2-溴-6-碘-4-甲基苯胺 | 289038-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-碘-4-甲基苯胺
• 英文名称: 2-bromo-6-iodo-4-methylaniline
• 英文别名: 2-bromo-6-iodo-p-toluidine；2-bromo-4-methyl-6-iodoaniline
• CAS: 289038-12-6
• 化学式: C₇H₇BrIN
• 分子量: 311.948
• InChiKey: LUXPIKBGANLYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-碘-4-甲基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 仲丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用配体设计和抗衡离子相互作用之间的协同作用，以增强Cu（i）化合物的室温磷光性†

  摘要：

  介绍了三组[（P ^ N）2 Cu] X形式的发光铜配合物的结构和光物理性质。在此，P ^ N表示基于在4-位结合有膦单元的菲啶（3,4-苯并喹啉）的二齿配体，其中研究了三个实例，即4-（二苯基膦基）菲啶（L1），4-（二苯基膦基）-2-甲基菲啶（L2）和2,6-二甲基-4-（二苯基膦基）菲啶（L3）。对于每个P ^ N配体，相应的均配铜（I）配合物（1X，2X，3X）被准备作为六氟磷酸盐和四苯基硼酸盐（二者X = PF 6 -或BPH 4 - ）。抗衡离子的身份对粉末样品的发射特性产生了深刻而出乎意料的影响，但仅适用于带有甲基取代基的配体配合物（与金属接近3X）。）。与单独采用任何一种策略相比，将离子间相互作用与配体设计相结合的协同效应可使发射方向从橙色变为黄色（向着（变色）方向）。这些效应可以归因于分子堆积的差异，特别是由于配体结构和离子间相互作用对激发态相对于基态畸变的综合影响。借助

  DOI：

  10.1039/c9tc00040b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到2-溴-6-碘-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  镍，钯和铂的含菲啶的钳形酰胺配合物

  摘要：

  基于双前配体（8-喹啉基）胺（L1）中制备含有一个（L2）和两个（L3）苯并稠合的N-杂环菲啶基（3,4-benzoquinolinyl）单元。L1 – L3作为一个系列，提供了一种配体模板，用于在第10组金属（1-M，2-M和3-M；M = Ni， Pd，Pt）。通过发展到6个未取代的，4个取代的菲啶（4-Br，4-NO 2，4-NH 2）适合于加工成目标配体框架。配合物1-M，2-M和3-M具有氧化还原活性；电化学和紫外可见吸收光谱用于研究π延伸对金属配合物电子性能的影响。与典型的苯环金属配体-金属配合物不同，将π-系统扩展到金属配合物1-M到2-M到3-M电化学测得的相对最高占据分子轨道（HOMO）-最低未占据分子轨道（LUMO）间隙仅引起了中等程度的红移，并且对UV-vis光谱法观察到的最低能量吸收也发生了类似的细微变化。随时间变化的密度泛函理论计算表明，苯并环显着影响原子对LUMO和LUMO

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00075

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Anilides
  作者：Kun Liu、Xiangfei Wu、S. B. Jennifer Kan、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201301036

  日期：2013.12

  Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral o‐iodoanilides and o‐tert‐butylanilides as useful chiral building blocks was achieved by means of binaphthyl‐modified chiral quaternary ammonium‐salt‐catalyzed N‐alkylations under phase‐transfer conditions. The synthetic utility of axially chiral products was demonstrated in various transformations. For example, axially chiral N‐allyl‐o‐iodoanilide was

  的催化不对称合成轴向手性ö -iodoanilides和ö -叔-butylanilides作为有用的手性结构单元是由联萘改性手季铵盐催化的相转移条件下的N-烷基化来实现。轴向手性产品的合成用途已在各种转化中得到证明。例如，轴向手性的N-烯丙基-邻碘苯胺通过自由基环化反应被转化为3-甲基二氢吲哚，并具有从轴向手性向C-中心手性的高手性转移。此外，立体化学在轴手性信息ø -叔叔丁基苯胺可以用作控制后续转化的立体化学的模板。在苯胺铵的X射线晶体结构的基础上，讨论了本相转移反应的过渡态结构，该结构是由联萘改性的手性溴化铵和邻碘苯胺制备的。手性四烷基溴化铵作为相转移催化剂可以识别苯胺上邻位取代基之间的空间差异，从而获得高对映选择性。邻位的大小和结构效应研究了苯胺上的取代基，可以合成具有高对映选择性的各种具有各种官能团的轴向手性苯胺。该方法是迄今报道的以高度对映选择性的方式获得各种轴向手性苯胺的唯一通用方法。
• Copper-free arylation of 3,3-disubstituted allylic halides with triazene-softened aryl Grignard reagents
  作者：Lijun Xu、Zhubo Liu、Weipeng Dong、Jinyu Song、Maozhong Miao、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1039/c5ob00594a

  日期：——

  A copper-free allylic arylation reaction between 3,3-disubstituted allylic halides and triazene-softened aryl Grignard reagents has been developed.

  一种无铜的3,3-二取代烯丙基卤化物与三氮烯软化芳基格氏试剂之间的烯丙基芳基化反应已经开发出来。
• A facile palladium-catalyzed route to 2,5,7-trisubstituted indoles
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Rosanna Verdiglione

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.002

  日期：2015.12

  A facile and general approach to the synthesis of 2,5,7-trisubstituted indoles from readily available 2-bromo-6-iodo-4-substituted and 2-bromo-4-chloro-6-iodoanilines is reported. The assembly of the indole rings is accomplished via a one-pot Sonogashira cross-coupling with terminal alkynes followed by a palladium-catalyzed cyclization step. The functionalization at C7 and at C5 (with indoles bearing

  据报道，从容易获得的2-溴-6-碘-4-取代的和2-溴-4-氯-6-碘苯胺合成2,5,7-三取代的吲哚的简便而通用的方法。组件中的吲哚环的通过一锅与末端炔烃，接着钯催化环化步骤的Sonogashira交叉偶联来完成。在C7和C5官能（与吲哚轴承在C5一个氯取代基）通过alkynylations，Suzuki-Miyaura交叉偶联进行，布赫瓦尔德 - 哈特维希C-N成键反应。用于合成一锅协议2,5,7-三取代的吲哚，从2-芳基 - 7-溴-5- chloroindoles以及由2-溴-4-氯-6-碘苯胺也有所说明。
• Asymmetric Radical and Anionic Cyclizations of Axially Chiral Carbamates
  作者：David B. Guthrie、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol802616u

  日期：2009.1.1

  Cbz derivatives of N-2,4-dimethyl-6-iodophenyl-N-allyl anilines are axially chiral and can be readily resolved into atropisomers whose racemization barriers exceed 30 kcal/mol. The resolved axially chiral carbamates undergo radical and anionic cyclizations with high levels of chirality transfer from the N−Ar axis to the new stereocenter in the substituted dihydroindole products. The carbamate groups of

  N -2,4-二甲基-6-碘苯基-N-烯丙基苯胺的标准Boc，Alloc和Cbz衍生物在轴向上是手性的，可以容易地拆分为消旋势垒超过30 kcal / mol的阻转异构体。拆分后的轴向手性氨基甲酸酯会经历自由基和阴离子环化反应，并且在取代的二氢吲哚产物中会从N-Ar轴向新的立体中心高水平的手性转移。产品的氨基甲酸酯基团很容易除去。
• 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20190078541A

  公开（公告）日：2019-07-04

  본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.

  本规范提供了化学式1的化合物以及包含该化合物的有机发光器件。