1,2-bis(2-bromo-4-methylphenyl)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-bromo-4-methylphenyl)hydrazine
• 英文别名: 1,2-Bis(2-bromo-4-methylphenyl)hydrazine
• 化学式: C₁₄H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 370.087
• InChiKey: PWAABSYWPTYECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-bromo-4-methylphenyl)hydrazine 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到bis(2-bromo-4-methyl-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  偶氮合成遇上分子碘催化

  摘要：

  公开了一种通过分子碘催化将肼 HN-NH 键直接氧化为偶氮基团官能团形成偶氮化合物的无金属合成方案。这种反应性的优点包括反应时间快、催化剂负载量低、使用环境中的分子氧作为化学计量氧化剂以及易于实验设置和偶氮产物分离。机理研究和密度泛函理论计算提供了对这种反应性的深入了解，以及导致偶氮基团形成的事件。总的来说，这项研究扩展了主族元素碘作为廉价催化剂的潜力，同时为形成偶氮化合物提供了有用的转化。

  DOI：

  10.1039/d1ra00369k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(2-bromo-4-methylphenyl)diazene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1,2-bis(2-bromo-4-methylphenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  在取代的重氮苯与 (Et2N)2PCl 反应中双（二乙氨基）膦基团迁移插入 N-N 键

  摘要：

  2-溴-4-甲基苯胺与氧化锰 (iv) 的氧化脱氢导致 (E)-1,2-双(2-溴-4-甲基苯基)二氮烯 (1) 的形成。1 与水合肼反应得到还原产物 1,2-双(2-溴-4-甲基苯基)肼 (2)。用甲基锂和二当量的(Et2N)2PCl在乙醚中依次处理的化合物2被转化为二氮杂二膦衍生物。该反应包括以下步骤：1) 偶氮衍生物二锂盐中氮原子的磷酸化 2, 2) (Et2N)2P 基团迁移插入 N-N 键，3) 第二个氮原子的磷酸化, 4) (Et2N)2P 基团中磷的芳基化。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2734-6

文献信息

• Efficient approach to 1,1′-bisindoles <i>via</i> copper(<scp>i</scp>)-catalyzed double domino reaction
  作者：Ann-Kathrin Bauer、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/d3ob01231j

  日期：——

  A highly efficient copper(I)-catalyzed approach for the synthesis of 1,1′-bisindoles that is based on the formation of four bonds in one step has been developed. The unprecedented three component reaction between one molecule of a 1,2-bis(2-bromoaryl)hydrazine and two molecules of a 1,3-diketone employing 10 mol% CuI as a catalyst and Cs2CO3 as a base in DMSO at 100 °C for 24 h delivers substituted

  开发了一种高效的铜 ( I ) 催化合成 1,1'-双吲哚的方法，该方法基于一步形成四个键。采用 10 mol% CuI 作为催化剂，Cs 2 CO 3作为碱，在 DMSO 中，一分子 1,2-双(2-溴芳基)肼和两分子 1,3-二酮之间发生前所未有的三组分反应。100°C 24 小时可得到取代的 1,1'-双吲哚，收率高达 92%。新方法采用双多米诺缩合/乌尔曼型 C-C 耦合。它允许从容易获得的起始材料一步有效且实用地获得取代的 1,1'-双吲哚。