2-羟基-3-(羟基甲基)-5-(2-甲基-2-丙基)苯甲醛 | 39117-96-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-3-(羟基甲基)-5-(2-甲基-2-丙基)苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-tert-butylbenzaldehyde
• 英文别名: 6-formyl-2-(hydroxymethyl)-4-tert-butylphenol；6-formyl-4-tert-butylsalicyl alcohol；3-formyl-5-tert-butylsalicyl alcohol；5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-benzaldehyde；5-Tert-butyl-2-hydroxy-3-hydroxymethylbenzaldehyde；5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)benzaldehyde
• CAS: 39117-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IXYPPMYIFGLKLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  321.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-(羟基甲基)-5-(2-甲基-2-丙基)苯甲醛 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-allyloxy-3-chloromethyl-5-tert-butylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational aspects of 20- and 40-membered macrocyclic mono and dinuclear uranyl complexes incorporating salen and (R)-BINOL units

  摘要：

  20- and 40-membered macrocyclic mono and dinuclear uranyl complexes 11-13 incorporating salen and (R)-BINOL units have been designed and synthesized starting from 4-tert-butylphenol in eight steps. NMR measurements (COSY, NOESY/EXSY) indicate that such complexes in solution are involved in conformational equilibria, which for the 20- membered derivatives are observable already at room temperature (k(1)=300 s(-1) at 300 K) and which are probably related to a flipping motion of salicylaldehyde units. T-ROESY experiments suggest that in solution, the dinuclear complexes do not assume structures wrapped around the metal ions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.014
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基-2,6-二(羟基甲基)苯酚 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到2-羟基-3-(羟基甲基)-5-(2-甲基-2-丙基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃附加的亚水杨亚胺（H 2 L）的下边缘1，3-衍生物：[ZnL]对H 2 L对Zn 2+的选择性识别和传感磷酸盐和氨基酸的选择性的实验和计算研究

  摘要：

  合成了一种新的杯[4]芳烃并带有羟甲基水杨基亚胺的1，3-衍生物，并研究了其对与生物相关的M n +离子的离子识别能力。受体H 2 L通过研究的12种金属离子中的开启荧光显示了对Zn 2+的选择性，检测限为192 ppb。吸收研究进一步支持了Zn 2+与H 2 L的相互作用，并且在吸收和ESI MS的基础上建立了所形成的配合物（1：1）的化学计量。进行竞争性离子滴定表明，即使存在其他具有生物重要性的金属离子，也可以检测到Zn 2+。锌的相互作用方式通过在配体或配合物上以级联方式进行的一系列计算计算，确定了具有共轭物的2+，其中最终优化是通过密度泛函理论（DFT）进行的，发现Zn 2 +和Cd 2+的结合确实不同。原位制备的[ZnL]复合物对无机磷酸盐以及AMP，ADP和ATP均具有最低426 ppb的检测限，其中来自复合物的Zn 2+通过添加的磷酸盐部分分离并复合。可以使用Zn 2+和HPO

  DOI：

  10.1021/jo1004247

文献信息

• A colorimetric and fluorescent turn-on chemosensor operative in aqueous media for Zn2+ based on a multifunctionalized spirobenzopyran derivative
  作者：Jian-Fa Zhu、Han Yuan、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1039/c004871b

  日期：——

  By conjugating spiropyran chloride 8 with 2-amino-N-(quinolin-8-yl)acetamide (5), multifunctionalized spirobenzopyran derivative SPQN was designed and synthesized as a water soluble colorimetric and fluorescent turn-on chemosensor for Zn2+. In 50% aqueous ethanol buffer solution, SPQN displayed a selective chelation fluorescence enhancement (16-fold) at 650 nm and visible color change (from colorless to red) with Zn2+ among the metal ions examined. In addition, as the third channel to display the metal binding characteristics of SPQN, operating on an efficient FRET process between the quinoline and the merocyanine moiety of the sensor, ratiometric determination of Zn2+ can be realized.

  通过将螺吡喃氯化物 8 与 2-氨基-N-(喹啉-8-基)乙酰胺 (5) 结合，设计并合成了多功能化的螺苯并吡喃衍生物 SPQN，作为一种水溶性比色和荧光开关化学传感器，用于检测 Zn2+。在 50% 乙醇缓冲溶液中，SPQN 显示出对 Zn2+ 的选择性螯合荧光增强（16 倍）和颜色变化（从无色变为红色），在所测试的金属离子中表现突出。此外，SPQN 的金属结合特性还可以通过高效的荧光共振能量转移 (FRET) 过程，在喹啉和传感器的美罗氰基团之间进行，实现金属离子 Zn2+ 的比率测定。
• The First Heterotrinuclear Confacial Trioctahedron Ni ^II Ti ^IV Cr ^III : Rational Modular Assembly and Cooperative Effects
  作者：Bodo Sonnenburg、Ioannis Liratzis、Anja Stammler、Hartmut Bögge、Thorsten Glaser

  DOI：10.1002/ejic.201403191

  日期：2015.2

  set of Ti-IV-coordinated benzyl alcoholates serves as a metallo-ligand for a (CrCl3)-Cl-III} fragment to yield the heterotrinuclear complex [(ioan)(NiTiCrCl3)-Ti-II-Cr-IV-Cl-III]. Comparisons of their molecular structures and electrochemical properties exhibit strong cooperative effects between the metal ions.

  异双核配合物 [(ioan)(NiTiIV)-Ti-II] 与面部 O-3 供体组的 Ti-IV 配位苯甲醇用作 (CrCl3)-Cl-III} 片段的金属配体产生异三核配合物 [(ioan)(NiTiCrCl3)-Ti-II-Cr-IV-Cl-III]。它们的分子结构和电化学性质的比较显示出金属离子之间的强烈协同作用。
• A pentanuclear Er (III) coordination cluster as a catalyst for selective synthesis of 1,2‐disubstituted benzimidazoles
  作者：Arijit Sarkar、Sourav Jana、Hari Pada Nayek

  DOI：10.1002/aoc.6200

  日期：2021.6

  acetylacetone were treated with Er (NO3)3·5H2O, which resulted in the formation of a pentanuclear coordination cluster [Er5(LH)4(acac)4(μ3‐O)(μ3‐OH)(H2O)2].5H2O (1) (acac = acetylacetonate). Five Er (III) ions are arranged in a nonlinear fashion in 1. Complex 1 was utilized as a catalyst towards the selective synthesis of 1,2‐disubstituted benzimidazole derivatives involving o‐phenylenediamine and different

  通过6-甲酰基-2-（羟甲基）-4-叔丁基苯酚和2-氨基-4-硝基苯酚的反应制备了一个新的三齿配体（H 3 L）。配体ħ 3大号和乙酰丙酮用铒（NO处理3）3 ·5H 2 O，这就造成了pentanuclear协调簇[Er构成的一形成5（LH）4（ACAC）4（μ 3 -O）（μ 3 -OH）（H 2 O）2 ] 。5H 2 O（1）（acac =乙酰丙酮）。五个Er（III）离子以1的非线性方式排列。络合物1被用作催化合成涉及邻苯二胺和不同醛的1,2-二取代苯并咪唑衍生物的催化剂。1,2-二取代的苯并咪唑衍生物的产率在66％-91％的范围内。这项研究证明了有史以来第一个采用均和五核镧系配位簇催化1,2-二取代苯并咪唑合成的方法。
• A FRET fluorescent chemosensor SPAQ for Zn2+ based on a dyad bearing spiropyran and 8-aminoquinoline unit
  作者：Jian-Fa Zhu、Han Yuan、Wing-Hong Chan、Albert W.M. Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.127

  日期：2010.7

  A novel FRET fluorescent sensor SPAQ containing 8-aminoquinoline (donor) and spiropyran derivative (acceptor) was designed and synthesized for detecting Zn2+. The probe successfully exhibited a fluorescence turn on and ratiometric response for Zn2+ in ethanol solution with high selectivity. Upon excitation at 370 nm, the modulation of the emission intensity of SPAQ at 645 and 470 nm was achieved in

  设计并合成了一种新颖的含有8-氨基喹啉（供体）和螺吡喃衍生物（受体）的FRET荧光传感器SPAQ，用于检测Zn 2+。该探针以高选择性成功显示了乙醇溶液中Zn 2+的荧光开启和比例响应。在370 nm激发后，在Zn 2+存在下，通过荧光共振能量转移（FRET）和螯合增强荧光（CHEF）效应实现了SPAQ在645和470 nm处的发射强度的调节。
• Field‐Induced SMM Behaviour of Tetranuclear Coordination Clusters with a Cubane [Ni ₄ O ₄ ] Core
  作者：Arijit Sarkar、Debayan Basu、Carlos J. Gómez‐García、Hari Pada Nayek

  DOI：10.1002/ejic.202200565

  日期：2023.1.10

  Two new tetranuclear coordination cluster containing a symmetric or an asymmetric [Ni4O4] cubane core have been synthesized. Both clusters exhibited field-induced single-molecule magnet (FI−SMM) behaviour.

  合成了两个新的含有对称或不对称[Ni 4 O 4 ]立方烷核的四核配位簇。两个簇都表现出场诱导的单分子磁体 (FI-SMM) 行为。