4-叔丁基二高氧杯[4]芳烃 | 72251-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 4-叔丁基二高氧杯[4]芳烃
• 英文名称: 7,13,19,25-tetra-tert-butyl-2,3-dihomo-3-oxacalix[4]arene
• 英文别名: p-tert-butyldihomooxacalix<4>arene；p-tert-butyldihomooxacalix-[4]arene；p-tert-butyldihomooxacalix[4]arene；p-tert-butyldihomooxocalix[4]arene；p-tertbutyldihomooxacalix[4]arene；TBHOC[4]；5,11,17,25-Tetratert-butyl-21-oxapentacyclo[21.3.1.13,7.19,13.115,19]triaconta-1(27),3,5,7(30),9(29),10,12,15(28),16,18,23,25-dodecaene-27,28,29,30-tetrol
• CAS: 72251-68-4
• 化学式: C₄₅H₅₈O₅
• 分子量: 678.953
• InChiKey: PVAYPHWSUUANLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C
• 沸点：
  652.38°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9623 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基二高氧杯[4]芳烃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 p-tBu-dihomooxacalix[4]arene-1-mono-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Homooxa)calixarene–Monoquinones through the “All-but-One” Methodology

  摘要：

  The iteroselective all-but-one carbamatation methodology has been successfully extended to homooxacalix-arenes and used for the selective and controlled synthesis of homooxacalixarenemonoquinones and calixarenemonoquinones. These moquinone derivatives constitute interesting molecular platforms that, until now, were inaccessible through any efficient means.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02985
• 作为产物：
  描述：

  2-<3-<3-(5-tert-Butylsalicyl)-5-tert-butylsalicyl>-5-tert-butylsalicyl>-4-tert-butylphenol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-叔丁基二高氧杯[4]芳烃
  参考文献：
  名称：

  Calixarenes. 10. Oxacalixarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a033

文献信息

• Multi-point interaction-based recognition of fluoride ions by <i>tert</i>-butyldihomooxacalix[4]arenes bearing phenolic hydroxyls and thiourea
  作者：Ling-Ling Zhao、Xiao-Song Yang、Hui Chong、Yang Wang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8nj06333h

  日期：——

  phenolic hydroxyls and thiourea moieties were prepared to investigate their anion binding behavior. These compounds showed F− binding according to 1H NMR titration experiments. Among them, dihomooxacalix[4]arenes bearing phenyl and benzyl thiourea (2a and 2b) showed multiple interactions with added F−, including N–H⋯F, O–H⋯F hydrogen bonds and “through-space” C–H⋯F− interactions between F− and the attached

  制备了一系列带有酚羟基和硫脲部分的对-叔丁基二高氧杂acalix [4]芳烃，以研究它们的阴离子结合行为。这些化合物显示˚F -根据结合1个1 H NMR滴定实验。其中，dihomooxacalix [4]芳烃轴承苯基和苄基硫脲（图2a和图2b）显示多个交互与添加的F - ，包括N-H⋯F，O-H⋯˚F氢键和“通过空间” C-H⋯ ˚F - F的作用-和硫脲的芳香部分。还观察到了二高氧acalix [4]芳烃腔的构象变化，并通过理论计算证明了这一点。所述dihomooxacalix [4]芳烃轴承甲基硫脲（图2c）也显示出N-H⋯F，O-H⋯˚F氢键的形成，但dihomooxacalix的较少的构象变化[4]根据芳烃空腔1个1 H NMR滴定结果。双- dihomooxacalix [4]芳烃（3）在加入的F显示出清晰的N-H⋯˚F氢键形成-为特征的1个H NMR光谱。
• Synthesis, NMR and DFT conformational studies of homooxacalixarene (cyanopropyl)oxy derivatives, precursors to urea-terminated compounds
  作者：Paula M. Marcos、Carla S. Proença、Filipa A. Teixeira、José R. Ascenso、Raul J. Bernardino、Peter J. Cragg

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.048

  日期：2013.9

  Direct O-alkylation of the parent compounds p-tert-butyldihomooxacalix[4]arene (1) and p-tert-butylhexahomotrioxacalix[3]arene (3) with 4-bromobutyronitrile and K2CO3 in acetonitrile afforded tetra- and tri-[(cyanopropyl)oxy] derivatives 2 and 4, respectively, as a mixture of conformers. These conformers were isolated and their conformational features studied by NMR spectroscopy (1H, 13C, COSY and

  父的直接O-烷基化化合物p -叔-butyldihomooxacalix [4]芳烃（1）和p -叔-butylhexahomotrioxacalix [3]芳烃（3）用4-溴丁腈和K 2 CO 3在乙腈中，得到四-和三- [（氰基丙基）氧基]衍生物2和4分别为构象异构体的混合物。分离了这些构象物，并通过NMR光谱法（1 H，13 C，COZY和NOESY）和DFT方法研究了它们的构象特征。二高氧杂lix [4]亚芳基四[（氰基丁基）氧基]衍生物5还获得并进行了比较研究。通常，在理论计算和NMR实验数据之间获得了很好的一致性。对于化合物2和4，部分圆锥构象最​​稳定，而对于衍生物5圆锥构象最​​稳定。
• Preparation and<i>in vitro</i>bioactivity evaluation of N-heterocyclic-linked dihomooxacalix[4]arene derivatives
  作者：Lin An、Jia-dong Liu、Xian-na Peng、You-guang Zheng、Chan Wang、Tong-hui Huang

  DOI：10.1039/c9ra06876g

  日期：——

  (pyridine, quinoline, and thiazole) derivatives 4a–4n were efficiently synthesized from the parent compound, namely, p-tert-butyldihomooxacalix[4]arene 1; they were further investigated by using their IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS spectra. Among these derivatives, the crystal and molecular structures of 2-aminomethyl-pyridine-substituted dihomooxacalix[4]arene 4f (obtained from methanol) have been determined

  基于杯芳烃类药物和N-杂环药效团在生物医学应用中的优越前景，我们从母体化合物中高效合成了14种新的二高氧杂杯[4]芳烃N-杂环（吡啶、喹啉和噻唑）衍生物4a-4n ，即,对叔丁基二高氧杂萼[4]芳烃1 ;通过使用 IR、 1 H NMR、 13 C NMR 和 HRMS 光谱对它们进行了进一步研究。在这些衍生物中，2-氨基甲基-吡啶取代的二高氧杂萼[4]芳烃4f （从甲醇中获得）的晶体和分子结构已通过X射线衍射确定。在细胞生长抑制实验中，我们使用紫杉醇作为阳性对照，评估了对四种选定肿瘤细胞系（MCF-7、HepG2、SKOV3和HeLa）以及HUVEC正常细胞系的影响。药品。研究发现衍生物4d-4f 、 4i 、 4k 、 4l均能不同程度地抑制肿瘤活性。从机制上讲，细胞周期分析表明二高氧花萼[4]芳烃N-杂环衍生物可以诱导MCF细胞凋亡。此外，蛋白质印迹和免疫荧光研究的结果显示Bax和cleaved
• Synthesis and crystal structures of p-tert-butyldihomooxacalix[4]arene mono-Schiff bases
  作者：Yang Liu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1007/s10847-016-0687-z

  日期：2017.2

  The novel functionalized p-tert-butyldihomooxacalix[4]arene mono-Schiff bases were conveniently synthesized by sequential Gabriel amination reaction and condensation with substituted salicylaldehydes. The single crystal structures of p-tert-butyldihomooxacalix[4]arene mono-Schiff bases were determined by X-ray single crystal diffraction method. The coordination property of the representative mono-Schiff

  新型官能化对叔丁基二高氧杂杯[4]芳烃单席夫碱通过顺序加布里埃尔胺化反应和与取代的水杨醛缩合方便地合成。对叔丁基二高氧杂杯[4]芳烃单希夫碱的单晶结构采用X射线单晶衍射法测定。还通过紫外-可见光谱研究了代表性单席夫碱与过渡金属离子的配位性质。 图形摘要
• Conventional vs. Microwave- or Mechanically-Assisted Synthesis of Dihomooxacalix[4]arene Phthalimides: NMR, X-ray and Photophysical Analysis
  作者：Alexandre Miranda、Paula Marcos、José Ascenso、M. Robalo、Vasco Bonifácio、Mário Berberan-Santos、Neal Hickey、Silvano Geremia

  DOI：10.3390/molecules26061503

  日期：——

  dihomooxacalix[4]arene phthalimide derivatives (2a, 3a, 3b and 5a) are reported, as well as their photophysical properties. The microwave (MW)-assisted alkylations drastically reduced the reaction times (from days to less than 45 min) and produced higher yields of both 1,3-di-substituted phthalimides (3a and 6a) with higher selectivity. Ball milling did not reveal to be a good method for this kind of reaction.

  在常规加热（回流）条件下，使用微波辐射，在乙腈中用N-（溴丙基）-或N-（溴乙基）邻苯二甲酰亚胺和K 2 CO 3对对-叔丁基二高恶唑基[ 4 ]芳烃（1）进行直接O-烷基化和球磨方法。反应提供了总共八种化合物的圆锥构象的单端和主要远端的二取代衍生物。通过柱色谱法对其进行分离，并通过NMR光谱法确定其构象和取代模式（1 H，13C，舒适和嘈杂的实验）。报道了四种二氧杂氧杂lix [ 4 ]亚芳基邻苯二甲酰亚胺衍生物（2a，3a，3b和5a）的X射线结构及其光物理性质。微波（MW）辅助的烷基化反应极大地减少了反应时间（从几天到少于45分钟），并以更高的选择性产生了更高的1,3-二取代邻苯二甲酰亚胺（3a和6a）收率。球磨没有显示出是进行这种反应的好方法。