fluorazone | 525-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: fluorazone
• 英文别名: 9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one；pyrrolo[1,2-a]indol-9-one；9-Oxo-9H-pyrrolo<1,2-a>indol；Fluorazon；pyrrolo[1,2-a]indol-4-one
• CAS: 525-24-6
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: DEFXDSGVNUQNJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorazone 在 二乙二醇 作用下， 生成 4H-吡咯并[1,2-a]吲哚
  参考文献：
  名称：

  具有平面刚性电子供体/受体分子的快速分子内电荷转移

  摘要：

  平面刚性分子芴（FPP）在激发态发生快速可逆分子内电荷转移（ICT），在-45℃极性溶剂乙基氰中反应时间为12ps。FPP的ICT态具有偶极矩mu(e)(ICT) 为 13 D，远大于局部激发态 LE (1 D)。FPP 的 ICT 行为与其柔性对应物 N-苯基吡咯 (PP) 的行为相似，其中 mu(e)(ICT) = 12 D。这些结果表明，可以有效地将分子内电荷转移到平面 ICT 状态。因此，在设计能够快速切换的 ICT 系统时，重要的是要认识到不需要大振幅运动，例如形成扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 状态所必需的运动。

  DOI：

  10.1021/ja049809s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-9-phenylimino-9H-pyrrolo[1,2-a]indole 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到fluorazone
  参考文献：
  名称：

  9-芳氨基和（合成Ž）-9-芳基亚氨基-9- ħ -吡咯并[1,2-一个]吲哚通过2-（吡咯-1-基）苯甲醛反应，与芳基胺

  摘要：

  通过将所得的2-（吡咯-1-基）环合，在氩气下加热2-（吡咯-1-基）苯甲醛和芳基胺的混合物，得到9-芳基氨基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚。苯甲二胺中间体。在氧气存在下加热得到（Z）-9-芳基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，将其成功地用盐酸水解，得到吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-ones。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.129

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Pd/Cu-catalyzed dual C–H bond carbonylation towards the synthesis of fluorazones
  作者：Fan Liao、Renyi Shi、Yuchen Sha、Jianhui Xia、Weilin Liao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc01707c

  日期：——

  Pd catalyzed oxidative dual C–H bond activation/carbonylation still remains a great challenge due to the generation of by-products via C–C bond formation. Herein, we developed a straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative dual C–H bond carbonylation process to access biologically and pharmaceutically important fluorazones from easily available N-aryl pyrroles and CO utilizing O₂ as the terminal oxidant.

  Pd催化的氧化性双C-H键活化/羰基化仍然是一个巨大挑战，因为会生成副产物通过C-C键形成。在这里，我们开发了一种直接的Pd/Cu催化的氧化性双C-H键羰基化过程，从易得的N-芳基吡咯和CO利用O2作为末端氧化剂，制备生物学和药用重要的氟酮。
• First tricyclic oximino derivatives as 5-HT3 ligands
  作者：I. Baglin、C. Daveu、J.C. Lancelot、R. Bureau、F. Dauphin、B. Pfeiffer、P. Renard、P. Delagrange、S. Rault

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00691-0

  日期：2001.2

  The design and synthesis of a new type of 5-HT3 ligand with subnanomolar affinity are described. The O-dialkylaminoethyloximinothienopyrrolizine structure was deduced from molecular modeling studies by replacement of an amidine moiety by an oximino one.

  描述了新型的具有亚纳摩尔亲和力的5-HT3配体的设计与合成。通过分子模型研究，通过用嘧啶基取代replacement基部分，可以从分子模拟研究中推导出O-二烷基氨基乙基肟基噻吩并吡咯嗪​​结构。
• NOVEL DERIVATIVES OF PYRROLOINDOLE WHICH ARE INHIBITORS OF HSP90, COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Alasia Marcel

  公开号：US20110184015A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Pyrroloindoles of formula (I) are provided wherein Het is an aromatic or partially unsaturated, monocyclic or bicyclic heterocycle containing between 1 and 4 heteroatoms N, O or S, optionally substituted by R1 or R′1 which are the same or different; R is X-(A-B)n-CONH2, X-(A-B)n-O—CONH2, X-(A-B)n-NH—CONH2, X—(CH2)m-heterocycloalkyl, X(CH2)m-aryl and X—(CH2)m-heteroaryl wherein X is —O—C(O), —NH—C(O), NH—CS, —NH—CO—CH2-O—; —NH—COCH2-S—CH2-CO—NH—; —NH—CO—(CH2)2-SO2-; and —NH—CO—CH2-N(CH3)-CO—; A and B are the same or different and are each independently a single bond, CH2, CH-alkyl, and CH-aralkyl; n=1,2 and m=0, 1; R1 and/or R′1 are H, halogen, CF3, nitro, cyano, alkyle, hydroxy, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, alkylthio, and carboxy, free or esterified by an alkyl, carboxamide, CONH(alkyl), CON(alkyl)2, NH—CO-alkyl, sulfonamide, NH—SO2-alkyl, S(O)2-NHalkyl, and S(O2)-N(alkyl)2 group, all of said alkyl, alcoxy and alkylthio groups being optionally substituted themselves, said products being in all isomer forms and salts, as medicaments.

  提供了式（I）的吡咯吲哚，其中Het是含有1至4个杂原子N、O或S的芳香或部分不饱和的单环或双环杂环，可以由R1或R′1取代，它们可以相同也可以不同；R是X-(A-B)n-CONH2，X-(A-B)n-O—CONH2，X-(A-B)n-NH—CONH2，X—(CH2)m-杂环烷基，X(CH2)m-芳基和X—(CH2)m-杂芳基，其中X是—O—C(O)，—NH—C(O)，NH—CS，—NH—CO—CH2-O—；—NH—COCH2-S—CH2-CO—NH—；—NH—CO—(CH2)2-SO2-；和—NH—CO—CH2-N(CH3)-CO—；A和B相同或不同，分别是单键，CH2，CH-烷基和CH-芳烷基；n=1,2，m=0,1；R1和/或R′1是H，卤素，CF3，硝基，氰基，烷基，羟基，巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，烷基硫基和羧基，均为自由或被烷基、羧酰胺、CONH(烷基)、CON(烷基)2、NH—CO-烷基、磺酰胺、NH—SO2-烷基、S(O)2-NH烷基和S(O2)-N(烷基)2基酯化的，所述的所有烷基、烷氧基和烷基硫基基团本身也可以被取代，所述产品以所有异构体形式和盐形式作为药物。
• Synthesis of Polycyclic Indolone and Pyrroloindolone Heterocycles via the Annulation of Indole- and Pyrrole-2-Carboxylate Esters with Arynes
  作者：Yeeman Ramtohul、Robert Giacometti

  DOI：10.1055/s-0029-1217535

  日期：2009.7

  A mild and general method for the synthesis of a variety of polycyclic indolone and pyrroloindolone heterocycles via the reaction of indole- and pyrrole-2-carboxylate esters with arynes has been developed.

  开发了一种温和且通用的方法，通过吲哚-和吡咯-2-羧酸酯与芳香烯的反应合成多种多环吲哚和吡咯吲哚杂环化合物。