1-(2-溴苯基)-1H-吡咯 | 69907-27-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)-1H-吡咯
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)pyrrole
• CAS: 69907-27-3
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• mdl: MFCD02665226
• 分子量: 222.084
• InChiKey: GFZKXLBCEOLJJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-1H-吡咯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 fluorazone
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-溴苯基）吡咯与相关化合物的锂化反应

  摘要：

  9-酮-9H-吡咯并[1,2- a ]吲哚是由1-（2'-羧苯基）吡咯或1-（2'-溴苯基）吡咯-2-生成的二硫代衍生物的分子内环化形成的羧酸。还描述了1-苯基吡咯的2'-硫代衍生物与各种亲电试剂的反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85520-5
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 邻碘溴苯 在 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-(2-溴苯基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  在低腈溶剂中高度实用的“无配体样”铜催化N-芳族化合物的芳构化

  摘要：

  在低腈溶剂中，在没有任何其他配体的铜粉存在下，可以有效地实现吡咯与芳基卤化物的N-芳基化。因此，建立了第一种腈型单齿配体介导的“无配体样”铜催化的N芳基化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700535

文献信息

• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• l-(+)-Tartaric acid and choline chloride based deep eutectic solvent: An efficient and reusable medium for synthesis of N-substituted pyrroles via Clauson-Kaas reaction
  作者：Ping Wang、Fei-Ping Ma、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.07.015

  日期：2014.10

  l-(+)-Tartaric acid–choline chloride based deep eutectic solvent has been found to be an effective promoted medium for Clauson-Kaas reaction of aromatic amines and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. Structurally diverse N-substituted pyrroles were obtained in high to excellent yields under mild conditions. The deep eutectic solvent is inexpensive, non-toxic, reusable and biodegradable.

  已经发现，基于1 -（+）-酒石酸-氯化胆碱的低共熔溶剂是促进芳香胺和2,5-二甲氧基四氢呋喃的Clauson-Kaas反应的有效促进介质。在温和条件下以高产率至优异产率获得结构多样的N-取代的吡咯。该深共晶溶剂便宜，无毒，可重复使用且可生物降解。
• A <scp>solvent‐free manganese(II) ‐catalyzed Clauson‐Kaas</scp> protocol for the synthesis of <scp>N‐aryl</scp> pyrroles under microwave irradiation
  作者：Kizhakkekuttu Radhakrishnan Rohit、Gopinadh Meera、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.4372

  日期：2022.1

  reaction for N-substituted pyrrole synthesis using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran with variously substituted aromatic amines has been developed (up to 89% yield). This interesting neat strategy is free from additives including co-catalysts, ligands, and acids. Relatively low cost, environmentally benign, and handy Mn(NO3)2·4H2O is employed as the catalyst under microwave conditions with a very short reaction

  已经开发了第一个使用 2,5-二甲氧基四氢呋喃与各种取代的芳族胺合成 N-取代吡咯的锰催化改性 Clauson-Kaas 反应（产率高达 89%）。这种有趣的简洁策略不含添加剂，包括助催化剂、配体和酸。在微波条件下，使用成本相对较低、环境友好、方便的Mn(NO 3 ) 2 ·4H 2 O作为催化剂，反应时间非常短（20分钟）。上述品质证明了这种反应的绿色性质。
• Palladium-Catalyzed Direct Synthesis of Phosphole Derivatives from Triarylphosphines through Cleavage of Carbon-Hydrogen and Carbon-Phosphorus Bonds
  作者：Katsuaki Baba、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201307115

  日期：2013.11.4

  (Phosp)hole in one: A palladium‐catalyzed synthesis for directly assembling phosphole skeletons from triarylphosphines through CH and CP bond cleavage was developed. This approach overcomes several of the limitations of the so far reported methods. Phospholes bearing a range of functionalities (including Br, F, CO2Me, Ac, and CN) and an array of fused rings (naphthalenes, anthracenes, furans, and

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。
• Palladium-Catalyzed Cyclocoupling of 2-Halobiaryls with Isocyanides via the Cleavage of Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Shinya Imoto、Sana Ito、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo1009728

  日期：2010.7.16

  2-halobiaryls with isocyanides was developed. The reaction afforded an array of fluorenone imine derivatives via the cleavage of a C−H bond at the 2′-position of 2-halobiaryls. The use of 2,6-disubstituted phenyl isocyanide was crucial for this catalytic cyclocoupling reaction to proceed. The reaction was applicable to heterocyclic and vinylic substrates, allowing the construction of a wide range of

  为了证明异氰化物在催化CH键官能化反应中的实用性，开发了2-卤代双芳基与异氰化物的钯催化的环偶联反应。该反应通过在2-卤代联芳基的2'-位上的CH键断裂，提供了一系列芴酮亚胺衍生物。2，6-二取代的苯基异氰化物的使用对于进行该催化环偶联反应至关重要。该反应适用于杂环和乙烯基底物，从而允许构建广泛的环系统。观察到的大的动力学同位素效应（k H / k D = 5.3）表明，CH键的活化是该催化作用中的周转限制步骤。