1-碘己烷 | 638-45-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-碘己烷
• 中文别名: 己基碘；1-碘已烷
• 英文名称: 1-Iodohexane
• 英文别名: iodohexane；hexyl iodide；n-hexyl iodide；n-hexane iodide
• CAS: 638-45-9；25495-92-5
• 化学式: C₆H₁₃I
• mdl: MFCD00001102
• 分子量: 212.074
• InChiKey: ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -75°C
• 沸点：
  179-180 °C (lit.)
• 密度：
  1.437 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  142 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 介电常数：
  6.6（20℃）
• 蒸汽压力：
  1.40 mmHg
• 亨利常数：
  0.03 atm-m3/mole
• 保留指数：
  1008;1021;1018;1019.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53,R41,R37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29033080
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• RTECS号：
  MO3855000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

制备方法与用途

生产方法： 由1-己醇与碘及赤磷反应，或由1-氯己烷与碘化钠用丙酮回流制取。

类别 易燃液体

毒性分级 中毒

急性毒性 腹腔注射 - 大鼠 LD₅₀：1000 毫克/千克；腹腔注射 - 小鼠 LD₅₀：520 毫克/千克

可燃性危险特性 明火可燃；高温时释放有毒碘化物气体

储运特性 应存放在通风、低温和干燥的库房内，并与其他氧化剂和食品添加剂分开存放。

灭火剂 泡沫、雾状水、干粉或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘己烷 在 tris(2,2'-bipyridine)ruthenium dichloride 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)+–NAD(P)H 模型。65. β-酮砜与 Hantzsch 酯的光化学还原脱磺酰化

  摘要：

  描述了一种用于 β-酮砜还原脱磺酰化的新程序。在钌 (II) 存在下，该反应在光化学条件下与在吡啶中的 Hantzsch 酯进行。各种官能团在反应条件下不受影响。还描述了该程序在某些天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.495
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 二碘硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80.3%的产率得到1-碘己烷
  参考文献：
  名称：

  Diiodosilane. 2. A multipurpose reagent for hydrolysis and reductive iodination of ketals, acetals, ketones, and aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a068
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基噻吩-2-甲基胺 在 1-碘己烷 、 苯 作用下， 生成 hexyl-dimethyl-[2]thienylmethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF CERTAIN QUATERNARY THENYL AMMONIUM HALIDES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01137a012

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c13034

  日期：2021.2.24

  dialkyl carbinamines do not provide general access to amines wherein the two alkyl groups are of similar size (e.g., CH2R versus CH2R1). Herein, we report two mild methods for the catalytic enantioconvergent synthesis of protected dialkyl carbinamines, both of which use a chiral nickel catalyst to couple an alkylzinc reagent (1.1–1.2 equiv) with a racemic partner, specifically, an α-phthalimido alkyl chloride

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。
• Synthesis of multi-substituted 1,2,4-triazoles utilising the ambiphilic reactivity of hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Mayuko Okazaki、Seishin Suzuki、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d1cc05326d

  日期：——

  The synthesis of N-alkyl-1H-1,2,4-triazoles from N,N-dialkylhydrazones and nitriles via formal [3+2] cycloaddition including the C-chlorination/nucleophilic addition/cyclisation/dealkylation sequence was developed. This sequential reaction utilising the in situ generation of hydrazonoyl chloride based on the ambiphilic reactivity of hydrazones afforded a variety of multi-substituted N-alkyl-triazoles

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。
• GPR40 AGONISTS
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20080176912A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as GPR40 agonists. Pharmaceutical compositions and methods of treating one or more conditions including, but not limited to, insulin resistance, hyperglycemia, obesity, diabetes such as NIDDM, and other disorders related to lipid metabolism, energy homeostasis, and complications thereof, using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作GPR40激动剂。还描述了使用该发明的化合物治疗一个或多个病症的药物组合物和方法，包括但不限于胰岛素抵抗、高血糖、肥胖、糖尿病（如NIDDM）以及与脂质代谢、能量稳态和相关并发症有关的其他疾病。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel 1,3-thiazoles and unsymmetrical azines
  作者：Mohamed El-Kady、Eman M. H. Abbas、Marwa S. Salem、Asmaa F. M. Kassem、Sherein I. Abd El-Moez

  DOI：10.1007/s11164-015-2214-z

  日期：2016.4

  derivatives have been synthesized via reaction of 1-(1-(5,6-dimethoxy-2-oxobenzo[d]thiazol-3(2H)-yl)propan-2-ylidene)-4-substituted thiosemicarbazide with different halides, namely, ethyl bromoacetate, ethyl-2-bromopropionate, phenacyl bromide, p -bromophenacyl bromide and/or substituted hydrazonoyl halides. The new compounds were evaluated as antimicrobial agents.

  通过1-（1-（1-（5,6-二甲氧基-2-氧代苯并[d]噻唑-3（2H）-基）丙烷-2-亚烷基）-4-取代的硫代氨基脲的反应合成了1,3-噻唑衍生物用不同的卤化物，即溴乙酸乙酯，-2-溴丙酸乙酯，苯甲酰溴， 对 -溴苯甲酰 溴和/或取代的azo酰卤。新化合物被评估为抗菌剂。
• Bis-quaternary ammonium cation-based organic ionic plastic crystals: plastic crystal behaviour and ionic liquid properties above melting points
  作者：Chengzhen Shi、Shichao Li、Wei Zhang、Lihua Qiu、Feng Yan

  DOI：10.1039/c3ta12712e

  日期：——

  A new family of organic ionic plastic crystals (OIPCs) based on bis-quaternary ammonium cations was synthesized and characterized. The synthesized bis-quaternary ammonium salts with bis(trifluoromethanesulfonyl) imide (TFSI−) anions exhibit plastic crystal properties as determined by differential scanning calorimetry (DSC). The high ionic conductivity of the compounds in the solid-state indicated that this new family of OIPCs can be promising solid-state electrolytes for electrochemical devices. Cyclic voltammetry characterization of OIPCs in the liquid-state revealed their wide electrochemical windows and highly reversible lithium metal electrodeposition properties.

  基于双季铵阳离子的新型有机离子塑料晶体（OIPCs）被合成并进行了表征。通过差示扫描量热法（DSC）测定，合成含有双（三氟甲磺酰）亚胺（TFSI-）阴离子的双季铵盐展现出塑料晶体性质。这些化合物在固态下表现出高离子导电性，表明这一新型OIPCs家族有望作为电化学设备的固态电解质。对液态OIPCs进行的循环伏安法表征揭示了它们宽广的电化学窗口和高度可逆的锂金属电镀特性。

表征谱图