四苯基锡 | 595-90-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锡
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四苯基锡
• 中文别名: 四苯锡
• 英文名称: tetraphenyltin(IV)
• 英文别名: tetraphenyl tin；tetraphenylstannane；Ph₄Sn
• CAS: 595-90-4
• 化学式: C₂₄H₂₀Sn
• mdl: MFCD00003006
• 分子量: 427.133
• InChiKey: CRHIAMBJMSSNNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-227 °C(lit.)
• 沸点：
  420 °C
• 密度：
  1,49 g/cm3
• 蒸气密度：
  14.7 (vs air)
• 闪点：
  231 °F
• 溶解度：
  不溶于乙醚
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.1 mg/m3; STEL 0.2 mg/m3 (Skin)NIOSH: IDLH 25 mg/m3; TWA 0.1 mg/m3
• 物理描述：
  DryPowder
• 稳定性/保质期：

  一、基本性质

  在四氯化碳中与溴作用生成二溴化二苯基锡，在氯仿中与氯化氢反应生成氯化三苯基锡。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 3146
• 危险标志：
  GHS06,GHS09
• 危险性描述：
  H301 + H311 + H331,H410
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P301 + P310 + P330,P302 + P352 + P312,P403 + P233
• 储存条件：
  避免光照

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	四苯基锡
化学品英文名称：	Tetraphenyltin；Tin tetraphenyl
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	595-90-4
分子式：	C 24 H 20 Sn
分子量：	427.11

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：四苯基锡

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对粘膜有刺激作用，可产生皮肤过敏反应。中毒症状有：头痛、头晕、失眠、乏力、多汗等神经衰弱综合征；重症患者，可出现中毒性脑病。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。防治脑水肿。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化锡、锡。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。切勿将水流直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	110
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：0．1mg(Sn)
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	佩戴防毒口罩。空气中浓度较高时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色结晶。
pH：
熔点(℃)：	225～228
沸点(℃)：	424
相对密度(水=1)：	1．49(0℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	14．7
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	110
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 24 H 20 Sn
分子量：	427.11
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，微溶于乙醇，溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、四氯化碳等。
主要用途：	用作防蛀虫剂及有机合成中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、锡、氧化锡。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61857
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	液态：螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。固态：塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。专人保管。防止阳光曝晒。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

合成制备方法

二、生产方法简介： 由四氯化锡与氯化苯基镁在四氢呋喃中作用或由四氯化锡与苯基钠在甲苯中加热至45℃反应而得。

用途

三、用途： 用作聚二氯苯乙烯抗裂纹剂，聚氯乙烯、硅酮、三醋酸纤维素等的稳定剂，烯烃、交酯聚合等催化剂，黏附剂，燃料添加剂，聚苯醚润滑剂的防老剂以及硅酮润滑剂的抗磨剂等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基锡 在 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到四丁基锡
  参考文献：
  名称：

  Preferential Cleavage of Radicals in Some Organometallic Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01854a047
• 作为产物：
  描述：

  溴化锡 生成 四苯基锡
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer, P.; Schnurmann, K., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1904, vol. 37, p. 319 - 323

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,5-二碘苯甲酸 、 乙酰丙酮 在 1,3-二硝基苯 、 四苯基锡 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 methyl 5-iodo-2-(2-oxopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  有机锡水溶液的化学性质：氢化锡介导的有机卤化物的脱卤作用和新型有机锡介导的水中2-碘苯甲酸酯的亲核取代

  摘要：

  本文介绍了水溶性和水不溶性的有机卤化物的水中三脱卤Ñ -butyltin氢化物（TBTH），预成形和TBTH三苯基氢化锡（TPTH）在水中。还发现在自由基捕集剂存在下的TBTH和Ph 4 Sn在各种亲核试剂存在下影响2-碘苯甲酸酯的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00202-6

文献信息

• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• Fluoride-Promoted Cross-Coupling of Chloro(mono-, di-, or triphenyl)germanes with Aryl Halides in “Moist” Toluene. Multiple Transfer of the Phenyl Group from Organogermane Substrates and Comparison of the Coupling Efficiencies of Chloro(phenyl)germanes with their Corresponding Stannane and Silane Counterparts
  作者：Jean-Philippe Pitteloud、Zun-Ting Zhang、Yong Liang、Laura Cabrera、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo101848f

  日期：2010.12.3

  efficient activation by fluoride to promote transfer of one, two, or three phenyl groups from the organogermanes. The corresponding chlorophenylstannanes were found to be more reactive than chlorophenylsilanes, which in turn were more effective than chlorophenylgermanes. One chloride ligand on the Ge or Si center allows efficient activation by fluoride to promote transfer of up to three aryl groups

  三氯苯基-、二氯二苯基-和氯三苯基锗烷在四丁基氟化铵的甲苯中加入测量的水量。Ge 中心的一个氯化物配体允许氟化物有效活化，以促进一个、两个或三个苯基基团从有机锗烷转移。发现相应的氯苯基锡烷比氯苯基硅烷更具反应性，而氯苯基硅烷又比氯苯基锗烷更有效。Ge 或 Si 中心的一个氯化物配体允许氟化物有效活化，以促进多达三个芳基从锗烷或硅的转移。然而，Sn 中心不需要卤配体，因为在氟化物促进的与芳基卤化物的偶联过程中，四苯基锡有效地转移了多达四个苯基。19 F NMR 研究表明，氟苯基锗烷和高价锗酸盐物质的形成可能是中间体。
• Phenols as Starting Materials for the Synthesis of Arylstannanes via S_RN1¹
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Viviana B. Dorn

  DOI：10.1021/om010878e

  日期：2002.4.1

  Phenols are converted into aryl diethyl phosphate esters (ArDEP), which on reaction with sodium trimethylstannide (1) or sodium triphenylstannide (2) in liquid ammonia afford arylstannanes by the SRN1 mechanism. Thus, the photostimulated reaction of phenylDEP (3), (4-methoxyphenyl)DEP (4), (4-biphenyl)DEP (5), (1-naphthyl)DEP (6), (2-naphthyl)DEP (7), and 2- (34), 3- (32), and (4-pyridyl)DEP (35) with

  苯酚被转化为芳基二乙基磷酸酯（ArDEP），该芳基二乙基磷酸酯与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液态氨中反应，通过S RN 1机理提供芳基锡烷。因此，苯基DEP （3），（4-甲氧基苯基）DEP（4），（4-联苯基）DEP（5），（1-萘基）DEP（6），（2-萘基）DEP（7）的光刺激反应。，以及2-（34），3-（32）和（4-吡啶基）DEP（35）与1导致单锡烷基化产品的收率相当高（20-98％）。同样，含有两个或三个离去基团的底物在辐射下与1反应，得到相应的二或三苯乙烯基化的芳基化合物。用四乙基米亚苯基二磷酸酯（15），四乙基p亚苯基二磷酸酯（21），（4-氯苯基）DEP（22），和1,3,5-三（diethylphospho）苯（30），所述二-或三取代产品1,3-双（三甲基锡烷基）苯（19）（79％），1,4-双（三甲基锡烷基）苯（23）（95和97％）和1,3,5-三（三
• Oxidative addition of triorganotin halides to platinum(0) complexes
  作者：Colin Eaborn、Alan Pidcock、Barry R. Steele

  DOI：10.1039/dt9760000767

  日期：——

  Triorganotin chlorides react with complexes of Pt0 to give products of insertion into the Sn–C rather than the Sn–Cl bond as reported previously. Products of the type cis-[PtR(PPh3)2(SnR′2X)](R = Ph, R′2X = Ph2Cl, MePhCl, Me2Cl, BrPh2, Ph2I, Ph2(OH), Ph2(ONO2), or Ph3) have been obtained from [Pt(C2H4)(PPh3)2] and SnPhR′2X, cis-[PtMe(PPh3)2(SnMe2Cl)] from [Pt(C2H4)(PPh3)2] and SnMe3Cl, and cis-[PtMe(PEt3)2(SnMe3)]

  三有机锡氯化物与PT 0的配合物反应，生成插入到Sn–C中的产物，而不是先前报道的Sn–Cl键。类型的产品顺- [PTR（PPH 3）2（SNR' 2 X）]（R =苯基，R' 2 X =苯基2氯，MePhCl中，Me 2氯，BrPh 2中，Ph 2我中，Ph 2（ OH）中，Ph 2（ONO 2），或PH 3）已经从[PT（C获得的2 ħ 4）（PPH 3）2 ]和SnPhR' 2 X，顺-[ PT（C 2 H 4）（PPh 3）2 ]和SnMe 3 Cl的-[PTMe（PPh 3）2（SnMe 2 Cl）]]和顺式-[PTMe（PEt 3）2（SnMe 3）] [PT（PEt 3）4 ]和SnMe 4。已经重新研究了报道的给出具有Cl和SnR 3配体的配合物的各种反应，并显示了给出具有R和SnR 2的Cl配体的配合物或衍生自它们的配合物。已报道SnPh 3配体转变为Ph配体和Snph2
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with Arylstannanes
  作者：Qing He、Liwen Wang、Yong Liang、Zunting Zhang、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01648

  日期：2016.10.7

  Transition-metal-free LiCl-promoted cross-coupling reactions of tetraphenyltin, trichlorophenyl-, dichlorodiphenyl-, and chlorotriphenylstannanes with aryl halides in DMF provided access to biaryls in good to high yields. Up to four phenyl groups were transferred from the organostannanes substrates. The aryls bearing electron-withdrawing groups in either halides or organotin substrates gave coupling

  四苯基锡，三氯苯基，二氯二苯基和氯代三苯基锡与芳基卤化物在DMF中的无过渡金属LiCl促进的交叉偶联反应提供了以高收率获得高收率的联芳基的途径。从有机锡烷底物中转移了最多四个苯基。在卤化物或有机锡基质中带有吸电子基团的芳基以较高的收率得到偶联产物。该方法已被用于有效合成异丙基黄酮。

表征谱图