(S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane | 50999-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3S)-oct-1-yn-3-yl]oxysilane
• CAS: 50999-83-2
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: MMKOSVMWXHDGEI-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane 在 cesium hydroxide 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 4-甲氨基苯甲酸 、 5,5’-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 F2α 的一般催化剂控制途径

  摘要：

  我们报告了前列腺素 F2 α及其类似物的一般催化剂控制途径。该方法在外消旋双环烯丙基氯和带有手性醇的烯基硼酸酯之间使用 Rh 催化的动力学不对称铃木 - 宫浦偶联反应，得到带有 3 个连续立构中心的环戊基中间体。在所有检查的情况下，该路线提供 99% ee 的高级中间体作为单一非对映异构体，环戊烷核心的绝对立体化学由配体控制。合成了可用于生产前列腺素类似物（如比马前列素、拉坦前列素、氟前列醇和氯前列醇）的中间体。最后两个立体中心是通过 Pd 催化的 Tsuji-Trost 烷基化和碘内酯化安装的。PG F2的合成在 16 个最长的线性步骤中以 19% 的收率实现了α 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03718
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 F2α 的一般催化剂控制途径

  摘要：

  我们报告了前列腺素 F2 α及其类似物的一般催化剂控制途径。该方法在外消旋双环烯丙基氯和带有手性醇的烯基硼酸酯之间使用 Rh 催化的动力学不对称铃木 - 宫浦偶联反应，得到带有 3 个连续立构中心的环戊基中间体。在所有检查的情况下，该路线提供 99% ee 的高级中间体作为单一非对映异构体，环戊烷核心的绝对立体化学由配体控制。合成了可用于生产前列腺素类似物（如比马前列素、拉坦前列素、氟前列醇和氯前列醇）的中间体。最后两个立体中心是通过 Pd 催化的 Tsuji-Trost 烷基化和碘内酯化安装的。PG F2的合成在 16 个最长的线性步骤中以 19% 的收率实现了α 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03718

文献信息

• Synthesis of Alfaprostol and PGF_2αthrough 1,4-Addition of an Alkyne to an Enal Intermediate as the Key Step
  作者：Hannah Baars、Moritz J. Classen、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03057

  日期：2017.11.3

  the conjugate addition of an alkyne to a bicyclic enal, available in three steps by a proline-catalyzed aldol reaction of succinaldehyde. In the case of Alfaprostol, this resulted in the shortest synthesis reported to date. For PGF2α, this approach improved our previous route by making the 1,4-addition and ozonolysis more operationally simple.

  兽药Alfaprostol和前列腺素PGF 2α已经在短短的九个步骤合成了。该策略涉及将炔烃共轭加成至双环烯醛，可通过脯氨酸催化的丁二醛醛醇缩合反应分三步获得。就阿法前列醇而言，这导致了迄今为止报道的最短的合成。对于PGF2α而言，该方法通过使1,4添加和臭氧分解操作更简单而改进了我们以前的方法。
• Total Synthesis and Biological Activity of the Arachidonic Acid Metabolite Hemiketal E₂
  作者：Robert E. Boer、Juan Antonio Giménez-Bastida、Olivier Boutaud、Somnath Jana、Claus Schneider、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01578

  日期：2018.7.6

  The total synthesis of hemiketal E2 (HKE2) has been accomplished using a gold(I)-mediated cycloisomerization followed by oxidation of the enol ether product to introduce a unique keto-hemiketal, the core structure of HKE2. Synthetic hemiketal E2 reproduced biosynthetically derived HKE2 in the inhibition of human platelet aggregation.

  半缩酮 E 2 (HKE 2 ) 的全合成已使用金 (I) 介导的环异构化，然后氧化烯醇醚产物以引入独特的酮基半缩酮，即 HKE 2的核心结构。合成的半缩酮 E 2在抑制人血小板聚集方面再现了生物合成衍生的 HKE 2 。
• Compound And Method
  申请人：University of Bristol

  公开号：US20150158837A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR 10 , NR 11 R 11 SR 11 , S(0)R 11 S0 2 R 11 , R 10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO—R 11 , or a protecting group, and R 11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I). wherein Y is

  公式(I)的化合物：(I)其中Y是，Z是OR10，NR11R11SR11，S(0)R11S02R11，R10是H，可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，CO—R11，或保护基，而R11可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，或者烷氧基；制备公式(I)的化合物的方法；以及利用公式(I)的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。其中Y是
• Synthesis of tetranor-PGE1: A urinary metabolite of prostaglandins E1 and E2
  作者：Jennifer R. Kimbrough、Somnath Jana、Kwangho Kim、Alexander Allweil、John A. Oates、Ginger L. Milne、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151922

  日期：2020.5

  response to inflammation, often associated with human disease. As prostaglandins are rapidly metabolized, quantification of end urinary metabolites depend on chemical synthesis of isotopically labeled standards to support metabolite quantification. A concise synthesis of tetranor-PGE1 is described including a late stage incorporation of an isotopically labeled side-chain.

  前列腺素 E 2是因炎症反应而产生的，通常与人类疾病有关。由于前列腺素代谢迅速，最终尿代谢物的定量依赖于同位素标记标准品的化学合成来支持代谢物定量。描述了四去甲-PGE 1的简明合成，包括同位素标记侧链的后期掺入。
• [EN] COMPOUND AND METHOD<br/>[FR] COMPOSÉ ET PROCÉDÉ
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2013186550A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR10, NR11R11 SR11, S(0)R11 S02R11, R10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO-R11, or a protecting group, and R11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I).

  公式（I）的化合物：（I）其中Y是，Z是OR10，NR11R11 SR11，S（0）R11 S02R11，R10是H，可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基，CO-R11或保护基，R11是可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基或烷氧基；制备公式（I）的化合物的方法；以及使用公式（I）的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。