(2S,3RS)-3-methylaspartic acid | 31571-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3RS)-3-methylaspartic acid
• 英文别名: 3-methyl-L-aspartic acid；β-methyl-Asp；3-methyl-D,L-aspartic acid；3-Methyl Aspartic Acid；3-Methylaspartic acid；(2S)-2-amino-3-methylbutanedioic acid
• CAS: 31571-69-4
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: LXRUAYBIUSUULX-NFJMKROFSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C
• 沸点：
  259.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3RS)-3-methylaspartic acid 在 盐酸 、 草酰氯 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,3R)-3-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Callipeltins J–M的分离和结构解析：来自海洋海绵Latrunculia sp。的抗真菌肽。

  摘要：

  继续研究海洋海绵Latrunculia sp。的极性提取物。已经导致发现卡培尔丁J–M。通过解释其NMR和MS数据确定新结构。立体选择性合成和Marfey的LC-MS分析确保了愈伤组织J和K中不常见的3-甲基谷氨酰胺残基的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.032
• 作为产物：
  描述：

  中康酸 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,3RS)-3-methylaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of syn-elimination of ammonia from (2S,3R)-3-methylaspartic acid by methylaspartase

  摘要：

  甲基天冬氨酸酶催化天然底物(2S,3S)-3-甲基天冬氨酸的(2S,3R)-[L-赤式]-非对映异构体中的氨缓慢地同步消除，生成中天冬氨酸；该反应不涉及 C-3 二聚化后的正常反消除，排除了碳离子中间体的可能性，但显示出与 C-H 键和 C-N 键协同裂解一致的大一级氘同位素效应。

  DOI：

  10.1039/c39930000140

文献信息

• Peculiar Stability of Amino Acids and Peptides from a Radical Perspective
  作者：Zachary I. Watts、Christopher J. Easton

  DOI：10.1021/ja9027583

  日期：2009.8.19

  Photochemical reactions of free and N-acetyl alpha-amino acids with chlorine and deuterium labeled hydrogen peroxide have been used to determine both the relative rates of reaction of molecules of these classes and the relative reactivity of their different types of hydrogen toward abstraction by chlorine and oxygen centered radicals. The relative rates of reaction of these species range over more than 3 orders

  游离和 N-乙酰α-氨基酸与氯和氘标记的过氧化氢的光化学反应已被用于确定这些类别分子的相对反应速率以及它们不同类型的氢对氯和氢的提取的相对反应性。以氧为中心的自由基。这些物种的相对反应速率范围超过 3 个数量级；然而，对于侧链特定位置上特定类型基团的多个氨基酸的数据，这些值非常相似。这些结果的预测效用已被证明用于三肽的区域选择性氯化。更一般地说，该分析表明氨基酸和肽的主链和相邻侧链位置对氢原子转移具有特殊的抵抗力，并且在异青霉素-N-合成酶催化的修饰底物反应的早期研究中已经注意到类似的反应模式. 这种抗性与 α-氨基酸、肽和蛋白质的自由基反应的常见发生及其在生物学中的重要性形成鲜明对比。然而，它为氨基酸及其衍生物在自然界中避免降解的能力提供了一个理由，因为它们经常暴露于自由基，并且它至少部分地解释了酶催化自由基反应的异常能力而不是被自由基中间体分解。在异青霉素-N-合成酶催化的修饰底物反应
• NMDA antagonists
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05095009A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  The present invention is directed to a new class of 4-(oxoalkyl)phosphono, 4(oxime alkyl)phosphono, or 4-(hydrazine alkyl)phosphono, 2-piperazine carboxylic derivatives that are useful as NMDA antagonists

  本发明涉及一种新的类4-(氧代烷基)磷酸酯、4(肟烷基)磷酸酯或4-(肼烷基)磷酸酯、2-哌嗪羧酸衍生物，其作为NMDA受体拮抗剂有用。
• Syntheses of (2S,3R)- and (2S,3R)[3-2h]- 3-methylaspartic acid: slow substrates for a syn-elimination reaction catalysed by methylaspartase.
  作者：Catherine H. Archer、Neil R. Thomas、David Gani

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80221-9

  日期：1993.6

  Mediylaspartase catalyses the slow syn-elimination of ammonia from the (2S,3R)-[L-erythro]-diastereomer of the natural substrate, (2S,3S)-3-methylaspartic acid, to give mesaconic acid. To provide material of sufficient stereochemical purity to probe the mechanism of the reaction, two synthetic routes to (2S,3R)- and (2S,3R)[3-H-2]- 3-methylaspartic acid were devised. The use of these (2S,3R)-3-methylaspartic acids revealed that the enzymic reaction does not involve C-3 epimerisation followed by normal anti-elimination, ruling-out the possibility of a carbanion intermediate. Conversely, the substrate displayed very large primary deuterium isotope effects indicating rate-limiting C-H bond cleavage.
• Kinetics and mechanism of syn-elimination of ammonia from (2S,3R)-3-methylaspartic acid by methylaspartase
  作者：Catherine H. Archer、David Gani

  DOI：10.1039/c39930000140

  日期：——

  Methylaspartase catalyses the slow syn-elimination of ammonia from the (2S,3R)-[L-erythro]-diastereoisomer of the natural substrate (2S,3S)-3-methylaspartic acid, to give mesaconic acid; the reaction does not involve C-3 epimerisation followed by normal anti-elimination, ruling-out the possibility of a carbanion intermediate, but, displays large primary deuterium isotope effects consistent with concerted C–H and C–N bond cleavage.

  甲基天冬氨酸酶催化天然底物(2S,3S)-3-甲基天冬氨酸的(2S,3R)-[L-赤式]-非对映异构体中的氨缓慢地同步消除，生成中天冬氨酸；该反应不涉及 C-3 二聚化后的正常反消除，排除了碳离子中间体的可能性，但显示出与 C-H 键和 C-N 键协同裂解一致的大一级氘同位素效应。
• Isolation and structural elucidation of callipeltins J–M: antifungal peptides from the marine sponge Latrunculia sp.
  作者：Maria Valeria D'Auria、Valentina Sepe、Rosa D'Orsi、Filomena Bellotta、Cécile Debitus、Angela Zampella

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.032

  日期：2007.1

  Continued investigation of the polar extracts of the marine sponge Latrunculia sp. has resulted in the discovery of callipeltins J–M. The new structures were determined by interpretation of their NMR and MS data. The stereochemistry of the unusual 3-methylglutamine residue in callipeltins J and K was secured by stereoselective synthesis and Marfey's LC–MS analysis.

  继续研究海洋海绵Latrunculia sp。的极性提取物。已经导致发现卡培尔丁J–M。通过解释其NMR和MS数据确定新结构。立体选择性合成和Marfey的LC-MS分析确保了愈伤组织J和K中不常见的3-甲基谷氨酰胺残基的立体化学。