1H-吲哚-2-胺盐酸盐 | 27878-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2-胺盐酸盐
• 中文别名: 2-氨基吲哚盐酸盐
• 英文名称: 2-aminoindole monohydrochloride
• 英文别名: 1H-indol-2-amine hydrochloride；2-aminoindole hydrochloride；2-aminoindole；indol-2-ylamine; hydrochloride；1H-indol-2-amine;hydrochloride
• CAS: 27878-37-1
• 化学式: C₈H₈N₂*ClH
• 分子量: 168.626
• InChiKey: JIKSXSUBAADKKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-胺盐酸盐 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 4-ethylamine(2-carboxy)-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  4-乙胺(2-羧基)-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚及其 制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种4‑乙胺(2‑羧基)‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚及其制备方法，本发明以4,6‑三乙氧羰基‑1,3,5‑三嗪与2‑氨基吲哚为原料，发生反电子环加成反应得到中间产物，再经过酯基水解选择性脱羧、酰胺缩合反应制得目标产物，工艺简单、目标产物收率高，适合工业化生产，本发明所制备的4‑乙胺(2‑羧基)‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚在治疗心血管疾病、肾病及糖尿病具有潜在的应用。

  公开号：

  CN107353288B
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1H-indol-2-yl)carbamate 、 盐酸 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOST A. N.; SAGITULLIN R. S.; YAGODZINSKI T.; MENSHIKOV V. V., BECTH. MOSK. YH-TA. XIMIYA, 1976, 17, HO 5, 618-619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-丁基-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-甲酰胺的 制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN105037374B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及嘧啶并[4,5‑b]吲哚类化合物的制备方法，具体地说是N‑丁基‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚‑2‑甲酰胺的制备方法。该化合物是以2,4,6‑三乙氧羰基‑1,3,5‑三嗪与2‑氨基吲哚发生反电子环加成反应得到中间产物，再经过酯基水解脱羧、酰胺缩合反应而得。该化合物对细胞增殖具有抑制作用，可用作多种不同适应症的药物。本发明工艺简单，且目标产物收率高。
• Regiospecific Syntheses of 3-Aza-α-carbolines via Inverse Electron-Demand Diels-Alder Reactions of 2-Aminoindoles with 1,3,5-Triazines
  作者：Qun Dang、Xu Bai、Guoxing Xu、Lianyou Zheng、Shixue Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1218345

  日期：2009.12

  scope of 1,3,5-triazine inverse electron-demand Diels-Alder (IDA) reactions was expanded to include 2-aminoindoles as productive dienophiles leading to various 3-aza-α-carbolines in excellent yields. Furthermore, the two ester groups of the IDA product were differentiated via reduction of the C4-ester to its corresponding alcohol. This new IDA reaction could be potentially applied to the synthesis of

  1,3,5-三嗪逆电子需求 Diels-Alder (IDA) 反应的范围扩大到包括 2-氨基吲哚作为生产亲二烯体，从而以优异的产率获得各种 3-氮杂-α-咔啉。此外，IDA 产品的两个酯基团是通过将 C4-酯还原为其相应的醇来区分的。这种新的 IDA 反应可用于合成各种可能具有神经保护活性的 3-氮杂-mescengrincin 类似物。
• Heterocyclic compound having oxime group
  申请人：Yoshida Ichiro

  公开号：US20050227959A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides a compound that has an excellent inhibitory activity on STAT6 activation and is effective against allergic diseases, and a medicinal composition thereof. According to the present invention, disclosed is the compound represented by the General Formula (I) [where R 1 and R 2 independently represent a C 1-6 alkyl group and the like that may have a hydrogen atom or a substituent; R 3 represents a C 1-6 alkyl group and the like that may have a substituent; R 4 and R 5 independent represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group and the like that may have a substituent; R 6 represents a hydrogen atom and the like; W represents —SO 2 — and the like; and X represents a sulphur atom and the like.]or a salt thereof, or a hydrate thereof.

  本发明提供了一种对STAT6激活具有优异抑制活性且对过敏疾病有效的化合物及其药物组合物。根据本发明，公开了由通式（I）表示的化合物[其中R1和R2独立地表示可能具有氢原子或取代基等的C1-6烷基基团；R3表示可能具有取代基的C1-6烷基基团等；R4和R5独立地表示可能具有取代基的氢原子或C1-6烷基基团等；R6表示氢原子等；W表示—SO2—等；X表示硫原子等]或其盐或水合物。
• Three component tandem reactions involving protected 2-amino indoles, disubstituted propargyl alcohols, and I2/ICl: iodo-reactant controlled synthesis of dihydro-α-carbolines and α-carbolines via iodo-cyclization/iodo-cycloelimination
  作者：Sudhir K. Sharma、Sahaj Gupta、Mohammad Saifuddin、Anil K. Mandadapu、Piyush K. Agarwal、Harsh M. Gauniyal、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.147

  日期：2011.1

  Two simple, highly efficient three component tandem reactions for the synthesis of diversified N-a N-b dicarbamate-4,9-dihydro-3-iodo-alpha-carbolines and N-a-carbamate-3-iodo-alpha-carbolines have been described. The strategy involves one-pot condensation of bis-carbamate protected 2-amino indoles with disubstituted propargyl alcohols and I-2/ICl. The salient feature of the reaction involves iodocyclo-elimination of N-b-linked carbamate under mild condition in the final step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Three-Component Tandem Reaction Involving Acid Chlorides, Terminal Alkynes, and 2-Aminoindole Hydrochlorides: Synthesis of α-Carboline Derivatives in Aqueous Conditions via Regioselective [3 + 3] Cyclocondensation
  作者：Sahaj Gupta、Brijesh Kumar、Bijoy Kundu

  DOI：10.1021/jo201994v

  日期：2011.12.16

  An efficient synthesis toward highly diversified a-carboline derivatives via a three-component tandem reaction using acid chlorides, terminal allcynes, and 2-aminoindole hydrochlorides has been described. The salient feature of the one-pot strategy involves regioselective [3 + 3]-cyclocondensation and the presence of water in the reaction medium to facilitate cyclizafion. Nonaqueous conditions furnished products in poor yields.