(2E,4S)-4-hydroxy-2-nonenal | 119008-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S)-4-hydroxy-2-nonenal
• 英文别名: 4(S) hydroxy nonenal；(+) 4-hydroxy-2-nonenal；(S)-4-hydroxynon-2-enal；(R)-(E)-4-hydroxynon-2-enal；(4S)-4-hydroxy-2E-nonenal；(S,E)-4-hydroxynon-2-enal；4-hydroxynonenal；4-Hydroxy-2-nonenal, (+)-；(E,4S)-4-hydroxynon-2-enal
• CAS: 119008-09-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JVJFIQYAHPMBBX-IWGCBNPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-4-hydroxy-2-nonenal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R,10Z,12E)-14-pentyloxacyclotetradeca-10,12-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联IBX促进伯醇氧化/中间β，γ-碳酸氢根醛向（E）-γ-羟基-α，β-烯醛的开放

  摘要：

  已经开发出串联IBX促进伯醇氧化为醛，并将中间的β，γ-二醇碳酸酯醛打开为（E）-γ-羟基-α，β-烯醛。值得注意的是，碳酸盐开口仅释放了（E）-烯烃，没有观察到γ-羟基的过度氧化。开发的方法已经延伸到完成两个（的立体选择性全合成小号） -和（- [R）-coriolides和d -木糖-和d -阿拉伯-C-20 guggultetrols。

  DOI：

  10.1002/asia.201900421
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxynon-2-ynal diethyl acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 (S)-BINAL-H 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 (2E,4S)-4-hydroxy-2-nonenal
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxynon-2-enal, a cytotoxic lipid peroxidation product, and its C5-analog 4-hydroxypent-2-enal: Enantioselective synthesis and stereoanalysis

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the lipid peroxidation products 4-hydroxypent-2-enal (1a) and 4-hydroxynon-2-enal (1b) in high optical purity is presented. The configuration of 1a and b was established by Ru(III)-catalyzed oxidative degradation and subsequent stereoanalysis of the resulting alpha-hydroxy acids. It was demonstrated that 1a is configuratively stable under physiological conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81757-9

文献信息

• Free radical oxidation of 15-(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid with the Fenton reagent: characterization of an epoxy-alcohol and cytotoxic 4-hydroxy-2E-nonenal from the heptatrienyl radical pathway
  作者：P. Manini、S. Briganti、C. Fabbri、M. Picardo、A. Napolitano、M. d’Ischia

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2006.02.015

  日期：2006.7

  diazomethane allowed isolation of another main product which could be identified as methyl (5Z,8Z,13E)-11,12-trans-epoxy-15-hydroxy-5,8,13-eicosatrienoate (2a methyl ester, 8% yield). A similar oxidation carried out on (15-(2)H)-15-HETE (1b) indicated complete retention of the label in 2b methyl ester and 3b, consistent with an oxidation pathway involving as the primary event H-atom abstraction at C-10. Overall

  用Fenton试剂（Fe2 + / EDTA / H2O2）氧化（5Z，8Z，11Z，13E，15S）-15-羟基-5,8,11,13-二十碳四烯酸（15-（S）-HETE，1a） ）进行了调查。在pH 7.4的磷酸盐缓冲液中，反应进行1小时后消耗了75％的底物，得到了一种混合物，其中一种被鉴定为（2E，4S）-4-hydroxy-2-nonenal（3a，收率18％ ）。将混合物与重氮甲烷甲基化，可以分离出另一种主要产物，该产物可以鉴定为（5Z，8Z，13E）-11,12-反式环氧-15-羟基-5,8,13-二十碳三烯酸甲酯（2a甲基酯， 8％的产率）。在（15-（2）H）-15-HETE（1b）上进行的类似氧化反应表明标记完全保留在2b甲酯和3b中，与氧化路径有关，该路径涉及C为H原子的主要事件-10。全面的，
• [EN] MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE 2 (ALDH2) BINDING POLYCYCLIC AMIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AMIDES POLYCYCLIQUES SE LIANT À L'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE 2 (ALDH2) MITOCHONDRIALE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ALDEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015127137A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides compounds of formula I that bind to mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2), and methods of using said compounds to treat patients with i.a. cancer, Fanconi anemia and alcohol-related disorders. [Formula should be inserted here] wherein i.a. A is O or NH; RA is H, cycloalkyl or alkyl optionally substituted with a carbocycle; X1 and X2 are N or CH; R1, R2, R3 and R4 are H; and Z is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic ring.

  本发明提供了化合物I的公式，该化合物与线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）结合，并且使用这些化合物的方法来治疗患有癌症、范可尼贫血和与酒精相关疾病的患者。其中i.a. A为O或NH；RA为H，环烷基或烷基，可选地用碳环取代；X1和X2为N或CH；R1、R2、R3和R4为H；Z为一个可选取代的5-或6-成员芳香环。
• Synthesis of the four stereoisomers of 2,3-epoxy-4-hydroxynonanal and their reactivity with deoxyguanosine
  作者：Katya V. Petrova、Donald F. Stec、Markus Voehler、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1039/c0ob00546k

  日期：——

  2,3-Epoxy-4-hydroxynonanal (EHN) is a potential product of lipid peroxidation that gives rise to genotoxic etheno adducts. We have synthesized all four stereoisomers of EHN and individually reacted them with 2′-deoxyguanosine. In addition to 1,N2-etheno-2′-deoxyguanosine, 12 stereoisomeric products were isolated and characterized by 1H NMR and circular dichroism spectroscopy. The stereochemical assignments were consistent with selective NOE spectra, vicinal coupling constants, and molecular mechanics calculations. Reversed-phase HPLC conditions were developed that could separate most of the adduct mixture.

  2,3-环氧-4-羟基壬醛（EHN）是脂质过氧化的潜在产物，可导致基因毒性乙烯加成物的生成。我们合成了EHN的所有四种立体异构体，并将它们分别与2'-脱氧鸟苷反应。除了1,N2-乙烯-2'-脱氧鸟苷外，分离并表征了12种立体异构体产物，采用了1H NMR和圆二色性光谱进行分析。立体化学的分配与选择性NOE谱、邻位耦合常数和分子力学计算结果相一致。我们开发了反相HPLC条件，可以分离大多数加成物混合物。
• A practical synthesis of (R)- and (S)-(E)-4-hydroxyalk-2-enals, cytotoxic products of the microsomal lipid peroxidation
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Anna M. Sanvito

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86245-x

  日期：1994.5

  The chemical synthesis of some (S)- and (R)-(E)-4-hydroxyalk-2-enals, important products of lipid peroxidation (LPO), has been carried out via enantiomerically pure 2-benzoyloxyaldehydes, chiral key intermediates obtained from two diastereomeric diepoxides deriving from D-mannitol. These aldehydes were transformed into the final compounds by Wittig condensation with (formylmethylene)triphenylphosphorane

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。
• Montarby, Lucy de; Tourbah, Hiam; Gree, Rene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 419 - 432
  作者：Montarby, Lucy de、Tourbah, Hiam、Gree, Rene

  DOI：——

  日期：——