S,S-二苯基硫亚胺 | 36744-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S,S-二苯基硫亚胺
• 中文别名: S,S-联苯硫亚胺
• 英文名称: S,S-Diphenylsulfilimine
• 英文别名: diphenyl-λ⁴-sulfanimine；imino(diphenyl)-λ4-sulfane
• CAS: 36744-90-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• mdl: MFCD00001757
• 分子量: 201.292
• InChiKey: LEXXWUCMDYEREL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-二苯基硫亚胺 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到S,S-diphenylsulphoximine
  参考文献：
  名称：

  S,S-二芳基-N-(对甲苯磺酰基)硫亚胺和N-未取代的S,S-二芳基-硫亚胺与过氧化钾阴离子自由基(O2\ewdot)在1-溴丙烷、苯甲酰氯、对甲苯基磺酰氯存在下的氧化，非质子介质中的四氯化碳、氯仿或二氯甲烷

  摘要：

  S,S-二芳基-N-(对甲苯磺酰基)硫亚胺和N-未取代的二芳基-硫亚胺与超氧阴离子自由基(O2\ewdot)在18-crown-6作为催化剂和1-溴丙烷存在下的反应苯、苯甲酰氯/苯、对甲苯磺酰氯/苯、四氯化碳、氯仿或二氯甲烷，通过与用过氧化钾 (KO2) 处理有机卤化物后形成的中间二氧物种进行亲核氧化，得到相应的亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1104
• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 S,S-二苯基硫亚胺
  参考文献：
  名称：

  铑催化的亚砜和硫化物的亚胺化：N-未取代的亚磺酰亚胺和亚硫亚胺的有效制备。

  摘要：

  使用[Rh（2）（OAc）（4）]作为催化剂，三氟乙酰胺或磺酰胺与碘代苯二乙酸盐和氧化镁的Rh（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺，分别以立体定向方式生成亚砜亚胺和亚砜亚胺方式。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049715n
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 在 S,S-二苯基硫亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  游离亚磺酰胺与醛反应方便地制备腈

  摘要：

  发现不含二苯基的亚硫酰亚胺容易与醛反应，以高收率提供相应的腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71466-3

文献信息

• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• Thermal Curtius Rearrangement of<i>N</i>-Acyl-<i>S</i>,<i>S</i>-diphenylsulfilimine
  作者：Naomichi Furukawa、Mitsuo Fukumura、Takehiko Nishio、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.51.3599

  日期：1978.12

  Several N-acyl-S,S-arylphenylsulfilimines were prepared and subjected to thermal decomposition. They decomposed readily at 130–190 °C to give isocyanates together with diphenyl sulfide, quantitatively. However, N-tosyl-S,S-diphenylsulfilimine did not decompose even upon heating at 200 °C for 24 h. A kinetic study revealed that the rates of pyrolysis of N-aroyl-S,S-arylphenylsulfilimines (p-Y–C6H4(Ph)S→NCOC6H4–X-p) are nicely correlated with the Hammett σ-values, ρX=−1.2 and ρY=+0.92, respectively, being obtained. The activation enthalpies and entropies were ΔH\eweq=38.7 kcal/mol and ΔS\eweq=6.0 e.u. for Ph2S→NCOPh and ΔH\eweq=32.3 kcal/mol and ΔS\eweq=5.5 e.u. for (Remark: Graphics omitted.), respectively. The rearrangement was accelerated considerably by o-methyl substituent in the aryl group. The effect of solvent on the rate of pyrolysis was small. The results indicate that the pyrolysis of sulfilimine proceeds via a concerted migration of the R group from carbonyl carbon to imino nitrogen similar to the Curtius type rearrangement of acid azide.

  制备了几种N-酰基-S,S-二苯基亚砜亚胺，并进行了热分解实验。它们在130-190°C下容易分解，定量地生成异氰酸酯和二苯基硫醚。然而，N-对甲苯磺酰基-S,S-二苯基亚砜亚胺即使在200°C下加热24小时也不分解。动力学研究表明，N-芳酰基-S,S-芳基苯基亚砜亚胺（p-Y-C6H4(Ph)S→NCOC6H4-X-p）的热解速率与Hammett σ值很好地相关，分别得到ρX=-1.2和ρY=+0.92。活化焓和熵分别为ΔH\eweq=38.7 kcal/mol和ΔS\eweq=6.0 e.u.（对于Ph2S→NCOPh）以及ΔH\eweq=32.3 kcal/mol和ΔS\eweq=5.5 e.u.（注：图形省略）。芳基的邻位甲基取代基明显加速了重排反应。溶剂对热解速率的影响很小。结果表明，亚砜亚胺的热解是通过R基团从羰基碳向亚胺氮的协同迁移进行的，类似于酸叠氮的Curtius型重排。
• The Reaction of<i>N</i>-Imidoylsulfimides with Carbon Disulfide
  作者：Hiroshi Yoshida、Tsuyoshi Ogata、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.50.3302

  日期：1977.12

  The reaction of S,S-diphenyl- and S,S-dimethyl-N-imidoylsulfimides (1 and 2) with carbon disulfide was studied. 1 yielded nitrile, isothiocyanate, diphenyl sulfide, and sulfur, whereas 2 gave N-thiocarbonyl-S,S-dimethylsulfimide together with isothiocyanate. Kinetic studies indicate that the reaction proceeds via a [2+2]cycloaddition mechnism, as is shown by the small effects of the solvents and the

  研究了 S,S-二苯基-和 S,S-二甲基-N-亚氨基磺酰亚胺（1 和 2）与二硫化碳的反应。1 产生腈、异硫氰酸酯、二苯硫醚和硫，而 2 产生 N-硫代羰基-S,S-二甲基亚砜和异硫氰酸酯。动力学研究表明，反应通过 [2+2] 环加成机制进行，溶剂和取代基对速率的影响很小。
• Expanding the synthesizable multisubstituted benzo[<i>b</i>]thiophenes <i>via</i> 6,7-thienobenzynes generated from <i>o</i>-silylaryl triflate-type precursors
  作者：Suguru Yoshida、Tomoko Kuribara、Takamoto Morita、Tsubasa Matsuzawa、Kazushi Morimoto、Takuya Kobayashi、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c8ra04035d

  日期：——

  Various 2,3-disubstituted 6,7-thienobenzynes have been efficiently generated from the corresponding o-silylaryl triflate-type precursors by activation with fluoride ions. The method has expanded the scope of synthesizable multisubstituted benzothiophenes, including those with various heteroatom substituents, and can be applied to the synthesis of EP4 antagonist analogs.

  各种 2,3-二取代的 6,7-噻吩苄已通过氟离子活化从相应的o-甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯型前体有效地生成。该方法扩大了可合成多取代苯并噻吩的范围，包括具有各种杂原子取代基的化合物，可应用于EP4拮抗剂类似物的合成。
• Acylalkylation of Arynes Generated from <i>o</i>-Iodoaryl Triflates with Hydrosilanes and Cesium Fluoride
  作者：Mai Minoshima、Keisuke Uchida、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00279

  日期：2021.3.5

  An efficient method to generate aryne intermediates from o-iodoaryl triflates triggered by triethylsilane and cesium fluoride is disclosed. This method realized the acylalkylation of arynes using easily available o-iodoaryl triflate-type precursors, which was difficult when using conventional nucleophilic activators. A wide range of (hetero)arenes including various fused benzothiazoles were successfully

  公开了一种由三乙基硅烷和氟化铯引发的邻碘芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃中间体的有效方法。该方法使用容易获得的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯型前体实现了芳烃的酰基烷基化，这在使用常规亲核活化剂时是困难的。由于邻芳基三氟甲磺酸酯具有良好的可及性和芳烃中间体的发散转化性，因此成功地从邻碘芳基三氟甲磺酸酯中成功合成了各种杂芳烃，包括各种稠合的苯并噻唑。

表征谱图