在细胞内生存发展的作用在对抗结核病的新策略有吸引力的目标结核分枝杆菌的各种感染模型。在这里，我们报道了与吲哚啉酮-2螺环稠合的噻唑烷酮类化合物的鉴定和进一步开发，这是一类新型的结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B的有效和选择性抑制剂。详细的结构-活性关系（SAR）研究表明：硝基取代的2-氧吲哚核与二卤代苯胺和卤代N-苄基部分对于针对MPTpB（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B）的强抑制活性是必不可少的。所鉴定化合物的小结构修饰导致化合物溶解度和细胞渗透性的显着改善，从而在微摩尔范围内保持抑制活性。发现螺中心的构型对于抑制活性是至关重要的，并且外消旋物的分离显示出R -（-）-对映异构体是生物活性成分。报道的MPTpB抑制剂对选定的一组蛋白酪氨酸磷酸酶（包括MPTpA（结核分枝杆菌）蛋白酪氨酸磷酸酶A），PTP1B（
• [EN] CALICHEAMICIN DERIVATIVES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CALICHÉAMICINE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018138591A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention is directed to novel calicheamicin derivatives useful as payloads in antibody-drug-conjugates (ADC's), and to payload-linker compounds and ADC compounds comprising the same; to pharmaceutical compositions comprising the same and to methods for using the same to treat pathological conditions such as cancer.

  本发明涉及新型calicheamicin衍生物，用作抗体-药物偶联物（ADC）的有效载荷，以及包含相同有效载荷-连接剂化合物和ADC化合物；涉及包含它们的药物组合物以及使用它们治疗诸如癌症等病理状态的方法。
• Chiral Mercaptoacetamides Display Enantioselective Inhibition of Histone Deacetylase 6 and Exhibit Neuroprotection in Cortical Neuron Models of Oxidative Stress
  作者：Jay H. Kalin、Hankun Zhang、Sophie Gaudrel-Grosay、Giulio Vistoli、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1002/cmdc.201100522

  日期：2012.3.5

  Mercaptoacetamide‐based ligands have been designed as a new class of histone deacetylase (HDAC) inhibitors for possible use in the treatment of neurodegenerative diseases. The thiol group of these compounds provides a key binding element for interaction with the catalytic zinc ion, and thus differs from the more typically employed hydroxamic acid based zinc binding groups. Herein we disclose the chemistry

  基于巯基乙酰胺的配体已被设计为新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，可用于治疗神经退行性疾病。这些化合物的硫醇基团提供了与催化锌离子相互作用的关键结合元素，因此不同于更常用的基于异羟肟酸的锌结合基团。本文中，我们公开了一些取代的巯基乙酰胺的化学和生物学性质，目的是提高HDAC6同工型的选择性，同时保持类似于其异羟肟酸类似物的效价。发现向硫醇基团引入立体中心α对HDAC抑制剂效能具有相当大的影响。
• Synthesis and antileukemic activity of spiro[indoline-3,2′-thiazolidine]-2,4′-diones
  作者：Milind Rajopadhye、F. D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570240627

  日期：1987.11

  number of spiro[indoline-3,2′-thiazolidine]-2,4′-diones have been prepared via the cyclocondensation of isatin-3-imines with α-mercaptoacids. 1-Benzyl-5′,5′-dimethylspiro[indoline-3,2′-thiazolidine]-2,4′-diones were prepared by simultaneously refluxing 1-benzylisatin, α-mercaptoisobutyric acid and various anilines in toluene. 3′-(4-Chlorophenyl)-5,5′-dimethylspiro[indoline-3,2′-thiazolidine]-2,4′-dione

  一些螺[二氢吲哚-3,2'-噻唑烷]的-2,4'-二酮已经制备通过靛红-3-亚胺用α-mercaptoacids的环化缩合。通过使1-苄基靛红，α-巯基异丁酸和各种苯胺在甲苯中同时回流制备1-苄基-5'，5'-二甲基螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷] -2,4'-二酮。3'-（4-氯苯基）-5,5'-二甲基螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷] -2,4'-二酮在P388和L1210白血病筛选试验中具有活性。已经制备了许多活性螺环化合物的类似物并提交了抗白血病筛选。还包括相关化合物的抗惊厥筛选结果。