Methyl (11E,13S)-13-Hydroxyoctadec-11-en-9-ynoate | 98442-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (11E,13S)-13-Hydroxyoctadec-11-en-9-ynoate
• 英文别名: methyl (E,13S)-13-hydroxyoctadec-11-en-9-ynoate
• CAS: 98442-90-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: AWCYJPUEOYEKBK-QCUIPMNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (11E,13S)-13-Hydroxyoctadec-11-en-9-ynoate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 methyl 13-benzoyloxylinoleate
  参考文献：
  名称：

  Suemune, Hiroshi; Hayashi, Noriyuki; Funakoshi, Kazuhisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 2168 - 2170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 Methyl (11E,13S)-13-Hydroxyoctadec-11-en-9-ynoate
  参考文献：
  名称：

  13-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯的两种对映体的合成（13-DHAHLA）

  摘要：

  最近，已经报道了几种不同类别的内源脂质，它们显示出抗糖尿病和抗炎作用。由于它们在人体样品中的存在极少，因此对于精确的结构阐明和广泛的生物学评估，必须获得每种对映异构体的合成材料。在本文中，我们报道了从市售的起始原料的十三-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯（13-DHAHLA）的两种对映异构体的多毫克合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151331

文献信息

• A novel chemo-enzymatic enantiospecific synthesis of (S)-coriolic acid mediated via immobilized alcohol dehydrogenase of baker's yeast
  作者：U.T. Bhalerao、L. Dasaradhi、C. Muralikrishna、N.W. Fadnavis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77613-1

  日期：1993.4

  (S)-(E)-(+)-1-Bromo-1-octene-3-ol was prepared in 85% yield and high optical purity (e.e. 97.4%) via a stereospecific reduction of corresponding bromo vinyl ketone using alcohol dehydrogenase from baker's yeast (EC 1.1.1.1) and NAD(P)H immobilized on Nucleosil 120-5 C18, and converted to 13(S)-hydroxy-9Z,11E-octadecadienoic (coriolic) acid.

  （S）-（E）-（+）-1-溴-1-辛烯-3-醇以85％的收率和高光学纯度（ee 97.4％）制备，方法是使用醇脱氢酶将相应的溴乙烯基酮立体定向还原。面包酵母（EC 1.1.1.1）和NAD（P）H固定在Nucleosil 120-5 C 18上，并转化为13（S）-羟基-9Z，11E-十八碳二烯酸（coriolic）酸。
• Method of treating dry eye disorders using 13(S)-HODE and its analogs
  申请人：Klimko G. Peter

  公开号：US20060128803A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The topical use of 13(S)-HODE and analogs are disclosed for the treatment of dry eye disorders.

  本发明揭示了用于治疗干眼症的13(S)-HODE和类似物的局部应用。
• An Efficient Stereocontrolled Synthesis of Methyl (9<i>Z</i>,11<i>E</i>,13<i>S</i>)-13-Hydroxyoctadeca-9,11-dienoate (Methyl Coriolate)
  作者：Denis Chemin、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1055/s-1993-25867

  日期：——

  An efficient synthesis of methyl (13S)-coriolate ( S )- 1b is accomplished by the palladium-catalyzed coupling of (1E,3S)-1-iodooct-1-en-3-ol [( S )-3] with methyl dec-9-ynoate (4) followed by selective reduction of the enyne ( S )- 2.

  在钯催化下，(1E,3S)-1-碘辛基-1-烯-3-醇[( S )-3] 与癸-9-炔酸甲酯（4）偶联，然后选择性还原炔( S )- 2，从而高效合成了(13S)-科里奥利酸甲酯( S )- 1b。
• Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease
  作者：J.S. Yadav、P.K. Deshpande、GVM Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80454-3

  日期：1992.1

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.