4-苯基硫基吡啶 | 33399-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-苯基硫基吡啶
• 英文名称: 4-(phenylthio)pyridine
• 英文别名: 4-Phenylmercapto-pyridin；4-(Phenylthio)-pyridin；Pyridine, 4-(phenylthio)-；4-phenylsulfanylpyridine
• CAS: 33399-48-3
• 化学式: C₁₁H₉NS
• mdl: MFCD00234710
• 分子量: 187.265
• InChiKey: SIXGMZJXZNKUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基硫基吡啶 在 aniline hydrochloride 作用下， 生成 4-苯氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Jerchel; Jakob, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1266,1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(triethylsilyl)pyridin-3-ol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-苯基硫基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Tsukazaki, Masao; Snieckus, Victor, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 533 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2‐Pyridyl Sulfoxide: A Versatile and Removable Directing Group for the Pd ^II ‐Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes
  作者：Alfonso García‐Rubia、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201003633

  日期：2011.3.21

  Removable and versatile: The 2‐pyridylsulfinyl group has proved to be an efficient directing group in the PdII‐catalyzed aryl ortho CH olefination. This catalyst system enables the sequential double olefination to give asymmetrically di‐ortho‐functionalized arenes. The sulfinyl directing group can be easily cleaved, providing access to 1,3‐disubstituted arenes, or transformed into a thiol group.

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。
• Iron(0) nanoparticles mediated direct conversion of aryl/heteroaryl amines to chalcogenides via in situ diazotization
  作者：Subir Panja、Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.070

  日期：2017.8

  A simple procedure for the synthesis of organo-chalcogenides has been developed by the reaction of aryl/heteroaryl amines with di-aryl/heteroaryl dichalcogenides in the presence of tBuONO and Fe(0) nanoparticles. The reaction proceeds via in situ diazotization followed by chalcogenation. A series of functionalized diaryl/aryl heteroaryl/diheteroaryl/aryl-alkyl selenides, sulfides and tellurides have

  在t BuONO和Fe（0）纳米粒子的存在下，通过芳基/杂芳基胺与二芳基/杂芳基二卤化氢的反应，已经开发出一种简单的有机硫属元素化物合成方法。反应通过原位重氮化，然后硫属元素化进行。通过该方法获得了一系列官能化的二芳基/芳基杂芳基/二杂芳基/芳基-烷基硒化物，硫化物和碲化物。显着地，使用该方法将2，4-二硝基苯胺转化为（2，4-二硝基苯基）（苯基）硒烷，其被称为硫氧还蛋白还原酶（TR）和谷胱甘肽还原酶（GR）抑制剂。该反应通过自由基途径进行，并且已经提出了合理的机制。
• Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05985900A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  Compounds of the formula I: ##STR1## wherein Y is O or S, Ar is an aryl group or a heteroaryl group, R is H, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or --C(O)R.sub.1, wherein R.sub.1 is hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or NR.sub.2 R.sub.3, wherein R.sub.2 and R.sub.3 independently are hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and X is --NH--OH or --OH. Pharmaceutically acceptable prodrugs, salts and solvates of these compounds. Methods of inhibiting the activity of metalloproteinases by administering a compound of the formula I or a prodrug, salt of solvate thereof. Pharmaceutical compositions comprising an effective amount of these compounds, prodrugs, salts, and solvates.

  公式I的化合物：##STR1## 其中Y是O或S，Ar是芳基团或杂芳基团，R是H，烷基团，环烷基团，杂环烷基团，芳基团，杂芳基团或--C(O)R.sub.1，其中R.sub.1是氢，烷基团，环烷基团，杂环烷基团，芳基团，杂芳基团或NR.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3独立的是氢，烷基团，环烷基团，杂环烷基团，芳基团或杂芳基团，X是--NH--OH或--OH。这些化合物的药物可接受的的前药，盐和溶剂化物。通过管理公式I的化合物或前药，盐或溶剂化物抑制金属蛋白酶活性的方法。包含有效量的这些化合物，前药，盐和溶剂化物的药物组合物。
• Mono- and Dinuclear α-Diimine Nickel(II) and Palladium(II) Complexes in C–S Cross-Coupling
  作者：Md Muktadir Talukder、Justin T. Miller、John Michael O. Cue、Chinthaka M. Udamulle、Abhi Bhadran、Michael C. Biewer、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00732

  日期：2021.1.11

  significantly reduced by air and moisture sensitivity, as well as harsh reaction conditions. Herein, we report four highly air- and moisture-stable well-defined mononuclear and bridged dinuclear α-diimine Ni(II) and Pd(II) complexes for C–S cross-coupling. Various ligand frameworks, including acenaphthene- and iminopyridine-based ligands, were employed, and the resulting steric properties of the catalysts were

  空气和水分的敏感性以及苛刻的反应条件大大降低了过渡金属催化体系在CS交叉偶联反应中的作用。在此，我们报告了用于C–S交叉偶联的四种高度空气和水分稳定的定义明确的单核和桥接双核α-二亚胺Ni（II）和Pd（II）配合物。使用了各种配体构架，包括基于ph和亚氨基吡啶的配体，并评估了催化剂的最终空间性质，并将其与反应结果相关联。在有氧条件和低温下，与以前报道的催化剂相比，Ni和Pd体系均表现出更宽的底物范围和官能团耐受性。由含有烷基，苄基和杂芳基的硫醇合成了40多种化合物。也，从硫醇和卤化物源掺入药学上有活性的杂芳基部分。值得注意的是，通过在广泛的底物范围内提供几乎定量的产率，桥接的双核五坐标Ni络合物的性能优于其余三个单四坐标或六坐标Ni的络合物。
• Ring Opening of Pymisyl‐Protected Aziridines with Organocuprates
  作者：Jan Bornholdt、Jakob Felding、Rasmus P. Clausen、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1002/chem.201001026

  日期：2010.11.2

  The pyrimidine‐2‐sulfonyl (pymisyl) group is introduced as a new protecting group that can be used to activate aziridines towards ring opening. It is readily introduced and removed under mild conditions. Regioselective ring opening of pymisyl‐protected 2‐methyl‐aziridine with organocuprates gives the corresponding sulfonamides in high yields, and the pymisyl group can subsequently be removed upon treatment

  引入了嘧啶-2-磺酰基（嘧啶基）作为新的保护基，可用于激活氮丙啶向开环的方向移动。它很容易在温和的条件下引入和除去。嘧啶保护的2-甲基氮丙啶与有机铜的区域选择性开环可得到高产率的相应磺酰胺，随后可在用硫醇盐处理后除去嘧啶基。这种新的氮保护基团的多功能性可以通过新合成的司来吉兰（一种用于治疗帕金森氏病的单胺氧化酶-B抑制剂）的合成来说明。