四苯基锡 | 59950-55-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锡
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 四苯基锡
• 中文别名: 5-氨基-2-叔丁基嘧啶
• 英文名称: 2-tert-butyl-5-aminopyrimidine
• 英文别名: 2-Tert-butylpyrimidin-5-amine
• CAS: 59950-55-9
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• mdl: MFCD09753484
• 分子量: 151.211
• InChiKey: FTIPLKFFZLCAFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±13.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  127.5±7.0℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基锡 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-(2-Tert-butylpyrimidin-5-yl)-7-thia-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  并行合成世界中的古老故事：海因肽文库的一种使用方法

  摘要：

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00163
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-叔丁基嘧啶 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 四苯基锡
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Novel Inhibitor of B-Raf Kinase

  摘要：

  A scaleable synthetic route to [4,7']bis-isoquinolinyl-1-yl-(2-tert-butyl-pyrimidine-5-yl)amine (1), an inhibitor of B-Raf kinase is described. The key step in the synthesis is the Pd-catalyzed Negishi coupling of 4-bromo-1-chloroisoquinoline with trifluoromethanesulfonic acid isoquinoline-7-yl ester to yield 1-chloro-[4,7']bis-isoquinolinyl. This intermediate is transformed to the desired drug substance in one additional step, by reaction with 2-tert-butyl-5-aminopyrimidine in the presence of NaH. A special focus was put on the finally successful removal of traces of Zn and Pd in the drug substance, which came from the Negishi coupling.

  DOI：

  10.1021/op0501601

文献信息

• Metal Complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150171348A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  这项发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Discovery and Optimization of a Novel Series of <i>N</i>-Arylamide Oxadiazoles as Potent, Highly Selective and Orally Bioavailable Cannabinoid Receptor 2 (CB₂) Agonists
  作者：Yuan Cheng、Brian K. Albrecht、James Brown、John L. Buchanan、William H. Buckner、Erin F. DiMauro、Renee Emkey、Robert T. Fremeau、Jean-Christophe Harmange、Beth J. Hoffman、Liyue Huang、Ming Huang、Josie Han Lee、Fen-Fen Lin、Matthew W. Martin、Hung Q. Nguyen、Vinod F. Patel、Susan A. Tomlinson、Ryan D. White、Xiaoyang Xia、Stephen A. Hitchcock

  DOI：10.1021/jm800463f

  日期：2008.8.1

  describe the discovery of a novel class of oxadiazole derivatives from which potent and selective CB2 agonist leads were developed. Initial hit 7 was identified from a cannabinoid target-biased library generated by virtual screening of sample collections using a pharmacophore model in combination with a series of physicochemical filters. 7 was demonstrated to be a selective CB2 agonist (CB2 EC50 = 93

  CB2受体是止痛药和抗炎药的有吸引力的治疗靶标。在本文中，我们描述了发现一类新的恶二唑衍生物的发现，由此开发了有效的和选择性的CB2激动剂。通过使用药效团模型结合一系列物理化学过滤器对样品集合进行虚拟筛选，从大麻靶偏倚的文库中识别出最初的第7个匹配项。7被证明是选择性CB2激动剂（CB2 EC50 = 93 nM，Emax = 98％，CB1 EC50> 10 microM）。但是，该化合物在大鼠中表现出较差的溶解性和相对较高的清除率，导致口服生物利用度低。在本文中，我们报告了有关提高功效，理化性质和溶解度的7条途径的详细SAR研究。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS RAF KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE RAF
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2010078408A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention provides compounds of formula (I) useful as inhibitors of Raf protein kinase. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating Raf -mediated diseases.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用作Raf蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了这些化合物的组合物，以及治疗Raf介导疾病的方法。
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED ISOQUINILONE DERIVATIVES AS RAF-KINASE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINILONE 1,4-DISUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RAF-KINASE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERANTES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005028444A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  This invention relates to compounds of formula (I) wherein the variable substituents are described herein. The compounds are useful for the treatment of conditions and diseases characterized by an aberrant MAP kinase signaling pathway, such as cancer.

  本发明涉及式（I）化合物，其中变量取代基在本文中描述。这些化合物可用于治疗由异常的MAP激酶信号通路引起的疾病和症状，如癌症。
• 1,4-Disubstituted isoquinilone derivatives as raf-kinase inhibitors useful for the treatment of proliferative diseases
  申请人：Fink Anne Cynthia

  公开号：US20070060582A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  This invention relates to compounds of the formula (I) wherein the variable substituents are described herein. The compounds are useful for the treatment of conditions and diseases characterized by an aberrant MAP kinase signaling pathway, such as cancer.

  本发明涉及公式（I）中变量取代基的化合物，所述的化合物可用于治疗由异常MAP激酶信号通路引起的疾病和症状，例如癌症。