4-苯硫基苯甲醛 | 1208-88-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-苯硫基苯甲醛
• 英文名称: 4-phenylsulfanyl-benzaldehyde
• 英文别名: 4-(phenylthio)benzaldehyde；4-phenylmercaptobenzaldehyde；4-formylphenyl phenyl sulfide；4-phenylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 1208-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• mdl: MFCD01666578
• 分子量: 214.288
• InChiKey: VDNBWBPUFMZCEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  136-138 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8℃，并使用惰性气体进行保护。

制备方法与用途

应用广泛，4-苯硫基苯甲醛可作为有机合成的中间体和医药领域的关键化合物，主要应用于实验室研发和化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯硫基苯甲醛 在 过氧化脲素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94 %的产率得到4-(苯磺酰基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  吡喃葡萄糖胺衍生的 Mo(VI) 配合物的合成、结构解析和催化评价

  摘要：

  一种新型吡喃葡萄糖胺衍生的双位配体（双-(4,6- O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖胺)-1,4-二羟基-2,5-二亚苄基(H 6 L)）及其配位柔性双核八面体钼配合物已合成((MoO 2 ) 2 H 2 L(D) 2 ，(D=溶剂))。该配合物从二甲基甲酰胺(DMF)中重结晶得到配位聚合物(CP) [(MoO 2 ) 2 H 2 L(DMF)] n的单晶，其中第六个配位位点被Glu-OH3和DMF占据。溶液态研究揭示了离散系统的存在，而固态研究支持了聚合物性质，这得到了密度泛函理论（DFT）计算的支持。据我们所知，这是关于吡喃葡萄糖胺衍生配体的聚合钼络合物的第一份报告。Mo络合物的实验光谱数据与理论生成的光谱/值在可接受的范围内匹配。协同效应（ν ce ）的量子化学计算揭示了两个金属中心对配体电子密度的亲和力，导致溶剂分子形成的轴向键的最大削弱。通过探索双核 Mo(VI) 络合物的催化作用，这一事实得到了进一步的实验评估。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136858
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-4-(phenylthio)cyclohexa-1,3-dienecarbaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-苯硫基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Diels-Alder reactivity of several new chalcogen-halogen substituted butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00190a021

文献信息

• Efficient copper(I)-catalyzed C–S cross-coupling of thiols with aryl halides in an aqueous two-phase system
  作者：Xin-Yan Zhang、Xiao-Yan Zhang、Sheng-Rong Guo

  DOI：10.1080/17415993.2010.547197

  日期：2011.2.1

  A mild and convenient C–S bond formation reaction catalyzed by CuI/L-proline in an aqueous two-phase system was achieved, providing a simple method for the synthesis of aryl sulfides in good yields.

  CuI/L-脯氨酸在水性两相体系中实现了温和方便的 C-S 键形成反应，为合成芳基硫化物的高产率提供了一种简单的方法。
• Expedient Preparation of Aryllithium and Arylzinc Reagents from Aryl Chlorides Using Lithium 4,4′-Di-tert-Butylbiphenylide and Zinc(II) Chloride
  作者：Paul Knochel、Zhi-Liang Shen、Korbinian Sommer

  DOI：10.1055/s-0034-1380697

  日期：——

  aryllithium and zinc reagents from inexpensive and readily available aryl chlorides by using lithium 4,4′-di-tert-butylbiphenylide (LiDBB) as a lithiation reagent. The resulting organometallic reagents underwent subsequent reactions with a variety of electrophiles, such as an aldehydes, DMF, PhSSO2Ph, TsCN, an aryl halide, or an acid chloride (through Pd-catalyzed cross-coupling). Aryl chlorides bearing substituents

  摘要 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO 2 Ph，TsCN，芳基卤化物或酰氯）进行后续反应（通过Pd催化的交叉偶联）。带有取代基的芳基氯化物，包括甲氧基，3,4-亚甲二氧基，氟化物，TMS，OTMS，NMe 2乙缩醛和缩酮被证明是合适的底物。有趣的是，只要使用N，N，N′-三甲基乙二胺的锂酰胺（LiTMDA）将甲酰基暂时转化为α-氨基醇盐，也可以使用含有甲酰基的芳基氯化物。当在加入LiDBB之前用n- BuLi使质子去质子化时，羟基的存在也被容许。 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO
• Carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones and the use thereof
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US20020061886A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  This invention is related to carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones represented by Formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein: Y is oxygen or sulfur; R 1 , R 21 , R 22 and R 23 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl; or R 22 and R 23 , together with the N, form a heterocycle; A 1 and A 2 are independently aryl, heteroaryl, saturated or partially unsaturated carbocycle or saturated or partially unsaturated heterocycle, any of which is optionally substituted; X is one or O, S, NR 24 , CR 25 R 26 , C(O), NR 24 C(O), C(O)NR 24 , SO, SO 2 or a covalent bond; where R 24 , R 25 and R 26 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl. The invention also is directed to the use of carbocycle and heterocycle substituted semicarbazones and thiosemicarbazones for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), for the treatment and prevention of otoneurotoxicity and eye diseases involving glutamate toxicity and for the treatment, prevention or amelioration of pain, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy and urinary incontinence.

  这项发明涉及由式I表示的含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松： 1 或其药学上可接受的盐或前药，其中： Y为氧或硫；R 1 ，R 21 ，R 22 和R 23 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基；或R 22 和R 23 ，与N一起形成一个杂环；A 1 和A 2 独立地为芳基，杂芳基，饱和或部分不饱和的碳环或饱和或部分不饱和的杂环，其中任何一个可选择地被取代；X为O、S、NR 24 、CR 25 R 26 、C(O)、NR 24 C(O)、C(O)NR 24 、SO、SO 2 或共价键；其中R 24 ，R 25 和R 26 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基。该发明还涉及利用含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松治疗全脑和局部缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病如肌萎缩侧索硬化症（ALS），治疗和预防耳神经毒性和涉及谷氨酸毒性的眼病，以及治疗、预防或改善疼痛，作为抗癫痫药，作为抗躁狂抑郁药，作为局部麻醉药，作为抗心律失常药，以及治疗或预防糖尿病性神经病变和尿失禁。
• Facile Synthesis of Chiral Arylamines, Alkylamines and Amides by Enantioselective NiH‐Catalyzed Hydroamination
  作者：Lingpu Meng、Jingjie Yang、Mei Duan、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109881

  日期：2021.10.25

  hydroalkylamination and hydroamidation of styrenes have been developed by NiH catalysis with a simple bioxazoline ligand under mild conditions. A wide range of enantioenriched benzylic arylamines, alkylamines and amides can be easily accessed by nitroarenes, hydroxylamines and dioxazolones, respectively as amination reagents. The chiral induction in these reactions is proposed to proceed through an enantiodifferentiating

  苯乙烯的区域选择性和对映选择性加氢芳基化、加氢烷基胺化和加氢酰胺化已在温和条件下通过 NiH 催化与简单的生物恶唑啉配体开发。硝基芳烃、羟胺和二恶唑酮分别作为胺化试剂可以很容易地获得各种富含对映体的苄基芳胺、烷基胺和酰胺。这些反应中的手性诱导被提议通过对映体分化的顺式氢化镍步骤进行。
• Polystyrene resin-supported CuI-cryptand 22 complex: a highly efficient and reusable catalyst for the formation of aryl–sulfur bonds in aqueous media
  作者：Nasrin Rezaei、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.005

  日期：2016.4

  The air and moisture stable polystyrene resin-supported copper(I) iodide-cryptand-22 complex (PS-C22-CuI) behaves as an efficient and robust heterogeneous catalyst in the cross-coupling reaction of aryl halides and thiols in aqueous media. Moreover, the heterogeneous catalyst can be easily recovered by filtration and reused for five cycles without significant loss in activity.

  空气和湿气稳定的聚苯乙烯树脂负载的碘化铜（I-cryptand-22）铜配合物（PS-C22-CuI）在芳基卤化物和硫醇在水性介质中的交叉偶联反应中表现为高效且坚固的多相催化剂。此外，该非均相催化剂可以通过过滤容易地回收，并且可以重复使用五个循环而没有明显的活性损失。