1H-吲哚-3,5-二甲酸 | 83813-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3,5-二甲酸
• 英文名称: 3,5-indoledicarboxylic acid
• 英文别名: indole-3,5-dicarboxylic acid；1H-indole-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 83813-70-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: SRIRAOYPLOAVAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-267 °C
• 沸点：
  578.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-3,5-二甲酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到吲哚-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The acetylation of 3-acylindoles.

  摘要：

  在硝基苯或二氯甲烷中，使用乙酰氯-氯化铝对3-乙酰基吲哚（9）进行乙酰化反应，主要得到3,5-二乙酰基吲哚（10），同时伴随产生少量的3,6-和3,7-二乙酰基吲哚（11, 12）。类似地，乙基3-吲哚羧酸酯（16）的乙酰化反应也主要生成5-乙酰基衍生物（17a），以及少量的6-和7-乙酰基衍生物（18a, 19）。使用四三氟乙酸铅氧化1,3-二乙酰基吲哚（15），得到3-二氢吲哚酮（22, 23）和一个二聚产物（24）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2349
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diacetylindole 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 生成 1H-吲哚-3,5-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  The acetylation of 3-acylindoles.

  摘要：

  在硝基苯或二氯甲烷中，使用乙酰氯-氯化铝对3-乙酰基吲哚（9）进行乙酰化反应，主要得到3,5-二乙酰基吲哚（10），同时伴随产生少量的3,6-和3,7-二乙酰基吲哚（11, 12）。类似地，乙基3-吲哚羧酸酯（16）的乙酰化反应也主要生成5-乙酰基衍生物（17a），以及少量的6-和7-乙酰基衍生物（18a, 19）。使用四三氟乙酸铅氧化1,3-二乙酰基吲哚（15），得到3-二氢吲哚酮（22, 23）和一个二聚产物（24）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2349

文献信息

• Access to 2-Arylindoles via Decarboxylative C−C Coupling in Aqueous Medium and to Heteroaryl Carboxylates under Base-Free Conditions using Diaryliodonium Salts
  作者：Velladurai Arun、Meenakshi Pilania、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/asia.201601290

  日期：2016.12.6

  accessible heteroaromatic carboxylic acids and diaryliodonium salts were successfully employed to construct valuable 2‐arylindoles and heteroaryl carboxylates in a regioselective fashion. C2‐arylated indoles were produced using a Pd‐catalyzed decarboxylative strategy in water without any base, oxidant, or ligand. Heteroaryl carboxylates were prepared under metal and base‐free conditions. This protocol was

  容易获得的杂芳族羧酸和二芳基碘鎓盐已成功用于以区域选择性的方式构建有价值的2-芳基吲哚和杂芳基羧酸盐。C2芳基吲哚是在水中没有任何碱，氧化剂或配体的情况下使用Pd催化的脱羧策略生产的。杂芳基羧酸盐是在无金属和无碱条件下制备的。该方案已成功用于合成细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂Paullone。
• HINO, TOHRU;TORISAWA, YASUHIRO;NAKAGAWA, MASAKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2349-2356
  作者：HINO, TOHRU、TORISAWA, YASUHIRO、NAKAGAWA, MASAKO

  DOI：——

  日期：——
• The acetylation of 3-acylindoles.
  作者：TOHRU HINO、YASUHIRO TORISAWA、MASAKO NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.2349

  日期：——

  Acetylation of 3-acetylindole (9) with acetyl chloride-aluminum chloride in nitrobenzene or methylene chloride gave 3, 5-diacetylindole (10) as the major product, together with 3, 6- and 3, 7-diacetylindole (11, 12) as minor products. The similar acetylation of ethyl 3-indolecarboxylate (16) also gave the 5-acetyl derivative (17a) as the major product, together with the 6-and 7-acetyl derivatives (18a, 19) as minor products. Oxidation of 1, 3-diacetylindole (15) with lead tetratrifluoroacetate gave 3-indolinones (22, 23) and a dimeric product (24).

  在硝基苯或二氯甲烷中，使用乙酰氯-氯化铝对3-乙酰基吲哚（9）进行乙酰化反应，主要得到3,5-二乙酰基吲哚（10），同时伴随产生少量的3,6-和3,7-二乙酰基吲哚（11, 12）。类似地，乙基3-吲哚羧酸酯（16）的乙酰化反应也主要生成5-乙酰基衍生物（17a），以及少量的6-和7-乙酰基衍生物（18a, 19）。使用四三氟乙酸铅氧化1,3-二乙酰基吲哚（15），得到3-二氢吲哚酮（22, 23）和一个二聚产物（24）。