(R,10Z,12E)-14-pentyloxacyclotetradeca-10,12-dien-2-one | 124916-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (R,10Z,12E)-14-pentyloxacyclotetradeca-10,12-dien-2-one
• 英文别名: (9Z,11E,13R)-octadeca-9,11-dien-13-olide；(R)-coriolide；(10Z,12E,14R)-14-pentyl-1-oxacyclotetradeca-10,12-dien-2-one
• CAS: 124916-99-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: HTERFNUMHPQMKV-PIHGWCCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,10Z,12E)-14-pentyloxacyclotetradeca-10,12-dien-2-one 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 Lipase PS 、 Co(tdcpp) 、 氧气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (R)-(E)-13-hydroxy-10-oxo-11-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  10-oxo-11（E）-octadecen-13-olide和相关脂肪酸的对映选择性合成

  摘要：

  由亚油酸合成了10-oxo-11（E）-octadecen-13-olide（1）的S和R对映异构体的第一步且很短，它是玉米的细胞毒脂肪酸衍生物seco-acid 2。通过脂氧合酶催化的不对称氧合和卟啉钴催化的还原氧合，将酸（3）作为关键步骤反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01359-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-4-hydroxy-2-nonenal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R,10Z,12E)-14-pentyloxacyclotetradeca-10,12-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联IBX促进伯醇氧化/中间β，γ-碳酸氢根醛向（E）-γ-羟基-α，β-烯醛的开放

  摘要：

  已经开发出串联IBX促进伯醇氧化为醛，并将中间的β，γ-二醇碳酸酯醛打开为（E）-γ-羟基-α，β-烯醛。值得注意的是，碳酸盐开口仅释放了（E）-烯烃，没有观察到γ-羟基的过度氧化。开发的方法已经延伸到完成两个（的立体选择性全合成小号） -和（- [R）-coriolides和d -木糖-和d -阿拉伯-C-20 guggultetrols。

  DOI：

  10.1002/asia.201900421

文献信息

• Macrolides from the scent glands of the tropical butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus
  作者：Stefan Schulz、Selma Yildizhan、Katja Stritzke、Catalina Estrada、Lawrence E. Gilbert

  DOI：10.1039/b710284d

  日期：——

  The four major components present in scent gland extracts of the male Costa Rica longwing butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus were identified as 12- and 14-membered macrolides containing a C18-carbon skeleton. By use of micro-reactions and spectrometric examinations, structural proposals were made and subsequently proven by synthesis, using ring-closing-metathesis as the key steps. These macrolides, (9Z,11E,13S)-octadeca-9,11-dien-13-olide (5, S-coriolide), (9Z,11E,13S,15Z)-octadeca-9,11,15-trien-13-olide (6), (9Z,13S)-octadec-9-en-13-olide (13), and (9Z,11S)-octadec-9-en-11-olide (25), are biosynthetically obviously derived from oleic, linoleic, and linolenic acids. Their absolute configurations were determined by gas chromatographic investigations on chiral phases, showing all to possess (S)-configuration.

  哥斯达黎加长翼蝴蝶（Heliconius cydno 和 Heliconius pachinus）雄性蜕皮腺萃取物中发现的四种主要成分被确定为含有C18碳骨架的12-和14-membered大环内酯。通过微反应和光谱检测，提出了结构方案，并通过合成验证，这一过程以环闭合重排为关键步骤。这些大环内酯包括（9Z,11E,13S）-十八烯-9,11-二烯-13-内酯（5, S-柯里内酯）、（9Z,11E,13S,15Z）-十八烯-9,11,15-三烯-13-内酯（6）、（9Z,13S）-十八烯-9-烯-13-内酯（13）和（9Z,11S）-十八烯-9-烯-11-内酯（25），这些化合物在生物合成上显然源自油酸、亚油酸和亚麻酸。它们的绝对构型通过对手性相的气相色谱分析确定，显示全部为(S)-构型。