3-碘己烷 | 31294-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 3-碘己烷
• 英文名称: 3-iodohexane
• 英文别名: 3-Jod-hexan
• CAS: 31294-91-4
• 化学式: C₆H₁₃I
• 分子量: 212.074
• InChiKey: QQKICFXKOIDMSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -68.15°C (estimate)
• 沸点：
  174.5°C (estimate)
• 密度：
  1.4200
• 保留指数：
  1036;972

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘己烷 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 2-己烯
  参考文献：
  名称：

  Chablay, Annales de Chimie (Cachan, France), 1914, vol. <9>1, p. 483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.17 g的产率得到3-碘己烷
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Products of reactions of tert-butylated pyrocatechols with alkyl radicals were studied. The major products formed upon gamma-irradiation of deaerated solutions of 4-tert-butyl- and 3,5-di-tert-butylpyrocatechol in hexane and cyclohexane are monoalkyl ethers, which were identified by NMR spectroscopy (H-1, C-13, H-1-H-1 NOESY technique) and gas chromatography-mass spectrometry.

  DOI：

  10.1023/a:1024905903115

文献信息

• From Alkyl Halides to Ketones: Nickel‐Catalyzed Reductive Carbonylation Utilizing Ethyl Chloroformate as the Carbonyl Source
  作者：Renyi Shi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201903330

  日期：2019.5.27

  remains in high demand. Described here is a nickel‐catalyzed three‐component reductive carbonylation method for the synthesis of dialkyl ketones. A wide range of both symmetric and asymmetric dialkyl ketones can be accessed from alkyl halides and a safe CO source, ethyl chloroformate. The approach offers complementary substrate scope to existing carbonylation methods while avoiding the use of either toxic

  酮在合成和药物化学中是一类重要的分子。仍然需要快速和模块化的酮合成。本文描述了一种镍催化的三组分还原羰基化方法，用于合成二烷基酮。可以从卤代烷和安全的一氧化碳源（氯甲酸乙酯）中获得各种对称和不对称的二烷基酮。该方法为现有的羰基化方法提供了互补的底物范围，同时避免了使用有毒的CO或羰基金属试剂。
• Visible-Light-Mediated C–I Difluoroallylation with an α-Aminoalkyl Radical as a Mediator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02905

  日期：2021.9.17

  for direct visible-light-mediated C–I difluoroallylation reactions of α-trifluoromethyl arylalkenes with alkyl iodides at room temperature with an α-aminoalkyl radical as a mediator. The protocol permits efficient functionalization of various α-trifluoromethyl arylalkenes with cyclic and acyclic primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and is scalable to the gram level. This mild protocol uses

  在此，我们报告了一种在室温下以 α-氨基烷基自由基为介质的 α-三氟甲基芳基烯烃与烷基碘的直接可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化反应的方案。该协议允许使用环状和非环状伯、仲和叔烷基碘对各种 α-三氟甲基芳基烯烃进行有效功能化，并且可扩展到克级。这种温和的协议使用廉价的介质，适用于复杂天然产物和药物的后期功能化。
• Aliphatic C–H Bond Iodination by a <i>N</i>-Iodoamide and Isolation of an Elusive <i>N</i>-Amidyl Radical
  作者：Alexander Artaryan、Artur Mardyukov、Kseniya Kulbitski、Idan Avigdori、Gennady A. Nisnevich、Peter R. Schreiner、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00557

  日期：2017.7.21

  Contrary to C–H chlorination and bromination, the direct iodination of alkanes represents a great challenge. We reveal a new N-iodoamide that is capable of a direct and efficient C–H bond iodination of various cyclic and acyclic alkanes providing iodoalkanes in good yields. This is the first use of N-iodoamide for C–H bond iodination. The method also works well for benzylic C–H bonds, thereby constituting

  与C–H氯化和溴化相反，烷烃的直接碘化是一个巨大的挑战。我们揭示了一种新的N-碘酰胺，它能够直接和有效地对各种环状和无环烷烃进行C–H键碘化，从而以高收率提供碘代烷烃。这是N-碘酰胺在C–H键碘化中的首次应用。该方法对苄基CH键也很有效，从而构成了Wohl-Ziegler碘化反应的缺失形式。通过DFT计算阐明了机械细节，并将使用过的N-碘酰胺衍生的N中心自由基（此过程的关键中间体）在固体氩气基质中进行了基质分离，并通过UV-vis和IR对其进行了表征。光谱学。
• Direct Bromination and Iodination of Non-Activated Alkanes by Hypohalite Reagents
  作者：Thomas Wirth、Raúl Montoro

  DOI：10.1055/s-2005-865322

  日期：——

  The direct functionalisation of alkanes through bromination and iodination has been successfully achieved. The combination of stoichiometric mixtures of elemental halogen and sodium alkoxides leads to the formation of alkyl hypobromites and hypoiodites as reagents. The halogenation occurs without external photostimulation under thermal reaction conditions.

  通过溴化和碘化对烷烃的直接功能化已经成功实现。元素卤素和醇钠的化学计量混合物的组合导致形成烷基次溴酸盐和次碘酸盐作为试剂。在热反应条件下，卤化发生无需外部光刺激。
• A Structure–Activity Study of Ni-Catalyzed Alkyl–Alkyl Kumada Coupling. Improved Catalysts for Coupling of Secondary Alkyl Halides
  作者：Peng Ren、Oleg Vechorkin、Kim von Allmen、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja200270k

  日期：2011.5.11

  of several well-defined Ni catalysts that are significantly more active and efficient than the pincer complex [((Me)N(2)N)NiCl] for the coupling of secondary alkyl halides. The best two catalysts are [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] and [((H)NN)Ni(2,4-lutidine)Cl]. The improved activity and efficiency was attributed to the fact that phosphine and lutidine ligands in these complexes can dissociate from the Ni

  对 Ni 催化的烷基-烷基熊田型交叉偶联反应进行了结构-活性研究。合成了一系列新的镍（II）配合物，包括具有三齿钳状双（氨基）酰胺配体（（R）N（2）N）和具有双齿混合氨基-酰胺配体（（R）NN）的配合物并对其进行了结构表征. 这些配合物的配位几何形状从方形平面、四面体到方形金字塔形。该配合物已被研究作为未活化的烷基卤化物，特别是仲烷基碘化物与烷基格氏试剂交叉偶联的预催化剂。与先前报道的 Ni 钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 获得的结果进行了比较。预催化剂中的金属转移位点对于催化是必需的。预催化剂的配位几何形状和自旋状态影响很小或没有影响。这项工作导致发现了几种明确定义的 Ni 催化剂，这些催化剂比钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 更活跃、更有效，用于偶联仲烷基卤化物。最好的两种催化剂是 [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] 和 [((H)NN)Ni(2

表征谱图