bis(o-mercaptophenyl) sulfide | 117526-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(o-mercaptophenyl) sulfide
• 英文别名: bis(2-mercaptophenyl) sulfide；Benzenethiol, thiobis-；2-(2-sulfanylphenyl)sulfanylbenzenethiol
• CAS: 117526-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₀S₃
• 分子量: 250.409
• InChiKey: CNLFWWJPDJEDGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(o-mercaptophenyl) sulfide 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 11-Iodobenzo[d][1,3,6,2]benzotrithiastibocine
  参考文献：
  名称：

  D?Sb (D = O, S) 环间相互作用在 Sb-单卤代二苯并噻吩草胺中的研究——实验和理论研究

  摘要：

  为了更深入地了解二苯并噻吩菌素中 D⇄Sb 环间相互作用的性质，一系列 D(C6H4S)2SbHal 配合物 (D = S; Hal = Cl 1, Br 2, I 3; D = O, Hal = Cl 4) 已合成。配合物 1-4 的 X 射线结构测定表明，锑原子处于扭曲的 ψ-双锥几何结构中，充当受体原子。1、2 和 4 中的八元环构象可以描述为扭曲船，而在 3 中则接近 Cs 对称性。DFT 计算是在 1 和 4 上进行的。 1 和 4 中电子密度的拓扑分析表明，在 D⇄Sb 方向（D = O，S）存在临界点。电子局域化函数表明存在位于锑上赤道位置的孤对电子，以及沿 D⇄Sb 方向的施主孤对电子，确认系统中存在与键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300199
• 作为产物：
  描述：

  o,o'-bis(lithio*TMEDA)diphenyl thioether 在 sulfur 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 53.0h， 以6.5 g的产率得到bis(o-mercaptophenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Sellmann, Dieter; Haeussinger, Daniel; Heinemann, Frank W., European Journal of Inorganic Chemistry, 1999, # 9, p. 1715 - 1726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structural characterization of sulfur rich iron (II) carbonyl dimers: Facile reversible reaction with carbon monoxide
  作者：Inigo Aguirre de Carcer、D. Michael Heinekey

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.06.038

  日期：2009.3

  The sulfur-rich iron carbonyl dimer complexes [Fe(CO)2(S′SiS2)]2 (2), and [Fe(CO)(S′SiS2)]2 (3) have been prepared. The [2Fe–2S] cores of the new complexes are planar. The binding mode of the tridentate sulfur ligand in complex 2 is facial with a S(thiolate)–Fe–S(thiolate) angle of 92°, while in complex 3, the S′SiS2 ligand binds the metal with a S(thiolate)–M–S(thiolate) angle of 120°. The Fe–Fe distance

  制备了富硫的羰基铁羰基二聚体[Fe（CO）2（S'Si S 2）] 2（2）和[Fe（CO）（S'Si S 2）] 2（3）。新络合物的[2Fe–2S]核是平面的。配合物2中三齿硫配体的结合方式为面部，S（硫醇盐）–Fe–S（硫醇盐）角为92°，而在配合物3中，S'Si S 2配体结合金属与S（Si硫醇盐）–M–S（硫醇盐）角度为120°。Fe-Fe距离从复合物2中的3.45Å减小在32电子二聚体复合物2.78埃3。配合物2和3在溶液中处于平衡状态，可以通过添加或去除CO轻松进行相互转化。
• Highly Soluble Sulfur-Rich [Ni(L)(siS3)] Complexes Containing the New Ligand Bis(2-mercapto-3-trimethylsilylphenyl) Sulfide(2−) (siS32−)
  作者：Dieter Sellmann、Raju Prakash、Franz Geipel、Frank W. Heinemann

  DOI：10.1002/1099-0682(200208)2002:8<2138::aid-ejic2138>3.0.co;2-h

  日期：2002.8

  Reactions of complex 1 with nucleophiles L [L = PR3 (R = nPr, Ph, Cy), N2H4, StBu−, and Cl−] yielded the corresponding neutral or anionic complexes, which were isolated as [Ni(PR3)(siS3)] [R = nPr (2), Ph (3), Cy (4)], Bu4N[Ni(Cl)(siS3)] (5), Bu4N[Ni(StBu)(siS3)] (6), and [Ni(N2H4)(siS3)] (8). The azido complex Et4N[Ni(N3)(siS3)] (7) was prepared from Me3SiN3 and the precursor chloro complex Et4N[Ni(Cl)(siS3)]

  新的有机硫配体 siS3-H2 [siS32− = bis(2-mercapto-3-trimethylsilylphenyl) sulfide(2−)] 和 caS3-H2 [caS32− = bis(2-mercapto-3-carboxyphenyl) sulfide(2−) ] 由 HS3-H2 [ 2- = 双（2-巯基苯基）硫化物 (2-)]、正丁基锂和 Me3SiCl 或 CO2/H+ 合成。siS3-H2 与 Ni(ac)2·4H2O 反应得到空气稳定且易溶的三核配合物 [Ni(siS3)]3 (1)，其结构由 X 射线晶体学确定。配合物 1 与亲核试剂 L [L = PR3 (R = nPr, Ph, Cy), N2H4, StBu−, 和 Cl−] 反应生成相应的中性或阴离子配合物，分离为 [Ni(PR3)(siS3) ] [R = nPr (2), Ph (3),
• Synthesis of Dibenzo[<i>d,g</i>][1,3,6]trithiocins
  作者：Teruo Maruta、Yoshiaki Sugihara、Sanae Tanaka、Akihiko Ishii、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.71.1187

  日期：1998.5

  6-Acetoxy-, 6-methoxy-, 6-azido-, and 6-(methylthio)dibenzo[d,g][1,3,6]trithiocins (13, 14, 17, and 18, respectively) were synthesized by reactions of 9aH-9,10-dithia-4b-thioniaindeno[1,2-a]indene chloride (4) with appropriate nucleophiles in good yields. The trithiocin 13 was also prepared by the Pummerer reaction of dibenzo[d,g][1,3,6]trithiocin 5-oxide (12) in 97% yield. In many reactions of 4 with

  6-乙酰氧基-、6-甲氧基-、6-叠氮基-和 6-（甲硫基）二苯并[d,g][1,3,6]三硫辛素（分别为 13、14、17 和 18）的合成如下： 9aH-9,10-dithia-4b-thioniaindeno[1,2-a]茚氯化物 (4) 与适当的亲核试剂以良好的产率反应。三硫辛 13 也通过二苯并[d,g][1,3,6]三硫辛 5-氧化物 (12) 的普默勒反应制备，产率为 97%。在 4 与亲核试剂的许多反应中，形成了三聚体部分水解产物双o-[(二苯并[d,g][1,3,6]trithiocin-6-yl)thio]苯基}硫化物 (15)无论是作为主要产品还是次要产品。15的结构通过X射线衍射分析确定。同时，在沸腾的甲醇或乙醇中加热 4 以良好的收率得到水解产物双（邻巯基苯基）硫化物（16）。
• Synthesis, characterization and crystal structures of organolead dithiolate compounds displaying transannular interactions D···Pb (D=O, S)
  作者：Simplicio González-Montiel、Benito Flores-Chávez、José G. Alvarado-Rodríguez、Noemí Andrade-López、Juan Antonio Cogordan

  DOI：10.1016/j.poly.2008.11.012

  日期：2009.2

  afforded the stable organolead compounds [O(C6H4S)2}PbPh2] (1b), [S(C6H4S)2}PbPh2] (2b) and [S(C6H3S)2O}PbPh2] (3b). X-ray structure determinations of dithiolate-diphenyl lead compounds 1b–3b revealed that the trichalcogenated ligands are tridentate in 1b and 2b, and bidentate in 3b. The lead atom acts as an acceptor atom exhibiting weak intramolecular transannular interactions with the donor D atom, with

  用O（C 6 H 4 SH）2（1 a），S（C 6 H 4 SH）2（2 a）和S（C 6 H 3 SH）2 O（3 a）处理Ph 2 PbCl 2稳定的有机铅化合物[O（C 6 H 4 S）2 } PbPh 2 ]（1 b），[S（C 6 H 4 S）2 } PbPh 2 ]（2 b）和[S（C 6高3S）2 O} PbPh 2 ]（3 b）。的二硫醇盐二苯基铅X射线结构测定化合物1 B- 3 b，发现该trichalcogenated配体是三齿在1个B和2 b和二齿在3湾 的铅原子充当受主原子表现出与施主d原子弱分子内跨环相互作用，与48％的四面体扭曲1个B，51％2 B和45％3湾 铅原子处的局部几何形状被描述为单封端的四面体。标题化合物的晶体堆积通过几种非键合的相互作用得以稳定。
• Pentacoordination at Germanium by Transannular Bonding of Sulfur or Oxygen in an Eight‐Membered Ring: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Simplicio González‐Montiel、Noemí Andrade‐López、Verónica García‐Montalvo、Juan Antonio Cogordan、José G. Alvarado‐Rodríguez

  DOI：10.1002/ejic.200600424

  日期：2006.12

  synthesised by halogen exchange from 1 and potassium bromide. X-ray structure determinations of complexes 1–5 reveal that the germanium atom acts as an acceptor atom displaying an intramolecular transannular interaction with the chalcogen D atom. The geometry of the pentacoordinate Ge atom in the title compounds is described as distorted trigonal bipyramidal with a 64–31 % distortion displacement. The

  在 nBuLi 存在下用 D( H)2 处理 LnGeCl4–n 导致形成稳定的化合物 D(C6H4S)2GeL1L2（对于 D = S，L1 = Cl，L2 = Ph，1 和 L1 = L2 = Ph , 3; 对于 D = O, L1 = Cl, L2 = Et, 4 和 L1 = L2 = Ph, 5)。S( )2Ge(Ph)Br 化合物 (2) 是由 1 和溴化钾通过卤素交换合成的。配合物 1-5 的 X 射线结构测定表明，锗原子充当受体原子，显示出与硫属元素 D 原子的分子内跨环相互作用。标题化合物中五配位 Ge 原子的几何形状被描述为扭曲的三角双锥体，具有 64-31% 的扭曲位移。DGe (D = S, O) 超坐标相互作用通过 DFT 方法使用相关一致基组和 Ge 的相对论 ECP 进行研究。NBO 分析表明，这种相互作用可以用共价相互作用和库仑相互作用的相互作用来解释。(©