N-甲基-2'-苯甲酰-2,4'-二氯乙酰苯胺 | 6021-21-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-2'-苯甲酰-2,4'-二氯乙酰苯胺
• 中文别名: 2-(N-甲基氯乙酰氨)-5-氯二苯甲酮
• 英文名称: N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-chloro-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-(2-chloro-N-methyl-acetamido)-5-chlorobenzophenone
• CAS: 6021-21-2
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00127917
• 分子量: 322.191
• InChiKey: DSAWUUVGNZAARH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124℃
• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  储存条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2'-苯甲酰-2,4'-二氯乙酰苯胺 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 地西泮
  参考文献：
  名称：

  液滴加速反应筛选引导的地西p多步流合成，并从快速质谱分析中获得机理上的见解

  摘要：

  电喷雾和莱顿弗罗斯特液滴加速反应被用作预测微流体合成结果的预测工具，如Wleklinski等人所证实。通过电喷雾质谱（ESI-MS）进行的快速分析还提供了有关流动反应中反应结果的即时反馈。相对于相应的本体反应，在电喷雾中观察到显着的反应加速。这种快速的反应筛选和分析方法已经可以检测出在连续合成地西epa中5-氯-2-（甲基氨基）二苯甲酮与卤代乙酰氯（卤代= Cl或Br）之间的反应中以前未曾报道过的结果。在我们当前的研究中，对先前工作进行了更详细的扩展，我们报告了取决于溶剂的加速因子。液滴反应中没有的在微流体规模上观察到的其他副产物。从这种结合的液滴和微流体筛选/快速ESI-MS分析方法中获得的见识，我们帮助指导了地西epa的合成，并展示了该方法作为反应优化和发现工具的潜力。有了这些新见识，就可以在高产率的两步连续流工艺中合成地西epa。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00218
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-甲氨基-5-氯二苯甲酮 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 以99%的产率得到N-甲基-2'-苯甲酰-2,4'-二氯乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  在地西epa和阿托品的连续流合成中使E因子最小化。

  摘要：

  从经济和环境的角度来看，在化学工业中，将与活性药物成分（API）和商品化学品的合成相关的废物流减到最少是非常重要的。在探索这一领域的解决方案时，我们在此报告了高度优化和环保的连续流合成方法，该方法由世界卫生组织（地西epa和阿托品）鉴定为两种基本药物。值得注意的是，这些方法通过将连续流化学技术，计算计算和溶剂最小化相结合，大大降低了先前发布的路线的E因子。与阿托品合成有关的E因子从2245降低到24，降低了94倍（大约两个数量级），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.002

文献信息

• Can Accelerated Reactions in Droplets Guide Chemistry at Scale?
  作者：Michael Wleklinski、Caitlin E. Falcone、Bradley P. Loren、Zinia Jaman、Kiran Iyer、H. Samuel Ewan、Seok-Hee Hyun、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1002/ejoc.201601270

  日期：2016.11

  all cases, such reactions are accelerated relative to the corresponding reactions in bulk, even after correction for concentration effects, and they serve to predict the likely success of scaled-up reactions performed in microfluidic systems. The particular chemical targets used in these test studies are diazepam, atropine and diphenhydramine. In addition to a yes/no prediction of whether scaled-up

  质谱 (MS) 用于监测液滴中的化学反应。在几乎所有情况下，即使在校正浓度效应之后，这种反应相对于相应的大量反应也会加速，并且它们有助于预测在微流体系统中进行的放大反应的可能成功。这些测试研究中使用的特定化学目标是地西泮、阿托品和苯海拉明。除了对放大反应是否可能进行是/否的预测之外，在某些情况下还获得了有助于优化反应条件、减少副产物和选择催化剂的宝贵信息。在基于喷雾的带电液滴实验的一个变体中，Leidenfrost 效应用于产生更大的不带电液滴，并在该介质中研究了相同的反应。这些反应也被加速，但程度比微滴小，并且它们给出的结果更接近于微流体数据。MS 还用于微流体系统中的在线反应监测这一事实进一步增强了 MS 在探索性有机合成中的潜在作用。
• Process for preparing benzodiazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03996209A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  1,4-Benzodiazepin-2-ones are prepared via the reaction of a haloacetamidophenyl ketone with hexamethylenetetramine in the presence of ammonia. The 1,4-benzodiazepin-2-ones so prepared are known compounds useful as muscle relaxant and anti-convulsant agents.

  1,4-苯二氮杂环己烷酮是通过在氨存在下，将卤代乙酰胺基苯酮与六亚甲基四胺反应制备而成。这种制备的1,4-苯二氮杂环己烷酮是已知的化合物，可用作肌肉松弛剂和抗惊厥药物。
• Intermediates for tricyclic benzodiazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03965151A1

  公开（公告）日：1976-06-22

  Tricyclic benzodiazepine derivatives ("A") bearing a hydroxylower alkyl substituent in the 1-position and a heterocyclic ring joined between positions 4 and 5 of the benzodiazepine moiety are described. The heterocyclic ring will contain the nitrogen atom appearing at position 4 of the benzodiazepine ring as well as the hetero atom, which may be either oxygen or nitrogen, attached to the carbon atom at the 5-position of the benzodiazepine ring. "A" bearing an oxygen atom in the new heterocyclic ring may be formed from the corresponding 4,5-unsaturated benzodiazepines by treatment with an epoxide compound in the presence of an acid catalyst. "A" bearing either a nitrogen or an oxygen atom in the new heterocyclic ring may be prepared by cyclization of the corresponding open compound. "A" are useful as sedative, muscle relaxant and anti-convulsant agents.

  描述了在三环苯二氮卓衍生物（“A”）中，1位位置带有一个氢氧基较低的烷基取代基，以及在苯二氮卓基团的4位和5位之间连接的杂环环。该杂环环将包含出现在苯二氮卓环的4位的氮原子，以及连接到苯二氮卓环5位的碳原子上的杂原子，该杂原子可能是氧或氮。“A”中带有新杂环环中的氧原子可以通过在酸催化剂存在下用环氧化合物处理相应的4,5-不饱和苯二氮卓制备而成。“A”中带有新杂环环中的氮或氧原子可以通过对应开放化合物的环化制备而成。“A”可用作镇静剂、肌肉松弛剂和抗惊厥剂。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING TACTILE DYSFUNCTION, ANXIETY, AND SOCIAL IMPAIRMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR RÉDUIRE UN DYSFONCTIONNEMENT TACTILE, L'ANXIÉTÉ ET UNE DÉFICIENCE SOCIALE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020198275A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention provides novel peripherally-restricted benzodiazepines with reduced blood brain barrier permeability and methods of use thereof for reducing tactile dysfunction, social impairment, and anxiety in a subject diagnosed with Autism Spectrum Disorder, Rett syndrome, Phelan McDermid syndrome, or Fragile X syndrome.

  本发明提供了一种新型的外周限制苯二氮䓬类药物，其具有降低血脑屏障渗透性的特性，并提供了用于减少在被诊断为自闭症谱系障碍、瑞特综合征、菲兰-麦克德米德综合征或脆性X综合征患者中的触觉功能障碍、社交障碍和焦虑的方法。
• Cyanoalkylamino-amido benzophenones
  申请人：Cassella Farbwerke Mainkur Akt

  公开号：US03950383A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The present invention relates to pharmacologically valuable new benzophenone derivatives having a pronounced sedative action on the central nervous system and some of which also possess muscle-relaxing and aggression-inhibiting properties. These new derivatives have the structural formula ##SPC1## And their addition salts, in which R.sub.1 and R.sub.2 are substituents selected from the group consisting of hydrogen, alkyl having 1-5 carbon atoms, alkenyl having 2 to 4 carbon atoms, alkinyl having 2 to 4 carbon atoms or .beta.-bromoallyl (--CH.sub.2 --CBr = CH.sub.2) ; R.sub.3 is --CN; n is an integer selected from 1 and 2; and m is an integer selected from 1, 2 and 3, wherein the rings A and B may be substituted, ring A being substituted preferably with a halogen such as chlorine or with nitro, trifluoromethyl, methyl, methoxy or methylmercapto, preferably in the 5 position, and ring B being preferably substituted in the 2' position with chlorine or fluorine. The radical R.sub.1 preferably signify hydrogen or a methyl, ethyl or propargyl group, the radicals for R.sub.2 preferably signify hydrogen or a methyl, allyl or an n-butyl group. C compounds represented by the above structural formula may be produced by reacting a compound represented by the formula ##SPC2## With a compound having the formula Y -- C.sub.m H.sub.2m -- R.sub.3, one of X and Y signifying the substituent R.sub.2 -- NH -- and the other signifying a halogen atom, preferably a bromine or chlorine atom, so as to form the above specified benzophenone derivative with the elimination of H -- Hal, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, n and m being as defined above, and the rings A and B being optionally substituted as discussed above. The hydrogen halide which is eliminated is advantageously bound by the addition of an acid-binding agent, as for example, a molar excess of the amine used in the reaction or, for example, triethylamine, dimethylaniline, potassium or sodium carbonate or sodium bicarbonate. The reaction is carried out in a suitable solvent, preferably at an elevated temperature, typically the reflux temperature of the solvent used.

  本发明涉及具有明显镇静作用于中枢神经系统的药理学上有价值的新苯酮衍生物，其中一些还具有肌肉松弛和抑制攻击性质。这些新衍生物具有结构式##SPC1##及其加合盐，其中R.sub.1和R.sub.2是从氢，具有1-5个碳原子的烷基，具有2到4个碳原子的烯基，具有2到4个碳原子的炔基或.beta.-溴丙烯基（--CH.sub.2 --CBr = CH.sub.2）中选择的取代基；R.sub.3是--CN；n是选自1和2的整数；m是选自1、2和3的整数，其中环A和环B可以被取代，环A取代物最好是氯或硝基，三氟甲基，甲基，甲氧基或甲硫基，最好在5位，环B最好在2'位取代氯或氟。基团R.sub.1最好表示氢或甲基，乙基或丙炔基，基团R.sub.2最好表示氢或甲基，烯丙基或正丁基。上述结构式所代表的C化合物可以通过将由下式表示的化合物与具有下式Y -- C.sub.m H.sub.2m -- R.sub.3的化合物反应来制备，其中X和Y中的一个表示取代基R.sub.2 -- NH --，另一个表示卤原子，最好是溴或氯原子，以形成上述指定的苯酮衍生物，消除H -- Hal，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，n和m如上所定义，环A和环B如上所述可能被取代。消除的氢卤酸可通过添加酸结合剂结合，例如，在反应中使用的胺的过量摩尔量，例如三乙胺，二甲苯胺，碳酸钾或碳酸钠。反应在适当的溶剂中进行，最好在升高的温度下进行，通常是所用溶剂的回流温度。