2-溴-4-甲基-N-烯丙基苯胺 | 73396-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-甲基-N-烯丙基苯胺
• 英文名称: 2-bromo-4-methyl-N-allylaniline
• 英文别名: N-allyl-2-bromo-4-methyl-aniline；N-Allyl-2-brom-4-methyl-anilin；2-bromo-4-methyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 73396-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: VPNXUWGMSLSYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-N-烯丙基苯胺 在 palladium diacetate phosphine derivative 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到3,5-二甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-halo-N-allylanilines to indoles via palladium(0) oxidative addition-insertion reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a032
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-p-toluidine 在 二氯甲烷 、 溴 作用下， 生成 2-溴-4-甲基-N-烯丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Wolf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 592, p. 222,240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insertion Reaction of 2-Halo-N-allylanilines with K2S Involving Trisulfur Radical Anion: Synthesis of Benzothiazole Derivatives under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yan-Wei Zhao、Shun-Yi Wang、Xin-Yu Liu、Tian Jiang、Weidong Rao

  DOI：10.1055/s-0040-1706104

  日期：2021.3

  benzothiazole derivatives through the reaction of 2-halo-N-allylanilines with K2S in DMF is developed. The trisulfur radical anion S3·–, which is generated in situ from K2S in DMF, initiates the reaction without transition-metal catalysis or other additives. In addition, two C–S bonds are formed and heteroaromatization of benzothiazole is triggered by radical cyclization and H-shift.

  通过2-卤代-N-烯丙基苯胺与DMF中K 2 S的反应合成苯并噻唑衍生物。由DMF中的K 2 S原位生成的三硫自由基阴离子S 3 · –引发反应，而无需过渡金属催化或其他添加剂。此外，形成两个C–S键，并且通过自由基环化和H移位引发苯并噻唑的杂芳构化。
• Conversion of 2-halo-N-allylanilines to indoles via palladium(0) oxidative addition-insertion reactions
  作者：Roy Odle、Burke Blevins、Matt Ratcliff、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo01301a032

  日期：1980.6
• ODLE R.; BLEVINS B.; RATCLIFF M.; HEGEDUS L. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 13, 2709-2710
  作者：ODLE R.、 BLEVINS B.、 RATCLIFF M.、 HEGEDUS L. S.

  DOI：——

  日期：——
• Wolf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 592, p. 222,240
  作者：Wolf

  DOI：——

  日期：——
• One-pot N-alkylation/Heck approach to substituted indoles
  作者：Melissa L. Weinrich、Hilary P. Beck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.144

  日期：2009.12

  Here, we report the palladium-catalyzed one-pot N-alkylation/Heck cyclization of anilines to substituted indoles employing Pd(OAc)(2)/XPhos. The scope and limitations of this methodology will be described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.