四(4-氯苯基)锡烷 | 15799-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四(4-氯苯基)锡烷
• 英文名称: tetra(p-chlorophenyl)tin
• 英文别名: tetrakis(p-chlorophenyl)tin
• CAS: 15799-48-1
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₄Sn
• 分子量: 564.913
• InChiKey: SJIHSQMIDXEETD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  550.4±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(4-氯苯基)锡烷 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以58%的产率得到4,4'-二氯二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Fundamental Reactivity of Sulfur with Organotins: Underexploited Ar-S Bond Formation under Aqueous and Aerobic Conditions

  摘要：

  这项工作详细研究了有机锡与单质硫的反应性，以制备有机硫化合物和Ar-S键。在含水、需氧且近中性的条件下，单质硫、氟离子和有机锡反应，优先生成二硫化合物，而不生成硫醇或硫醚（有时偶尔会生成三硫化合物）。深入研究了多个参数：有机锡、碳配体、氟源、温度、溶剂和硫的当量。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829166
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基氯化汞 在 Na-Sn alloy 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 四(4-氯苯基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Nad. M. M.; Kocheshkov, K. A., Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 42 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with Arylstannanes
  作者：Qing He、Liwen Wang、Yong Liang、Zunting Zhang、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01648

  日期：2016.10.7

  Transition-metal-free LiCl-promoted cross-coupling reactions of tetraphenyltin, trichlorophenyl-, dichlorodiphenyl-, and chlorotriphenylstannanes with aryl halides in DMF provided access to biaryls in good to high yields. Up to four phenyl groups were transferred from the organostannanes substrates. The aryls bearing electron-withdrawing groups in either halides or organotin substrates gave coupling

  四苯基锡，三氯苯基，二氯二苯基和氯代三苯基锡与芳基卤化物在DMF中的无过渡金属LiCl促进的交叉偶联反应提供了以高收率获得高收率的联芳基的途径。从有机锡烷底物中转移了最多四个苯基。在卤化物或有机锡基质中带有吸电子基团的芳基以较高的收率得到偶联产物。该方法已被用于有效合成异丙基黄酮。
• Room-Temperature Palladium(II)-Catalyzed Direct 2-Arylation of Indoles with Tetraarylstannanes
  作者：Yuxia Liu、Dong Xue、Chao Wang、Linjuan Huang

  DOI：10.1055/s-0040-1707196

  日期：2020.10

  A palladium(II)-catalyzed direct 2-arylation of indoles by tetraarylstannanes with oxygen (balloon) as the oxidant at room temperature has been developed. Various tetraarylstannanes can be employed as aryl sources for 2-arylation of indoles in up to 89% yield, providing a practical and efficient catalytic protocol for accessing 2-arylindoles.

  已开发出钯 (II) 催化的四芳基锡烷与氧（气球）作为氧化剂在室温下直接对吲哚进行 2-芳基化反应。各种四芳基锡烷可用作吲哚 2-芳基化的芳基来源，产率高达 89%，为获得 2-芳基吲哚提供了实用且有效的催化方案。
• Palladium(II)- and Rhodium(III)-Catalyzed Carbonylation Reaction of Aryltin Compounds
  作者：Toshiyuki Ohe、Shin-ichi Motofusa、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.74.1343

  日期：2001.7

  variety of aryltin compounds can be employed for carbonylation reactions in the presence of a catalytic amount of palladium(II) salt with reoxidant in acetonitrile or acetic acid under an atmospheric pressure of carbon monoxide (CO) to afford arenecarboxylic acids and diaryl ketones. Similar reactions also proceed by using rhodium(III) salt as a catalyst, where the presence of reoxidant is sometimes

  在催化量的钯 (II) 盐存在下，在乙腈或乙酸中，在一氧化碳 (CO) 的大气压下，多种芳基锡化合物可用于羰基化反应，得到芳烃羧酸和二芳基酮。使用铑 (III) 盐作为催化剂也可以进行类似的反应，其中有时不需要再氧化剂的存在。芳基锡化合物的两个、三个或四个芳基中的一个以上，在某些情况下几乎全部，可以转移到这种催化羰基化的产物中。
• Palladium(II)-Catalyzed Michael-Type Hydroarylation of Nitroalkenes Using Aryltins and Sodium Tetraarylborates
  作者：Toshiyuki Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.76.1423

  日期：2003.7

  variety of aryltin compounds and sodium tetraarylborates can be employed for Michael-type hydroarylation reactions of nitroalkenes to afford β-arylnitroalkanes in moderate to good yields in the presence of either LiCl, MgCl2, or CaCl2 and a catalytic amount of palladium(II) salt (0.05 molar amount) in acetic acid. Results show that 50–70% of aryl groups out of all in these aryl compounds can be transferred

  多种芳基锡化合物和四芳基硼酸钠可用于硝基烯烃的迈克尔型加氢芳基化反应，在 LiCl、MgCl2 或 CaCl2 和催化量的钯 (II) 盐存在下，以中等至良好的产率得到 β-芳基硝基烷烃（0.05 摩尔量）在乙酸中。结果表明，在这些芳基化合物中，50-70% 的芳基可以转移到该加氢芳基化的产物中。在某些情况下，添加催化量（0.05-0.10 摩尔量）的路易斯酰氯、BiCl3 或 SbCl3 可大大提高产品收率。
• Palladium(II)-Catalyzed Michael-Type Addition Reactions Using Aryltin Compounds
  作者：Toshiyuki Ohe、Takeshi Wakita、Shin-ichi Motofusa、Chan Sik Cho、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.73.2149

  日期：2000.9

  A variety of aryltin compounds can be employed for Michael-type hydroarylation reactions to α,β-unsaturated ketones and aldehydes in the presence of a catalytic amount of palladium(II) salt in acetic acid under air. Each reaction is much accelerated in the presence of a soluble metal chloride such as LiCl, MgCl2, and CaCl2. It is found that slightly fewer than four aryl groups of tetraaryltins can

  多种芳基锡化合物可用于在乙酸中在催化量的钯 (II) 盐存在下，在空气中进行迈克尔型加氢芳基化反应，生成 α,β-不饱和酮和醛。在可溶性金属氯化物如 LiCl、MgCl2 和 CaCl2 的存在下，每个反应都会大大加速。发现在该芳基化反应中，四芳基锡的芳基略少于四个可以转移到产物中。