tetraethylene glycol di(fluoromethyl) ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetraethylene glycol di(fluoromethyl) ether
• 英文别名: tetraethylene glycol difluoromethyl ether；1-[2-(Fluoromethoxy)ethoxy]-2-[2-[2-(fluoromethoxy)ethoxy]ethoxy]ethane
• 化学式: C₁₀H₂₀F₂O₅
• 分子量: 258.263
• InChiKey: UBSSMPKDOSOCMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  15-冠醚-5 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到tetraethylene glycol di(fluoromethyl) ether
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。第37部分：二甲氧基乙烷，二甘醇二甲醚和冠醚的选择性电解氟化

  摘要：

  二甲氧基乙烷（DME）和二甘醇二甲基醚在含有氟化物盐的乙腈中的阳极氟化提供了适当产率的相应单氟甲基醚。冠醚的阳极氟化导致碳碳键断裂，从而导致高产率地选择性生产α，ω-二氟产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01627-5

文献信息

• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 37: Selective electrolytic fluorination of dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether, and crown ethers
  作者：Yankun Hou、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01627-5

  日期：1999.10

  The anodic fluorination of dimethoxythane (DME) and diethylene glycol dimethyl ether in acetonitrile containing a fluoride salt provided moderate yields of the corresponding monofluoromethyl ethers. The anodic fluorination of crown ethers resulted in carboncarbon bond cleavage which led to the selective production of α,ω-difluoro products with high yields.

  二甲氧基乙烷（DME）和二甘醇二甲基醚在含有氟化物盐的乙腈中的阳极氟化提供了适当产率的相应单氟甲基醚。冠醚的阳极氟化导致碳碳键断裂，从而导致高产率地选择性生产α，ω-二氟产物。
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. Part 41: Highly Selective Electrolytic Fluorination of Dimethoxyethane, its Homologues, and Crown Ethers
  作者：Hideki Ishii、Yankun Hou、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00851-6

  日期：2000.11

  The anodic fluorination of dimethyoxyethane (DME), and diethylene glycol dimethyl ether in acetonitrile containing a fluoride salt as a supporting electrolyte and a fluoride ion source using an undivided cell provided the corresponding monofluoromethyl ethers as a main product in good yields. On the other hand, anodic fluorination of crown ethers resulted in carbon–carbon bond cleavage which led to

  使用不分开的电池，在含有氟化物盐作为支持电解质和氟化物离子源的乙腈中，对二甲氧基乙烷（DME）和二甘醇二甲醚进行阳极氟化，以高收率提供了相应的一氟甲基醚作为主要产物。另一方面，冠醚的阳极氟化作用导致碳-碳键裂解，从而导致高产率地选择性生产α，ω-二氟产物。当将Et 3 N·5HF用作支持电解质时，发现碳阳极和铂阳极对于电解氟化是有效的。